Григорий вернулся в семью, где на семейном совете решили: Котовскому надо уехать из дому, пока скандал не уляжется. Тем более что его защитниками были лишь отец и брат. Родственники Софьи Шалль (весьма влиятельные) относились к байстрюку без симпатии».
Украинский историк В. Савченко продолжает уголовный путь Котовского не менее увлекательно: «В том же году молодой практикант оказывается в помощниках управляющего большого имения Максимовка Одесского уезда помещика Якунина. Но уже в октябре он был выгнан из Максимовки за похищение 200 рублей хозяйских денег, так и не закончив своей шестимесячной практики. Захватив деньги и инсценировав кражу со взломом, девятнадцатилетний Котовский направился в Одессу, манящую соблазнами. Он растратил все деньги в Одессе и был не только с позором выгнан из имения, но и не получил документов об окончании училища. (…)
Тогда же Котовский снова нанимается помощником управляющего к помещику Скоповскому, который к этому времени развелся с женой. На этот раз, узнав, что ему грозит скорый призыв в армию, Григорий присваивает 77 рублей, полученные от продажи помещичьих свиней, и ударяется в бега. Во время разборок со Скоповским помещик нагайкой отхлестал Котовского, а помещичьи холуи жестоко избили юношу. По словам самого Котовского, его, избитого и связанного, бросают в февральской степи. Но документы говорят о другом… Помещик не наказал беглеца физически, так как не мог его поймать. Скоповский подал на бежавшего с деньгами Котовского в суд, однако полиция полгода так и не смогла найти беглеца.
В это время (март — апрель 1902 года) Котовский пытается устроиться управляющим к помещику Семиградову. Но помещик соглашается предоставить ему работу только при наличии рекомендательных писем от предыдущих нанимателей. И Григорий Котовский подделывает документы о своей «образцовой» работе у помещика Якунина. «Низкий» слог и полная безграмотность этого документа заставили Семиградова усомниться в авторстве и перепроверить подлинность рекомендации. Связавшись с Якуниным, Семиградов узнал, что симпатичный молодой агроном — вор и мошенник.
За подлог Григорий Котовский получил четыре месяца тюрьмы. Отсидев этот срок, Котовский недолго был на свободе. В октябре 1902 года его арестовывают по делу о растрате денег Скоповского. Помещик представил следствию бумагу, в которой подсудимый сознался в содеянном…
Котовский был посажен в «грабительский коридор» кишиневской тюрьмы, где, по его словам, содержались «сливки преступного мира». В камере Григорий заболел «нервной горячкой» и попал в тюремный лазарет. Вскоре он освобождается до суда из-под стражи «по болезни». Григорий Котовский возненавидел своих обидчиков, поняв, что опороченное имя закрыло ему путь в «приличное общество». Позже, в 1916 году на суде он объяснял свое «падение» тяжелым детством и неспособностью общества «подать руку оступившимся»».
С 1903 года Григорий Котовский хотя и меняет места своей работы, меняет профессии, однако его по каким-то причинам более не преследуют «за растрату денег» и «воровство». Сначала он служит лесным объездчиком в селе Молешты Бендерского уезда у помещика Авербуха, потом обыкновенным поденным рабочим в имении помещика Недова и, наконец, рабочим на пивоваренном заводе Раппа в Кишиневе. Следующий арест Котовского произошел в январе 1905 года… За уклонение от призыва на военную службу. По этому поводу в истории известно вынесение следующего решения: «…Балтское уездное полицейское управление, рассмотрев переписку о задержанном в Кишиневе балтском мещанине Григории Ивановиче Котовском, нашло, что Котовский подлежал отбытию воинской повинности в 1902 году, но к исполнению таковой до сих пор не являлся, скрываясь в разных местах, а потому постановило: названного Григория Котовича, в целях воспрепятствования дальнейшего уклонения от исполнения воинской повинности, содержать под стражей при полиции, впредь до открытия заседания Балтского воинского присутствия 3 февраля 1905 года, о чем ему объявить, а копию сего постановления препроводить товарищу прокурора по Балтскому участку.
Пом. исправника: Журавский».
Как подчеркивает Б. Соколов, в феврале 1905 года Котовского направили «в 19-й Костромской пехотный полк в Житомир. Но он там не задержался. В Житомире находился запасной батальон полка, а его боевые части в это время перебрасывались в Маньчжурию. Но принять участие в боевых действиях он уже не успел. Котовский, однако, не знал, что война вот-вот закончится, и совершенно не горел желанием оказаться на фронте. Уже 31 мая 1905 года он бежал из полкового лазарета и в связи с дезертирством был исключен из полковых списков. 4 июня 1905 года он нелегально вернулся в родную Бессарабию».