Муравьиная кислота обладает бактерицидными свойствами; за рубежом ее применяют как консервант при заготовке силоса. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, при этом источником лекарства служили живые муравьи. Пчеловоды ценят муравьиную кислоту как эффективное средство от варроатоза — болезни пчел, связанной с пчелиными клещами-паразитами.
Щавелевая, или этандионовая, кислота состава H2C2O4∙2Н2O образует бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Соли щавелевой кислоты называют оксалатами.
Немецкий химик, аптекарь и сенатор Иоганн-Христиан Виглеб (1732–1800) получил из сока щавеля и кислицы неизвестное вещество, водный раствор которого давал осадок с известковой водой (см. 3.23). В 1784 г. Шееле (см. 2.7) установил, что вещество, полученное Виглебом, — кислота, и назвал ее щавелевой. Взаимодействие ее с известковой водой отвечает реакции
Щавелевая кислота чрезвычайно распространена в природе. В виде гидрооксалата калия KHC2O4 она содержится б щавеле, кислице, а в виде оксалата кальция CaC2O4 входит в состав почти всех растений. Получают щавелевую кислоту из оксалата кальция обработкой последнего серной кислотой:
3.32. «ДРЕВЕСНАЯ КИСЛОТА». «КРИМИНАЛЬНОЕ» ПРОИСХОЖДЕНИЕ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА
Знаете ли вы, что слово «уксус» происходит от греческого слова «оксос», означающего «кислый»?
В древности уксус был единственной пищевой кислотой, и неудивительно, что название его отождествлялось с самим представлением о кислом, кислоте. В России уксус, т. е. водный раствор уксусной кислоты CH3COOH, называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой» (см. 1.50). Уксусом как пищевой приправой люди стали пользоваться почти три тысячи лет назад, а со временем в пищу стали добавлять и другие кислые вещества, например лимонную кислоту (см. 3.28). Наверное, древним грекам было бы очень странно слышать наш термин «уксусная кислота» — буквально «кислая кислота»…
Отметим, что все перечисленные выше (см. 3.27–3.32) органические кислоты содержат в своем составе карбоксильную группу — СООН, которая служит источником протонов при взаимодействии этих веществ с водой в растворе; этим и обусловлены их кислотные свойства (см. 3.11).
Знаете ли вы, что кольцевая структура бензола C6H6 родилась в уме немецкого химика Кекуле (см. 2.35) после судебного процесса по убийству графини Герлиц?
На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо в виде двух переплетенных змеек. Юный Кекуле жил в доме напротив особняка графини и поэтому выступал свидетелем по делу. Его точные показания убедили в правильности заключения эксперта Либиха (см. 2.17).
Картина бензольного кольца в виде сплетенных змеек возникла у Кекуле много лет спустя во время размышлений о структуре бензола. Он так описал рождение в его уме бензольного кольца: «Я занимался работой над своим «Учебником»… мои мысли где-то витали… Длинные нити очень часто сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из них вцепилась в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами».
Вот что представляет собой бензольное кольцо:
Левая структура бензола C6H6 и две средних предложены Кекуле. Правая используется в наши дни. Кекуле предположил, что двойные связи = в C6H6 делокализованы, они перемещаются по кольцу, характеризуя мгновенные состояния молекулы. Позднее эта гипотеза была подтверждена экспериментально, и теперь перемещение двойных связей изображают кружком внутри бензольного кольца, внутри шестиугольника.
3.33. ЧТО ОЗНАЧАЕТ НАЗВАНИЕ «РОДАНИДЫ»?
Название «роданиды» (для солей с анионом NCS-) образовалось от греческого слова «родон» — роза, розовый. Добавление роданидов щелочных металлов, в частности роданида калия KNCS, к водному раствору солей железа(III) (например, трихлорида железа FeCl3) вызывало пояьление ярко-красного окрашивания раствора из-за образования комплексных частиц состава [Fe(NCS)6]3- в результате реакции
Современное название «тиоцианаты» включает два слова: «тио» — сера и «цианат» — ион NCO-, в котором атом кислорода замещен на атом серы (NCS-). Такое название отражает состав иона и является поэтому предпочтительным.