Чтобы убедить кубинцев в своей искренности, она вызвалась добровольно работать на ярмарке для Кубинского Комитета в Канаде. Она работала с таким энтузиазмом, что с легкостью получила в декабре въездную визу. Однако в то время единственный маршрут на Кубу пролегал через Мексику. Встревоженные кубинским терроризмом, мексиканцы отказались выдать ей транзитную визу, необходимую для въезда на Кубу. Но как это часто случалось и прежде, Дженнифер нашла мужчину, который помог ей. Некий итальянец, с которым она познакомилась в своем отеле в Мексико Сити, порекомендовал ей выдать себя за антрополога, изучающего индейское племя, известное занятиями колдовством. Он научил ее нескольким терминам, достаточным для того, чтобы сойти за антрополога, и разыгранная роль удалась. Дженнифер не знала, где ей остановиться в Гаване, но американец, которого она очаровала в самолете, отвез ее в отель Верадеро. Он сказал несколько слов директору, и в ее распоряжение была предоставлена комната.
Она считала Фиделя мужественным и великолепным. 1 января 1968 года она стояла в толпе кубинцев, восторженная и очарованная, слушая обращение Кастро по случаю девятой годовщины революции. Она не поняла большую часть речи и отнесла это за счет своей политической безграмотности. Позже ей рассказали, что снимавшие это событие телевизионные камеры часто сосредоточивались на ней; она чувствовала себя польщенной. Ее расположение и преданность Кубе, были настолько сильны, что искажали смысл очевидных вещей. Не функционировавший общественный транспорт, бездействующие лифты и система вентиляции в гостинице, очереди перед почти пустыми магазинами, облупившаяся краска и полуразрушенные здания были свидетельством не недостатков экономической системы, а просто всеобщей заботой о более высоких ценностях. Путаница в полицейских и бюрократических предписаниях, вносящих ограничения в повседневную жизнь, были свидетельством не тоталитарного режима, а готовностью народа подчинить свои личные интересы общественному благосостоянию. В конце каждой недели правительство сгоняло граждан работать на полях в отчаянном и не приносящим результатов усилии избегнуть сельскохозяйственного бедствия. Для Дженнифер же это означало, что народ предан революции, а не то, что сельскохозяйственная политика потерпела провал.
Доказывая свою верность, Дженнифер тоже пошла работать в поле. Она работала по двенадцать часов в день и спала в сарае. Тяжелая работа и спартанские условия принесли ей благодатное чувство солидарности с общим делом. И на самом деле, она чувствовала себя настолько неотделимой от всего, что расплакалась, когда однажды утром она увидела, что ночная гроза примяла всходы табака.
Путешествуя по острову в сопровождении правительственного эскорта, она заявляла всем и каждому о своей любви к Кубе и о своем решении стать настоящей революционеркой и посвятить себя службе стране. Вне всякого сомнения, ДГИ скептически следила за каждым ее шагом; она казалась слишком искренней, чтобы вызывать доверие. Будь она менее заметной, кубинцы, вероятно, без промедления выслали бы ее из страны, поскольку в своем рвении она напоминала засланного для встречной вербовки агента. Но ее возможности были настолько явными и большими, что ДГИ решила подыграть ей на случай, если окажется, что подозрения их лишены оснований.
Когда в конце января 1968 года Дженнифер вернулась из поездки на Сосновый Остров, сопровождавший ее гид, которого она называла Бернадо, сообщил ей, что ее переводят в отель "Ривьера", как правительственную гостью. "Ривьера" — лучший из всех гаванских отелей для наблюдения за иностранцами, поскольку он оборудован микрофонами, односторонними зеркалами и телевизионными камерами. Вскоре Бернадо познакомил ее с сотрудником ДГИ, назвавшимся Джордж Санчез. Получив задание быть ее гидом и сопровождать ее по вечерам, он через несколько часов знакомства стал и ее любовником.
Санчез водил Дженнифер в ночные клубы и всячески развлекал ее, одновременно изучая и проверяя ее. Он издевался над ее революционными стремлениями, а когда она попросила дать ей какое-нибудь партизанское задание в Латинской Америке, чтобы она могла соперничать или превзойти Че, он громко рассмеялся. "Ты преуспеешь гораздо лучше, если останешься здесь и будешь преподавать, — сказал он. — Найди хорошего человека и рожай нам красивых белокурых детей". Однако, в конце концов, Санчез сдался. Дженнифер одержала верх. Как-то вечером в середине февраля, провожая ее в комнату, он признался: "Ты убедила меня в своей искренности. В отчете, который я написал сегодня, я сказал, что ты действительно поддерживаешь Фиделя".