Несмотря на то что фильм «Улица любви и надежды» демонстрировался лишь в маленьких кинотеатрах, острота затронутой в нем проблемы позволила Осиме начать работать над второй картиной — «Повесть о жестокой юности» (1960), получившей разноречивые оценки. Шумный успех фильма побудил и другие студии последовать примеру студии «Сётику» и назначать режиссерами молодых людей.
В отличие от героя фильма «Улица любви и надежды» юноша в картине «Повесть о жестокой юности» действительно становится преступником, используя свою подругу для вымогательства денег у взрослых. И все же этот фильм явно отличается от картин в духе фильмов о «солнечном племени» и других картин о несовершеннолетних преступниках; в нем молодая пара — и не жертвы общества, и не отважные бунтари. В порочном обществе их бунт обретает форму бессмысленного нарушения закона, именно в этом и состоит «жестокость» их истории. Словно назревающий социальный бунт юноши в фильме «Улица любви и надежды» может вылиться лишь в противозаконное поведение.
С точки зрения мастерства фильм «Повесть о жестокой юности» — одна из лучших работ Осимы, поскольку ее стиль отражает тему картины — тему жестокости. Во всем фильме нет ни одной сцены, освещенной солнцем, почти все снято под свинцовым небом, поэтому красный закат, снятый телеобъективом, производит на зрителя поразительное впечатление: нечто красное, словно текущая кровь, чувственно горящее на совершенно черном фоне. Более того, дальние планы, рождающие тягостные, гнетущие образы, перемежаются кадрами, снятыми мечущейся в руках оператора камерой, что создает эффект диссонанса. Эти два оригинальных, близких контрапункту кинематографических приема блестяще передают напряженные отношения между затхлым, замкнутым социальным окружением и парой молодых людей, которых избивают до крови, когда они пытаются спастись бегством.
Говорят, что столь частое использование Осимой ручной камеры в этом фильме является подражанием технике Жана Люка Годара в его картине «На последнем дыхании» (1958). Но если приглядеться повнимательней, то станет очевидно, что содержание использованного приема в этих двух фильмах почти противоположно. Камера в руках оператора Годара движется с непринужденной легкостью, словно следуя движению ветра. Это — новаторство Годара, связанное с использованием ритмически — импульсивного монтажа, дробящего кадр, тогда как традиционно планы не должны перемежаться. Ручная камера Осимы, напротив, является кинематографическим воплощением затяжной, мучительной агонии молодой пары, ищущей пути к активному сопротивлению. Коль скоро он стремится запечатлеть их молчаливую, бесперспективную борьбу против гнетущего окружения, он отказывается наблюдать за ними как посторонний, как третье лицо через видоискатель неподвижной камеры. Режиссер стремится передать их волнение через дергающиеся движения камеры, повторяющие движения героев, и, таким образом, отождествляет себя с ними. В этом же и причина его настойчивого использования при съемках дальних планов вращающейся в руках оператора камеры.
Благодаря «Повести о жестокой юности» Осима завоевал широкую популярность у зрителя и продолжил линию этой картины в своей следующей работе — «Захоронение солнца», также вызвавшей дискуссию в 1960 году и заставившей «Сётику» продвигать более молодых режиссеров, таких, как Масахиро Синодо и Ёсисигэ Ёсида. Одной из причин популярности Осимы было то, что сам он всегда выступал как представитель нового поколения, аргументированно защищая взгляды молодежи. Другой причиной было его умение талантливо передать дух своего времени. Именно в 1960 году развернулась борьба против ратификации американо-японского Договора о безопасности, и фильмы «Захоронение солнца» и «Повесть о жестокой юности» отразили гнев студентов колледжа, выступавших против милитаристских связей с США, явившихся прямым нарушением послевоенной конституции Японии. Картины «Захоронение солнца» и «Повесть о жестокой юности» не были непосредственно связаны с политической борьбой, но они разожгли скрытые дотоле чувства отчаяния и протеста, вызванные поражением в войне.
«Захоронение солнца» снимали в Камагасаки, самом большом районе трущоб Токио, где борьба за существование идет не на жизнь, а на смерть. Фильм начинает разворачиваться, как изображающий ад рисунок на свитке, а за кадром голос доктора говорит: «За фасадом мирной, современной Японии скрывается философия „человек человеку волк“». Вместе с тем, Осима демонстрирует и романтическое желание показать человека в ситуации, в которой раскрылись бы темные стороны его природы, выплеснулась жажда насилия, и он внезапно ринулся в бездну уничтожения.