Веднъж, докато няколко момичета на около тринайсет-четиринайсет години се обучават при балетмайстор в операта, едното от тях се оплаква от главоболие. Джакомо й предлага парфюм и я пита дали се е наспала. Момичето обяснява, че причината за нейното неразположение е друга, а именно, че е бременна. „И през ум не ми мина, че може да сте омъжена“ — отговаря той, с което отново предизвиква смях. „Тръгнах си, обзет от срам и реших за в бъдеще да не приписвам добродетел на младите жени от театъра — пише той. — Те се гордеят, че не я притежават и се присмиват на глупостта на онези, които я имат.“90
Казанова прекарва две много приятни години в големия град. Единственият недостатък е недостигът на пари поради доста по-разточителния му начин на живот, отколкото може да си позволи. Той напуска Париж през октомври 1752 г. и заедно с брат си Франческо отива на гости на майка си в Дрезден. Тя, дъщеря й, Джакомо и Мария, сестрата на Франческо, живеят в двореца на курфюрста. Франческо вече се е прочул като художник и иска да се обучава в галерията на дрезденския Цвингер. Казанова остава там само пет месеца, но през това време написва пиеса „La Moluccheide“, пародия на „Братята врагове“ на Расин, която е поставена и приета добре от публиката. Тъй като в двореца цари изключителна порядъчност и не може да намери благосклонни красавици, Джакомо прекарва известно време в един от местните бордеи, където за седми път хваща гонорея. Но вече посреща заболяването хладнокръвно. Казанова отбелязва, че венерическите болести може да оставят белези, но поне се утешава по-лесно, когато се замисли, че „тези белези, които може би са по-малко достойни, отколкото тези, придобити в борбите на Марса, не бива да предизвикват съжаление у носителя им, ако ги е спечелил с удоволствие.“91
От Дрезден Джакомо отива в Прага, а после заминава за Виена. Там научава, че в града, по настояване на Мария-Терезия, е създаден Keuschheits-Kommission, или Комитет на девствеността, с цел да се запази моралът и здравето на населението. Това го вбесява. Всяко момиче, което се разхожда без придружител по улиците, може да бъде заловено и обвинено в проституция от един от петстотинте цивилни комисари. Много момичета, които ходят на работа, започват да носят броеници и когато ги арестуват, заявяват, че отиват на църква. Мъжете също са под наблюдение и веднъж, докато Джакомо пикае на ъгъла на улицата (нещо съвсем безобидно), към него се приближава някакъв човек и му казва да се махне, защото на един прозорец в далечината стои жена, която може да го види. „Ако има далекоглед“ — язвително отговаря той. Казанова прекарва във Виена само месец, после се връща във Венеция, където пристига на 29 май 1753 г., и отново е радостно посрещнат от Брагадино, Дандоло и Барбаро.
По време на карнавала, както обикновено, сенаторът Брагадино отива в Падуа на спокойствие и тишина и Джакомо заминава с него за няколко дни. Една събота след вечеря той решава да се върне във Венеция. При Ориаго, на десетина километра от града, го изпреварва кабриолет с два коня, каран от мъж в униформа, до когото седи красива жена. След малко кабриолетът излиза от пътя и се преобръща. Жената изхвърча навън и се търкулва към близката река. Казанова скача от каретата си, успява да я хване и придърпва надолу — вероятно с неочаквана галантност — полите й, които са се вдигнали при падането. Липсата на бельо я смущава. Тя му благодари прочувствено и двете карети продължават по пътя си.
Сутринта Джакомо пие кафе на площад „Сан Марко“, когато жена с маска на лицето го докосва по рамото с ветрилото си. По-късно той я среща отново и установява, че тя е дамата, която е спасил предния ден. Придружава я офицерът, който е карал кабриолета. Казанова би трябвало да се запита дали срещата е случайна, но не го прави. Той поканва двойката на гондолата си, за да проследят процесията на дожа по време на годишната церемония за благославяне на морето. В замяна те го канят на вечеря и когато офицерът тактично (или по-скоро умишлено) ги оставя сами и отива да поръча храна, Казанова заявява, че не може да живее без младата жена. Тя отлично разбира, че той иска да се люби с нея, а не й предлага сърцето си. Името й е Мария. Казва му, че го смята за забавен, но че е по-добре да се въздържа. Това очевидно не е възможно. Без маската, тя е още по-хубава, отколкото Джакомо предполага (пък и е видял нещо повече от лицето й). След като тримата обядват, Казанова им предлага ложата си в операта, завежда ги на вечеря и после ги закарва у дома, където „под закрилата на нощния мрак, получих от красавицата всички доказателства за благоволение, които могат да се дадат в присъствието на трети, за когото трябва да се държи сметка.“92