Церковь Иоанна Предтечи не избежала общей участи. Покрытие по закомарам позже уничтожили, и даже самое воспоминание о них постарались похоронить под слоем штукатурки, покрывшей верхнюю часть стен. Малый барабан сломали. В южной и западной стенах на месте украшенных живописью киотов пробили новые большие окна. Наружные стены храма, прежде беленые, выкрасили в красный цвет. Уже в начале прошлого столетия фасады памятника приобрели вид, почти не отличающийся от современного.
В 1870-е годы первоначальный тябловый иконостас церкви Иоанна Предтечи, как и в некоторых других кирилловских храмах, заменили на новый, покрытый резьбой и позолоченный. Он выполнен в стиле русского классицизма с характерными для него элементами: пальметтами, гирляндами и венками из дубовых и лавровых листьев, гофрированными лентами, балдахинами. Иконостас имеет хорошие пропорции и удачное расположение икон, связан с архитектурой церкви, ее размерами. Однако он не предназначался специально для этого храма, а являлся частью значительно более высокого иконостаса из церкви Кирилла, созданного в 1789-1792 годах вологжанином Василием Дружининым с сыном Иваном. Верхнюю часть этого иконостаса уже в 1825 году переместили в церковь Владимира. Размеры всех названных храмов отличались, поэтому иконостасы пришлось приспосабливать. В церкви Иоанна Предтечи это вполне удалось. Может быть, только в самой верхней части чувствуется некоторая случайность в расположении завершающих элементов.
Сейчас внешний вид иконостаса далек от первоначального. Царские врата относятся к XIX веку и не представляют интереса, ими заменили стоявшие в Кирилловской церкви врата в прекрасном чеканном серебряном окладе, присланные в монастырь царем Михаилом Федоровичем в 1645 году (парные царским вратам из Успенского собора, одновременно вложенным в монастырь). Сейчас эти врата находятся в экспозиции музея.
При реставрации иконостаса выяснилось, что малиновый цвет его фона не изначальный. В XVIII веке фон был серебряным, а поверх серебра лежал синий лак. Фигуры резных ангелов по сторонам медальона с изображением Бога Саваофа тоже были серебряными, а по серебру подцвечены зеленой и красной красками. При переносе иконостаса в XIX веке цвет фона изменили, а позже перекрашивали еще не один раз.
Резчики иконостаса прекрасно справились со сложными растительными мотивами. Гораздо менее уверенно выполнена объемная скульптура, что очень часто встречается в иконостасах русского Севера. Фигуры двух ангелов, завершающие иконостас, довольно неуклюжие, с огромными руками и ногами.
Иконы, северную и южную алтарные двери написал в 1796-1798 годах священник череповецкого Воскресенского собора Лука Петров, получивший серьезную профессиональную подготовку. Он прекрасно владел смешанной техникой живописи, использовал образцы западно-европейских мастеров, был знаком со светской живописью XVIII века. И техника написания с частичным применением масляных красок, и трактовка сюжета в жанровом духе, на фоне развитого пейзажа - это уже новая живопись, порвавшая с традиционной иконописью.
На боковых дверях изображены библейские сюжеты: на северной - "Дарование Моисею скрижалей и поклонение золотому тельцу", а на южной - "Перенесение ковчега завета". Первоначально в иконостасе и порядок расположения икон, и их количество были другими. Так, например, в иконостасе осталась только часть круглых "праздничных" икон, поэтому они не образуют связного сюжетного цикла.
Очень живо написаны стоящие справа в местном ряду иконы "Иоанн Предтеча" и "Преображение". Художника увлекает задача изображения фигур в сложных поворотах, в развевающихся одеждах. В иконе "Иоанн Предтеча" тщательно написан пейзаж, представленный четкими планами по принципу театральных кулис.
Когда в церкви Иоанна Предтечи устанавливали резной иконостас, древние иконы XVI века перенесли в церковь архангела Гавриила, позже, в 1922 году, часть икон поступила в Санкт-Петербург, в Русский музей. Там сейчас находятся 13 (из 15) деисусных икон, а также храмовая икона Иоанна Предтечи, изображенного в виде Ангела пустыни. В клеймах написаны сцены из его жития. Кирилловскому музею принадлежат две фрагментарно сохранившиеся иконы из этого иконостаса - "Василий Великий" и "Мученик Георгий".
Иконы XVI века из церкви Иоанна Предтечи представляют собой высокохудожественные произведения, в них явно прослеживаются черты московской живописи, несколько осложненные влиянием других художественных центров.
Сооружение церкви Иоанна Предтечи положило начало созданию рядом с основным монастырем, называвшимся Успенским по главному Успенскому собору, малого, или Ивановского монастыря. Ивановский монастырь подчинялся Большому монастырю, а позднее, в XVII веке, был слит с ним. В древних документах говорится, что в малом монастыре "живут старцы убогие, кормятся из большого монастыря".
Вскоре после возникновения малого монастыря в нем в 1560 году сооружается своя небольшая трапезная палата с церковью Сергия Радонежского имевшей внутри придел Дионисия Глушицкого.
Из-за небольших размеров холма трапезная разместилась на его крутом южном склоне, так что подклетный этаж с северной стороны скрыт в земле. Общая композиционная схема памятника в плане следовала композиции Введенской трапезной Успенского монастыря: так же по одной оси располагались келарская, одностолпная палата и церковь с алтарем. Но по архитектурным формам, более грубым и примитивным, церковь Сергия с трапезной сильно отличались от своего предшественника Трапезная перекрыта двускатной крышей с одним щипцом, выходящим на западный фасад. Несколько позднее, в конце XVI века, над церковью устроили ярус звона. На юг, восток и север в этом ярусе выходило по одной широко открытой арке. Церковь завершалась одним рядом небольших кокошников и двумя главами, из которых меньшая помещалась на юго-восточном углу основного объема.
Декор церкви Сергия очень скуп. В ее объемном решении и некоторых деталях устройства проступают черты, не очень характерные для каменных трапезных палат XVI века, зато обычные в деревянном строительстве (прямоугольный алтарь, окна между храмом и трапезной палатой). Похоже, что это одна из первых самостоятельных построек тогда еще малоопытных местных каменщиков.
Уже вскоре после возведения трапезной ее южная стена стала оползать, в стенах и сводах появились трещины. В 1652 году монастырские каменщики под руководством подмастерья каменных дел Кирилла Серкова переложили заново часть южной стены трапезной и ее сводов, а также подвели к оползавшей южной стене несколько громадных каменных контрфорсов, увеличили окна в трапезной палате, а с севера пристроили паперть с настенной звонницей. Памятник переделывался после этого еще не один раз. В XIX веке сделали необычные окна с двумя узкими просветами, разделенными столбиком, и с двумя круглыми отверстиями вверху, одно из которых сохранено на северном фасаде. В начале XIX столетия сломали главу над приделом, а несколько позднее - паперть.
Церковь с самого начала выглядела внутри очень скромно. Описью 1601 года в главном иконостасе отмечены царские двери "на празелени", всего несколько небольших икон в местном ряду да "деисус стоячий невелик", без праздничных и пророческих икон. В приделе же иконостаса практически не было.
В XVII-XVIII веках убранство несколько увеличилось за счет поступления отдельных икон из других церквей. Иконостас также неоднократно переделывали.
С церковью Сергия связаны прекрасной работы царские врата, которыми заменили первоначальные "на празелени". Они, безусловно, привозные. Известно (в основном на территории бывшей Ростовской епархии) еще несколько врат такого типа с характерным "травным" узором из крупных спиральных завитков. Врата из церкви Сергия, пожалуй, самые безукоризненные в этой группе по удивительной гармонии соотношения между всей композицией и ее элементами. Сейчас они отреставрированы и находятся в экспозиции музея.