1939, март—август — Джон Кеннеди работал на технической должности в американском посольстве в Париже и совершил поездку по странам Европы, отчитываясь перед отцом о своих впечатлениях.
1 сентября — нападением Германии на Польшу началась Вторая мировая война.
1940, июнь — Джон Кеннеди окончил с отличием Гарвардский университет. Июль — вышла книга Джона «Почему спала Англия».
7 сентября — германская авиация начала массированные бомбардировки Лондона и других британских городов.
Сентябрь — Джон поступил в Школу бизнеса Стэнфордского университета в Калифорнии.
Октябрь — Джозеф Кеннеди-старший возвратился в США с намерением уйти в отставку с поста посла в Великобритании.
5 ноября — Франклин Рузвельт переизбран президентом на третий срок.
10 ноября — в газете «Бостон глоб» опубликовано интервью Джозефа Кеннеди, в котором он выступил с резкой критикой политики правительства Уинстона Черчилля в Великобритании и против участия США в европейской войне.
2 декабря — Джозеф Кеннеди официально освобожден от обязанностей посла США в Великобритании.
1941, январь—март — путешествие Джона Кеннеди по странам Латинской Америки.
29 октября — Джон Кеннеди вступил добровольцем в военно-морской флот и затем получил назначение на службу в военно-морской разведке.
1942, 6 мая — Джозеф-младший получил звание военного летчика военно-морского флота.
1 октября — Джон начал подготовку на шкиперских курсах на военно-морской базе Мелвилл (штат Род-Айленд).
1943, 8 января — направлен на Тихоокеанский театр военных действий.
21 апреля — стал командиром торпедного катера на базе в районе Соломоновых островов.
2 августа — торпедный катер Джона был протаранен японским эсминцем и затонул, а сам Джон со своими подчиненными смог доплыть до необитаемого островка.
7 августа — команда катера была подобрана американским патрульным судном.
Сентябрь — Джозеф Кеннеди-младший направлен на воинскую службу в Великобританию.
Октябрь — начало ноября — Джон командовал торпедным катером ПТ-59.
5 октября — Роберт Кеннеди поступил добровольцем в военно-морской флот, намереваясь приступить к действительной службе по достижении восемнадцати лет в ноябре.
Ноябрь — Джон признан негодным к несению военной службы по инвалидности.
1944, 7 января — возвратился в США.
12 августа — Джозеф Кеннеди-младший погиб во время боевого полета над территорией Великобритании.
Ноябрь — Роберт Кеннеди был демобилизован и поступил в Гарвардский университет.
1945, май—август — Джон Кеннеди работал журналистом в газетах концерна Хёрста.
Ноябрь — Джозеф Кеннеди купил в Чикаго Мерчендайз-Март — самое крупное в мире здание, находившееся в индивидуальной частной собственности.
1946, апрель — Джон Кеннеди объявил о выдвижении своей кандидатуры в конгресс США.
5 ноября — избран в палату представителей конгресса.
1947, 13 мая — Кэтлин Кеннеди погибла в авиационной катастрофе.
Сентябрь — поездка Джона Кеннеди в Ирландию, переговоры с премьер-министром Имоном де Валерой.
1948, июнь — Роберт Кеннеди окончил Гарвардский университет.
Сентябрь — поступил в Школу права Виргинского университета.
2 ноября — Джон переизбран в палату представителей.
1950, 17 июня — свадьба Роберта Кеннеди и Этел Скейкел.
Сентябрь — Эдвард Кеннеди поступил в Гарвардский университет.
7 ноября — Джон Кеннеди вновь избран в палату представителей.
1951, январь—февраль — поездка Джона в Великобританию, Италию, Францию, ФРГ, Югославию и Турцию.
Май — Эдвард исключен из университета за обман на экзамене.
Июнь — Роберт Кеннеди получил степень магистра права в университете штата Виргиния.
4 июля — у Этел и Роберта Кеннеди родился первый ребенок — дочь Кэтлин.
Осень — шестинедельная поездка Джона Кеннеди в страны Ближнего Востока, Индию, Пакистан, Вьетнам, Южную Корею.
1952, апрель — Джон Кеннеди объявил о вступлении в борьбу за место в сенате США.
2 июня — Роберт Кеннеди был назначен менеджером избирательной кампании Джона.
4 ноября — Джон Кеннеди избран сенатором.
1953, январь — приступил к исполнению обязанностей сенатора. Роберт Кеннеди получил должность помощника советника в сенатском подкомитете по расследованию, руководимом Джозефом Маккарти.
23 мая — Юнис Кеннеди вышла замуж за бизнесмена Сарджента Шрайвера.
12 сентября — свадьба Джона Кеннеди и Жаклин Бувье.
1954, 24 апреля — Патриция Кеннеди вышла замуж за британского актера Питера Лоуфорда.
Июнь — Эдвард Кеннеди окончил Гарвардский университет.
Сентябрь — поступил в Правовую школу Виргинского университета.
21 октября — Джон Кеннеди перенес тяжелую операцию на позвоночнике, которая оказалась неудачной.
1955, февраль — повторная операция Джона.
1956, 19 мая — Джоэн Кеннеди вышла замуж за сотрудника своего отца Стивена Смита.
13—17 августа — состоялся съезд Демократической партии в Чикаго, на котором кандидатура Джона Кеннеди выдвигалась в вице-президенты, но номинирован он не был.
1957, 27 ноября — родилась дочь Жаклин и Джона Кеннеди Кэролайн.
1958, 4 ноября — Джон Кеннеди переизбран в сенат.
29 ноября — Эдвард Кеннеди женился на Джоэн Беннетт.
1960, 2 января — Джон Кеннеди объявил о выдвижении своей кандидатуры на пост президента.
27 февраля — родилась Кара, дочь Джоэн и Эдварда Кеннеди.
26 сентября — первые телевизионные дебаты Джона Кеннеди и Никсона.
14 октября — Джон Кеннеди выдвинул идею создания Корпуса мира.
8 ноября — Джон Кеннеди избран президентом США.
25 ноября — родился сын Жаклин и Джона Кеннеди Джон-Джон.
1961, январь — Роберт Кеннеди назначен министром юстиции США.
9 февраля — послание Джона Кеннеди конгрессу с предложением о принятии закона, который позволил бы оказывать бесплатную медицинскую помощь нуждающимся.
1 марта — Джон Кеннеди издал исполнительное распоряжение об образовании Корпуса мира.
4 апреля — окончательно утвердил план военной операции против Кубы силами кубинских эмигрантов при возможной поддержке Вооруженными силами США.
17 апреля — высадка отрядов кубинских эмигрантов на побережье Кубы в районе Плайя-Хирон.
19 апреля — отряды эмигрантов, потерпев поражение, прекратили сопротивление.