23 сентября 1999 в Рязани жильцы одного из многоквартирных домов обнаружили минирование подвала неизвестными. Жильцы были эвакуированы, преступники объявлены в розыск.
В тот же день российская авиация нанесла ракетно-бомбовые удары по аэоропорту г. Грозного, нефтеперерабатывающему заводу и жилым кварталам в северных пригородах Грозного.
24 сентября 1999, выступая в столице Казахстана Астане, В.Путин заявил, что авиаудары наносятся «исключительно по базам боевиков и это будет продолжаться, где бы террористы ни находились… Если найдем их в туалете, замочим и в сортире».
24 сентября директор ФСБ Н.Патрушев заявил, что минирование дома в Рязани было учебным и проводилось сотрудниками ФСБ в целях тренировки бдительности.
1 октября 1999 российская бронетехника пересекла административную границу Чечни.
24 ноября 1999 Путин заявил о том, что он «как гражданин» будет голосовать на думских выборах за блок Сергея Шойгу «Единство» (НГ, 25.11.2000). 19 декабря 1999 на выборах в Государственную Думу третьего созыва блок «Единство» («Медведь») получил по официальным данным 23,32 % голосов в общегосударственном многомандатном округе – 2-е место после коммунистов (24,29 %). Блок «Отечество – Вся Россия» (ОВР) Евгения Примакова – Юрия Лужкова получил 13,33 %, «Союз правых сил» – 8,52 %, «Блок Жириновского» – 5,98 %, «Яблоко» – 5,93 %. Почти все места по территориальным одномандатным округах поделили между собой центристы («Медведь», ОВР, независимые) и коммунисты.
20 декабря 1999 (в «день чекиста») В.Путин восстановил памятную плиту в честь КХАндропова на стене здания КГБ в Москве.
31 декабря 1999 подписал правительственное распоряжение о восстановлении начальной военной подготовки в школах.
31 декабря 1999 президент Ельцин в своем предновогоднем обращении заявил об уходе в отставку с поста президента с назначением (в соответствии с конституцией) В.Путина и.о. президента до проведения досрочных выборов. В первых числа января 2000 года В.Путин издал указ об иммунитете первого президента России и членов его семьи от любых судебных и административных преследований.
26 марта 2000 избран президентом, получив, согласно официальным данным, 39 740 434 голосов избирателей (52,94 %).
В мае 2000 года началась атака прокуратуры и силовых структур на телекомпанию НТВ, не поддерживавшую В.Путина в ходе президентских выборов. 11 мая были проведены обыски в офисах компании «Медиа-Мост» Владимира Гусинского, 13 июня В.Гусинский был арестован (16 июня освобожден под подписку о невыезде), а 20 июля в обмен на закрытие уголовных дел и снятие ареста с имущества был принужден к письменному обещанию продать НТВ и остальные СМИ «Медиа-Моста» принадлежащему государству «Газпрому».
13 мая 2000 Путин подписал указ о создании 7 федеральных округов и полномочиях представителей президента в округах.
20 сентября 2000 посетил Александра Солженицына в его доме и имел с ним длительную беседу.
В апреле 2001 была завершена операция по выводу телекомпании НТВ из собственности В.Гусинского и переводу ее под контроль полугосударственного «Газпром-медиа» (несогласные с новым состоянием телекомпании группа Е.Киселева переместилась на канал ТВ-6 Б.Березовского).
10 июля 2001 подписал дополнения в закон «Об охране окружающей природной среды» (окончательно принятые Думой 6 июля), которые разрешили ввоз на территорию РФ ядерных отходов.
В ночь с 21-е на 22-е января 2002 телевещание ТВ-6 было прекращено.
23 октября 2002 банда чеченских террористов захватила около 800 заложников во время представления мюзикла «Норд-Ост» в ДК на Дубровке, требуя вывода российских войск из Чечни. 26 ноября 2002 В.Путин распорядился о штурме ДК с применением отравляющего газа. В ходе операции по уничтожению террористов вместе с террористами погибли 130 заложников.
11 ноября 2002 в Брюсселе на вопрос французского журналиста о нарушениях прав человека Чечне, Путин ответил следующим образом: «…если вы хотите совсем уж стать исламским радикалом и готовы пойти даже на то, чтобы сделать себе обрезание, то я вас приглашаю в Москву. У нас многоконфессиональная страна, у нас есть специалисты и по этой проблеме. Я порекомендую сделать операцию таким образом, чтобы у вас уже ничего не выросло» («Ведомости», 13.11.02).
В конце июня 2003 санкционировал «наезд на ЮКОС» – обыски и аресты в окружении Михаила Ходорковского, предварительно представленного во враждебной ЮКОСу прессе как потенциального соперника Путина и вдохновителя проекта замены президентской системы правления на парламентскую. Осенью 2003 г. М.Ходорковский был арестован.