Из дальнейших действий Кортеса явствует, что сам он рассматривал этот документ как лицензию.на продвижение собственных интересов. У него были два штандарта и знамена, «расшитые золотом, с королевским гербом и крестом на каждой стороне и девизом: „Братья и товарищи, последуем же за знаком Святого Креста с истинной верой, ибо под этим знаком мы победим“. Его прокламация, зачитанная под звуки фанфар по всей Кубе от имени императора Карла, а также Веласкеса и от его собственного, объявляла, что те, кто последует за ним на новооткрытую землю, чтобы „завоевать и поселиться“, получат долю всего золота, серебра и другой добычи, а также encomienda, как только страна будет замирена. Интригующие истории, рассказанные Альварадо, способствовали тому, что люди толпами устремились за золотом. Богатые поселенцы продавали свои фермы, чтобы купить оружие и коней. Вся Куба кипела.
Кортес приобрел бригантину и две каравеллы, одну из них ту, на которой вернулся Альварадо. Веласкес дал еще одну бригантину и припасы на сумму в 1000 золотых песо, занятых в имении Панфило де Нарваэса, бывшего в то время в Испании. Таким образом, именно Кортес, а не губернатор, на глазах у всех без оглядки тратил свои деньги на оружие и снаряжение, провизию и товары для меновой торговли. Он наблюдал в свое время, как с большими надеждами отправлялось множество экспедиций только для того, чтобы вернуться побитыми и измотанными. Сам он был настроен решительно и намеревался добиться, чтобы на этот раз ничто не оказалось забыто или упущено из виду, и меньше всего губернатор. Кортес все время держался рядом с ним, зная, что клан Веласкесов делает все возможное, чтобы подорвать его положение. Они даже подкупили шута губернатора, и тот прервал воскресную церковную процессию выкриком: «Будь осторожен, Диего, а то он может сбежать с твоей флотилией».
В конце концов Кортес именно так и поступил, поскольку Веласкес, всегда очень ревностно относившийся к собственной власти и к собственному положению, начал беспокоиться, наблюдая за эффектными сборами своего капитан-генерала и за тем, как под его знамена сбегается весь остров. Описания разнятся между собой, но можно с уверенностью предположить, что трещина в их отношениях возникла вскоре после подписания соглашения. Кортес, обладавший развитым драматургическим чутьем, позаботился о том, чтобы одеться в соответствии с ролью, которую ему предстояло играть: надел «султан из перьев, медальон и цепь из золота, а также бархатное платье, отделанное золотом» и ходил только в сопровождении большой вооруженной свиты. Меньше чем через месяц в гавани Сантьяго стояло шесть его судов и собрано было около трех сотен человек. Поскольку Веласкес вложил в снаряжение экспедиции очень немного собственных денег и только одно судно, антикортесовская оппозиция с легкостью играла на страхах губернатора, особенно после того, как тот настроил против себя Грихальву, удалившегося со своими четырьмя судами в Тринидад, порт на южном побережье Кубы.
Кортес, на долгом опыте хорошо знакомый с особенностями ума губернатора, поторопился с последними приготовлениями. Неожиданное и спешное отплытие было единственным способом предотвратить снятие с поста командующего экспедицией. Ночью 17 ноября 1518 года он приказал своим людям подняться на борт и на следующее ' утро поднял якоря, забрав с городской бойни все имевшееся там мясо и попрощавшись с Веласкесом с борта вооруженной шлюпки в окружении самых верных ему людей.
Покинув Сантьяго, Кортес все же не считал еще свою экспедицию состоявшейся. Сперва он отправился в Тринидад, где поселился вместе с Грихальвой и с помощью щедрых посулов и десятидневных лихорадочных усилий завербовал около двух сотен солдат, только что вернувшихся с Юкатана. Он также собрал под свои знамена ч лучших капитанов — там были Монтехо, Сандоваль, четверо братьев Альварадо, включая и отчаянного Педро, Хуан Веласкес де Леон и Алонсо Эрнандес Пуэртокарреро, ставший впоследствии его ближайшим доверенным лицом. Он даже убедил Грихальву позволить ему использовать его собственные четыре судна, а Ордас «захватил» для него еще одно, нагруженное припасами и принадлежащее богатому торговцу Хуану Нуньесу Седеньо, которого также убедили принять участие в экспедиции.
Тем временем Веласкес, уже серьезно обеспокоенный, посылает к Ордасу, принадлежавшему к его собственной свите, двух курьеров с приказами для Вердуго, алькальда Тринидада, арестовать Кортеса. Однако Ордас, кажется, сам убедил Вердуго проигнорировать этот приказ, а Кортес даже завербовал одного из курьеров к себе на службу. Второго он отослал назад с традиционными заверениями, что все будет сделано в соответствии с волей короля. Посадка на мель собственного судна Кортеса дала Веласкесу еще одну возможность остановить его. Капитан-генерал высадился на берег в Сан-Кристобаль-де-ла-Гавана в поисках провизии, однако все, что смог сделать лейтенант губернатора в этом городе, — это написать в отчете, что он «не осмелился арестовать Кортеса, так как его сопровождало множество солдат». Попытки способствовать расколу флотилии и взятию Ордасом командования на себя также не удались, Кортес просто отослал Ордаса в экспедицию на поиски новых припасов. Результатом всего этого явилась глубокая трещина в отношениях губернатора и его капитан-генерала, трещина, которая позже неизбежно должна была привести к серьезным последствиям.
Когда Кортес 10 февраля 1519 года наконец отплыл, у него было одиннадцать судов водоизмещением от семидесяти до сотни тонн, пятьсот восемьдесят солдат и около сотни матросов, а также две сотни кубинцев, несколько негров, несколько индианок и, что важнее всего, шестнадцать жеребцов и кобыл. Ничего не оставляя на волю случая, Кортес заранее приказал всем судам собраться у мыса Сан-Антонио и дальше двигаться всем вместе к острову Косумель. Почему он решил плыть к Косумелю — а это означало, что позже ему придется, борясь с преобладающими северными ветрами, огибать мыс Каточе, — нигде не объясняется, однако именно этим путем следовал Грихальва, и Кортес, без сомнения, хотел прощупать настроения береговых индейцев там, где он мог еще отступить на островную базу. В любом случае отправиться прямиком на Сан-Хуан-де-Улуа означало бы подвергнуть свое недисциплинированное еще воинство значительно более Длительному морскому переходу и к тому же иметь с подветренной стороны опасные мангровые топи Юкатана.