В умовах, коли провідні політичні діячі Русі були зайняті внутрішніми справами у своїх князівствах, на київський стіл у 1173 р. сів Ярослав Ізяславич. Здавалося, що його великокнязівському благополуччю ніщо не загрожувало, але це було не так. Становище луцького князя на київському столі виявилося хистким. Сильна боярська опозиція, що існувала в Києві, очевидно, пов’язувала майбутнє великокнязівського столу не з Ярославом, а з Святославом Всеволодовичем. Сам Святослав негайно заявив претензії на частку володінь у Київщині, а на випадок відмови великого князя загрожував війною. Особливий інтерес становить грамота чернігівського князя, в якій він пише про існування між ним та Ярославом угоди про наділи в Київській землі: “А помяни первый рядъ: реклъ бо еси: оже я сяду въ Киеве, то я тебе надѣлю, пакы ли ты сядеши в Кыевѣ, то ты мене надѣли. Нынѣ же ты сѣлъ еси, право ли криво ли, надули же мене”[255].
Коли князі уклали цей ряд, та й чи існував він взагалі, — сказати важко. Можливо, це лише дипломатичний виверт Святослава, щоб виправдати свої зазіхання. Ярослав відповів: “Чему тобѣ наша отчина тобѣ си сторона не надобѣ”. На що Святослав, швидко зібравши війська Ольговичів, вчинив наїзд на Київ і вигнав звідти Ярослава. Через 12 днів він сам залишив Київ та повернувся до Чернігова, чим викликав здивування сучасників та істориків. Поведінку Святослава важко пояснити. На цей час він уже був одним із реальних претендентів на київський стіл. Про це свідчить, зокрема, й цитована вище угода з Ярославом. Та ось, коли мети було досягнуто, Святослав несподівано відступає й дозволяє знов повернутися до Києва Ярославу. Останній жорстоко розправився з тими, хто, на його думку, був винен у наїзді Святослава, і пішов походом на Чернігів. Конфлікт, проте, не переріс у війну: Святослав визнав великокнязівські права Ярослава і відмовився від претензій на частку в Київщині. Після цих подій Святослав та Ярослав разом виступають проти новгород-сіверських князів.
Примирення та союз київського і чернігівського князів, що наступили після цього, не відповідали інтересам Ростиславичів, які боялися зовсім втратити Київ. Вони роблять усе, щоб розколоти цей союз — стають до спілки з новгород-сіверськими князями, яких нібито кривдив Святослав, і схиляють до цього й великого князя. Ярослав припустився явної помилки, яку навряд чи усвідомлював до того моменту, поки Ростиславичі не запропонували йому покинути Київ. З цього часу доля київського великокнязівського столу опинилася в руках двох ворогуючих князівських ліній — Ростиславичів та Ольговичів, які не бажали поступитися одна одній. Деякий час боротьба між ними точилася з перемінним успіхом, але врешті закінчилася тим, що в Києві сіли одразу двоє князів від обох сторін — Рюрик Ростиславич та Святослав Всеволодович: “И урядився с нимъ съступися ему старѣшинствомъ честнымъ”[256]. Це чергове спільне правління князів позитивно вплинуло на долю Києва та Русі, оскільки не тільки примирило два наймогутніших князівських роди, а й привело до стабілізації внутрішнього становища багатьох руських земель.
Формально співправителі знаходились в рівному становищі, але життя вимагало, щоб один із них став старшим, і таким, безумовно, був Святослав Всеволодович. Саме він у цей час виступив організатором походів об’єднаних дружин проти половців.
Успіхи антиполовецької боротьби, в якій активну участь брали сили земель Київської, Волинської, Галицької, Чернігівської, Переяславської та Смоленської, дружини князів пінських, городенських та інших, були несподівано затьмарені поразкою князя Ігоря в 1185 р. Дізнавшись про чергову перемогу Святослава, новгород-сіверський князь звернувся до своїх васалів: “А мы что же, не князья, что ли? Пойдем в поход и себе тоже славы добудем”. Бажання зрівнятися з Святославом Київським обернулося катастрофою для Ігоря та й для всієї Південної Русі. Літопис малює жахливу картину після поразки сіверських князів: “Возмятошася городи Посемьские, и бысть скорбь и туга люта, якоже николи же не бывала во всемь Посемьи, и в Новѣгородѣ Сѣверскомъ, и по всей волости Черниговськои, князи изымани и дружина изымана, избита”[257].
Трагедія на берегах Каяли відкрила “ворота на Русьскую землю”. Половці ринули на Чернігівську, Переяславську та Київську землі. Енергійні дії великого київського князя Святослава, який намагався організувати оборону Південної Русі від половців, не давали бажаних результатів. Ярослав Всеволодович, хоча й зібрав значне військо, виступити на половців не квапився. Давид Ростиславич привів свої полки до Трипілля, але далі йти також відмовлявся. Тим часом Кончак палив міста в Посуллі, хан Кза грабував околиці Переяслава. Святослав та Рюрик доклали великих зусиль, щоб ліквідувати наслідки сепаратного походу новгород-сіверського князя. На боротьбу з половцями ставали об’єднані сили всіх південноруських князівств. Однією з визначних постатей у боротьбі з степовиками був переяславський князь Володимир Глібович — онук Юрія Довгорукого. Майже 20 років (1169 — 1187) він був на передньому краї боротьби з половцями. Під його проводом переяславські дружини не раз завдавали відчутних ударів ордам ханів Кобяка і Кончака. Битва 1185 р. під стінами Переяслава, коли Володимир Глібович у жорстокій січі розбив половецькі війська, що обложили місто, й змусив їх відступити в Степ, стала важливою подією вітчизняної історії. Про неї згадував автор “Слова о полку Ігоревім”: “Се у Римѣ кричать подъ саблями Половецкими, а Владимиръ подъ ранами”[258]. У 1187 р., застудившись під час чергового походу в Степ, Володимир помер. Втрату цю оплакувала вся Переяславщина: “И плакашася по немь вси Переяславци: ...бѣ бо князь добръ и крѣпокъ на рати, и мужьствомъ крѣпкомъ показаюся, и всякими добродѣтелми наполненъ, о нем же Оукраина много постона”[259]. Блискучі перемоги руських дружин 1187 — 1192 рр. змусили половців відкочувати до пониззя Сіверського Дінця.