Най-после Казанова си тръгва след тъжна раздяла с Агата, наема нов слуга на име Клермон и прекарва известно време в Милано по време на карнавала през февруари 1763 г. Там Джакомо гостува на граф Джузепе Атендоло-Болонини, с когото се е запознал в Торино. Къщата на графа е малка и бедно обзаведена, а ястията приготвя една от камериерките на съпругата му. Казанова има изискан вкус, но не това го интересува. Както обикновено, той предпочита да отседне в хотел, пък и графинята изобщо не го привлича, тъй като е студена и неприветлива. Джакомо се утешава донякъде, когато на сцената на местния театър вижда старата си любов Тереза. Тя е напуснала съпруга си Парези и отново се хвърля в обятията му, сякаш никога не са се разделяли. Той подновява и познанството си със сина им Чезарино.
Казанова се забавлява на карнавала с присъщото си въодушевление. Харчи щедро за новите си приятели, докато е гост на графа. Веднъж дори приготвя красиви бални костюми за петима от тях. Той купува скъпи дрехи — жилетки и жакети за мъжете, фина коприна, кадифе, батиста, сатен и други платове за жените. После тайно срязва дрехите и нарежда на един шивач да съшие парчетата с екзотични платове. Петимата се появяват на бала като просяци в дрипи, молещи за милостиня. Костюмите им предизвикват истинска сензация — такова, разбира се, е намерението на Казанова. За всички става ясно колко много струва да разкъсаш скъпи нови дрехи и после да ги съшиеш с още по-ефектни платове. Самият Казанова отива облечен като Пиеро и е възхитен от ефекта, който е постигнал. Шивачът на костюмите е сгоден за красива млада жена на име Дзеновия, с която Джакомо се забавлява в нощта след бала.
След като карнавалът приключва, Казанова се озовава в замъка на Паоло Атендоло-Болонини (брат на Джузепе), който се намира в Сан Анджело край Милано. Макар и масивна, постройката е полуразрушена и неуютна. Стените са напукани, стълбите нямат перила, прозорците на спалните са изпочупени, а в гредите зеят огромни дупки, в които птици са свили гнезда. Граф Амброзио (както е известен Паоло) посреща гостите си на парадния вход, чиято врата е широко отворена не в знак на гостоприемство, а защото е строшена и не може да се затвори. Казанова се настанява в малко по-удобните стаи на Сфорца, другия брат на графа, който по това време отбива военната си служба. Слугата на Джакомо роптае, че няма скрин за вещите им, нито дори ключалка на вратата. Джакомо повдига въпроса пред графа, който отговаря, че в Сан Анджело няма крадци, но че ако той настоява, ще повика ключар да постави ключалка. Той уверява Казанова, че не бива да се притеснява, тъй като и спалнята на сестрите на жена му (а тя е до неговата) също не се заключва. Когато разбира това, Джакомо решава да не ползва услугите на ключар.
Вечерта се запознава с графиня Онората и двете й по-млади сестри. Храната е отлична — хубава супа, телешко варено, осолено свинско, дивеч, салам, мортадела и прясно маскарпоне. Казанова е очарован от невинността, с която графинята кърми шестмесечното си бебе край трапезата. На другия ден го завеждат в манастир, в който живее жена — някога известна проститутка в Милано — толкова красива, че я посещават мъже от всички краища на страната. Година по-рано губернаторът на Милано я арестува и я отвеждат в недостъпния Манастир на разкаялите се грешници, където монахините са отдадени на работа и молитви, а единственият мъж е гостуващият свещеник. Мария Магдалина (по настояване на губернатора тя е прекръстена) е най-красивата монахиня, макар и облечена в груби вълнени одежди. Жената е психически неуравновесена и пожелава иконите на светците мъже да бъдат махнати, защото я безпокоят. Когато вижда Казанова, Мария Магдалина скача и започва да крещи, че той е зъл грешник и трябва да бъде изгонен. Тя ридае, изпада в истерия и е изведена от стаята. Виждайки съсипаната й хубост, „жертва на тирания“161, Джакомо се разплаква.