Однако жизнь Джо Массериа не была столь радостной, как ему раньше виделось. Завоевав почетный титул «босса боссов», он тут же нажил себе огромное число врагов и завистников, не оставлявших его в покое ни днем ни ночью. Джо получал анонимные телефонные звонки, письма с требованием немедленного ухода и угрозами убийства его, жены и детей. 9 августа 1922 года с ним произошел совершенно уникальный случай, описанный историками весьма подробно во многих публикациях.
В тот день Джо — почему-то без телохранителей — покинул свою квартиру и направился вдоль Второй авеню в сторону Пятой улицы. Был жаркий день, и Джо надел шляпу с большими полями. Но, как только он вышел из подъезда дома и сделал пару шагов по Второй авеню, его обогнал черный лимузин. И в тот же момент двое мужчин, сидевших в кафе, рядом с его домом, выхватили оружие и стали стрелять в оторопевшего мафиози.
По странности стрелки промахнулись: их пули просвистели над головой мафиози, насквозь прошив его новую шляпу. Джо тут же бросился бежать по Второй авеню и скрылся в первом попавшемся продуктовом магазине. А двое киллеров помчались за ним, стреляя ему вслед. Через десять минут хозяин магазина Фриц Хэйни уже давал показания прибывшим полицейским. «Пули звенели в моих ушах. Стекла магазина вдребезги, — сказал он. — А вбежавший в мой магазин человек не пострадал. За исключением его шляпы. Первая пуля попала в нее, а не в голову этого человека».
Когда незадачливые киллеры бросились к ожидавшему их черному лимузину, дорогу им неожиданно преградили женщины, выбежавшие из здания на Второй авеню с собрания международной женской профсоюзной организации International Garment Workers Union . Они героически попытались остановить черный лимузин, но из него тут же раздался треск выстрелов: две женщины были убиты, шесть получили ранения и на прибывшей «скорой помощи» были увезены в больницу. В печальном списке жертв неудачного покушения на босса крупнейшей мафии Нью-Йорка — два случайных пешехода Второй авеню, по стечению трагических обстоятельств оказавшиеся в зоне стрельбы.
Через полчаса полицейские пришли в квартиру Джо Массериа. Там никого не было, кроме «босса боссов». Он сидел на краю кровати, опустив ноги в таз с горячей водой. Его руки дрожали, а сам мафиози был бледен и с трудом отвечал на вопросы полицейских. На его голове по-прежнему красовалась насквозь простреленная шляпа. Убедившись в том, что Джо Массериа жив и не ранен, полицейские покинули его квартиру.
Именно после неудачного покушения на Джо Массериа многие его враги стали относиться к нему с суеверным пиететом. Джо Массериа прослыл среди них «живущей легендой», «человеком, которого боятся пули», волшебником, способным совершать невозможное для рядовых людей. Некоторые газеты Нью-Йорка даже присвоили ему титул знаменитости, зачислив в новую категорию главарей мафии, якобы обладающих мистической способностью отвращать от себя смерть.
Но кем-то раздутая известность Джо Массериа не влияла на некоторых его врагов, веривших не в сказки о божественном промысле, а в меткость солдат мафии. В числе таких трезвомыслящих врагов Джо Массериа была одна незаурядная личность — Умберто Валенти. Он владел недавно организованным в Нью-Йорке кланом и, несмотря на настоятельные приглашения, упрямо не желал вступать в союз криминального семейства Джо Массериа.
Многие историки не без оснований полагают, что, скорее всего, именно Умберто Валенти хотел устранить Джо Массериа. И после неудачного покушения ненависть к мафиози, вероятно, вспыхнула у Умберто Валенти с еще большей силой, чему в немалой степени способствовал сам Джо Массериа, при каждом удобном случае демонстрируя репортерам нью-йоркских газет свою спасительницу шляпу.
В действительности же ненависть Умберто Валенти к Джо Массериа имела совсем другие причины. Мафия Джо Массериа, объединившая три криминальных семейства, завладела почти всем подпольным рынком наркотиков в Нью-Йорке, крышевала почти все тайные бордели, где шла бойкая торговля запрещенными спиртными напитками и выгодная продажа дорогих проституток. Спрос на них в те времена был наравне со спросом на наркотики. Все эти обстоятельства выводили из равновесия очень чувствительного к потерям доходов, вспыльчивого Умберто Валенти. Он желал, чтобы Джо Массериа распустил свою тройственную мафию или с одним из кланов примкнул бы к его собственной мафии. Умберто был даже согласен на паритетное владение ею и равное разделение с Джо всех доходов от продажи наркотиков, рэкета и иных видов криминального бизнеса.