Таким образом «Союз», по словам Оболенского, представлял Общество, носившее почти исключительно этико-культурный характер. Это, однако, не совсем точно. Уже сам Оболенский говорит, что окончательной целью Союза, хотя целью, мелькавшею «в дали туманной, недосягаемой», – являлось «политическое преобразование отечества». Далекая цель выдвигала неизбежно и цели более близкия, служившие для неё этапами. Александр Муравьев прямо перечисляет те пункты, воплощение которых в жизнь входило в программу Союза. Таких пунктов он насчитывал десять, а именно: 1) уничтожение крепостного права; 2) равенство всех граждан пред законом; 3) публичность государственных дел; 4) гласность судопроизводства; 5) уничтожение винной монополии; 6) уничтожение военных поселений; 7) улучшение судьбы защитников отечества («Amélioration du sort des défenseurs de la patrie»); 8) сокращение срока военной службы; 9) улучшение положения духовенства; 10) сокращение цифры армии для мирного времени [4] .
Как этическая, так и политическая стороны программы Союза были живо восприняты Оболенским, и он явился одним из деятельнейших членов тайной организации. Не довольствуясь пропагандой идей Союза и приемом в него новых членов, Евгений Петрович стремился завести и отдельные от него кружки или так называемые «Вольные Общества». Так, вместе с коллежским ассессором Токаревым он организовал Вольное Общество в л. – гв. Измайловском полку [5] . (Другое такое же Общество было организовано офицером л. – гв. Измайловского полка Семеновым).
Сторонники необходимости политического преобразования России находились, как известно, главным образом с одной стороны, в гвардии (в Петербурге), с другой – во второй армии (на юге России). Между теми и другими не было полной солидарности во взглядах. Южане отличались от северян, как гораздо большею демократичностью своей программы (там возобладали республиканские идеи, а глава южан, полковник П. И. Пестель, шел еще дальше и тщательно обсуждал с другими заговорщиками социально-экономические моменты предстоящего переворота), так и несравненно большею энергиею в стремлении к достижению предположенных целей путем революции. Принципиальные разногласия, в связи с некоторыми другими обстоятельствами, повлекли за собою созыв в 1821 году в Москве съезда делегатов от северян и южан, на котором после продолжительных прений было постановлено закрыть Тайное Общество. Это было сделано, однако, только для видимости, дабы отделаться такт путем от некоторых ненадежных членов, а на деле организация продолжала существовать. Только вместо единого в организационном отношении Общества (по крайней мере, единого de jure), их возникло с этого времени два, – Северное и Южное, – и они начали действовать независимо одно от другого. Кроме того, со времени московского съезда, вопросы о непосредственной политической деятельности, вопросы революционного переворота выступили и в Северном Обществе на первый план, оттеснивши, так сказать, собою, прежния задачи более мирного свойства. Независимость двух Обществ не исключала, конечно, многих тесных отношений между северянами и южанами и оказывания ими друг другу важных услуг.
В числе первых же членов Северного Общества явился князь Оболенский. Оно образовалось окончательно в исходе 1822 года и приняло, по словам «Донесения следственной комиссии», такую организацию:
«Его разделяли на «Убежденных» и «Соединенных» или «Согласных». Союз Убежденных, или Верхний круг, составлялся из основателей; принимали в оный и других из Союза Соединенных, но не иначе, как по согласию всех, находившихся в Петербурге, «Убежденных». Сие согласие было нужно и для принятия какой-либо решительной меры. Сверх того, Верхний круг имел следующие права: он избирал членов Думы или Совета, управляющего Обществом, дозволял принятие нововступающих, требовал отчетов от Думы. Ненаходящийся в оном член мог принять не более двух и согласие на то испрашивал чрез члена, коим был сам принят; сей последний также, если не был в числе Убежденных; сие согласие через такую же цепь доходило от Думы до принимающего новых членов. Сих сначала испытывали, готовили, потом открывали им мало-помалу цель Тайного Общества, но о средствах для достижения оной и о времени начатия действий должен был иметь сведения один Верхний Круг.
«Возобновив Тайное Общество, начальником оного несколько времени признавали одного Никиту Муравьева; потом в конце 1823 года, решась для лучшего успеха иметь трех председателей, присоединили к нему князя Сергея Трубецкого, лишь возвратившагося из заграницы, и князя Евгения Оболенского. Через год после того первый отправился в Киев с надеждою, что, будучи в штабе 4-го корпуса, он может иметь сообразное с планами злоумышленников влияние на войска оного… На место князя Трубецкого, сделан членом Директории, или Думы, Рылеев, который настоял, чтобы впредь сии Директоры или Правители, были не бессменными, а избирались только на один год» [6] .