Вяземская воздушно-десантная операция вошла в историю как самая длительная операция такого рода. Ее началом считают 27 января, окончанием — 28 июня 1942 года.
Выброска отрядов парашютистов производилась на Вяземском направлении и происходила в несколько этапов. С 27 января по 2 февраля, за 6 суток, удалось сбросить чуть более 2-х тысяч человек. Однако из-за больших потерь во время сброса и ошибок с местами высадки к решению боевой задачи среди них смогли приступить только 1320 человек. Следующий десант состоялся в ночь на 23 февраля, на этот раз удалось сбросить более 7-й тысяч человек. Правда, в результате обстрела немецким истребителем прямо в самолете погиб командир 4-го воздушно-десантного корпуса генерал-майор
В.Ф. Левашов. Парашютисты должны были вести наступление с тыла на немецкие части, с целью захвата рокадной железной дороги Вязьма-Киров, и выхода к Вязьме, Дорогобужу, Юхнову. Им противостояли не менее пяти пехотных полков противника, занимавших укрепленные позиции, имевших артиллерию и авиационную поддержку.
Без тяжелого вооружения, не имея численного превосходства части корпуса продвинулись в ряде направлений на 20-22 км навстречу фронту. Но поскольку советские войска не смогли развить успешное наступление с другой стороны, постольку с 1 марта десантники, понесшие к тому времени значительные потери, вынуждены были перейти к обороне. Фронт обороны составлял примерно 35 км, в строю оставалось около 3-х тысяч человек. Жестокие бои шли с переменным успехом с марта по конец апреля. В мае остатки корпуса начали прорываться к своим войскам, что им и удалось осуществить 21-28 июня.
Цель операции достигнута была достигнута лишь частично. Но вины парашютистов в том нет. Они высадились зимой, ночью, с крайне ограниченного числа самолетов (не более 60-70), без тяжелого вооружения, с недостаточным запасом боеприпасов и продовольствия. Как всегда, подвело бездарное планирование операции высшими штабными чинами (особенно в той части плана, который предусматривал прорыв фронта 50-й армией) и слабое материальное снабжение. Все же парашютисты отвлекли на себя довольно значительные немецкие силы, которые пришлось снимать с передовых позиций для наведения порядка у себя в тылу. Бывший немецкий офицер фон Нове так писал об этих боях после войны: «Русские парашютисты много дней контролировали лес и, лежа на ветках, брошенных прямо на снег, отбивали наши атаки. Только после прибытия с фронта танков и пикирующих бомбардировщиков удалось очистить от них дороги».
Советский маршал Воронов, вспоминая войну, писал в своих мемуарах: «С большим сожалением нужно сказать, что мы, пионеры воздушного десанта, не имели разумных планов его использования». Вяземская и другие операции показали, что шансы на успех при высадке в тылу врага имеют только небольшие диверсионные подразделения. Чем крупнее десант, тем труднее ему решать оперативно-тактические задачи. Поэтому летом 1942 года 10 воздушно-десантных корпусов были преобразованы в гвардейские стрелковые дивизии.
До конца войны имела место еще только одна попытка высадки крупного парашютного десанта. Это произошло в ходе Днепровской наступательной операции. В период с 25 по 28 сентября 1943 года между Черкассами и Ржищевом десантировались 4, 5 тысячи человек. Вследствие разного рода ошибок и помех район их сброса растянулся по площади 70 на 40 км, вместо планировавшихся 6-7 км на 10. В боях, но не наступательных, а оборонительных, оказались задействованы лишь 2, 3 тысячи человек, действовавшие несколькими десятками разрозненных групп (в самой большой было около 600 человек). Примерно 1, 2 тысячи ушли к партизанам, остальные либо погибли, либо попали в плен. Этот десант провалился полностью, еще в большей мере, чем Вяземский.
Прямо противоположные результаты получали, как уже сказано, малые группы. Так, в ночь на 24 октября 1942 года группа десантников в количестве 42-х человек (командир капитан М. Орлов), после тщательной подготовки, была сброшена на немецкий аэродром в Майкопе. Хотя немцы сразу же открыли зенитный огонь по самолетам десанта, отряд высадился без потерь и за 1 час уничтожил 22 истребителя и бомбардировщика, а 20 самолетов повредил из 54-х имевшихся на поле. Одновременно десантники вели бой с охраной аэродрома и подошедшими к ней на помощь силами. 14 парашютистов погибли в бою, 28 прорвались к партизанам.