З активізацією козаків у волості зростала й особиста ворожість Острозьких до них. Адже надзвичайна розгалуженість князівських земельних володінь вела до того, що діяльність козацтва обов'язково зачіпала їхні маєтки. Тому поступово Острозькі стали першими й найзапеклішими противниками козацтва, хоча й зовсім не прагнули цього.
Унікальним джерелом для вивчення початкового етапу козацького повстання є лист Костянтина Острозького до сенаторів Речі Посполитої у вересні 1591 року. Князь скаржився, що козаки Криштофа Косинського зайняли містечко Пиків, у якого забрали зброю та майно. Із Пикова Косинський надіслав листа своїм «ласкавим панам-товаришам» до якоїсь іншої місцевості, запросив їх до об'єднання, нагадував, що влада вже другий рік дурить із платнею, і наголошував, що «мусимо самі промишляти». Очевидно, ішлося про самовільну компенсацію невиплачених грошей за рахунок майна з королівських замків і маєтків. У розвиткові козацького руху важливим було те, що платню не отримали як реєстровці, так і низові козаки. Тому в цьому питанні Косинський апелював до обох складових частин козацтва.
Найближчим часом козаки захопили Білогородку, Чуднів, Білу Церкву, Переяслав. До Білої Церкви прибуло п'ятитисячне (за даними Острозького) військо на чолі з Косинським. Він наказав білоцерківцям присягнути собі, як козацькому гетьману. Коли ж п'ятеро осіб, очевидно шляхтичів, «присягати і під страхом смерті не хотіли, бо вже Його Королівській Милості присягали, тих п'ятьох перед собою зараз казав розстріляти». Майже одночасно мали присягнути Косинському жителі Канева та Черкас. Потім Косинський відрядив своїх людей приймати присягу від жителів Богуслава, Корсуня та Переяслава. Вимагав Косинський і грошей на своє військо, зокрема, у Паволочі і Фастові.
А згодом, коли до козаків приїхав комісар у козацьких справах, теребовлянський староста Якуб Претвич, привізши-таки частину королівської платні, Косинський роздавав її разом із зібраними в містах і селах податками. Пізня королівська подачка вже не могла зупинити козацтво. Було відомо, що Косинський збирається вирушати на Київ. Коли ж умовляти бунтівників до скорення владі приїхав авторитетний у козацьких колах Ян Оришовський, то «мало його не устріляно, аж ледве з Білої Церкви втік».
Швидке й несподіване розгортання подій у волості стурбувало старого Костянтина Острозького. Він зі своїм сином Янушем неодноразово просив короля і сенаторів дати якусь раду козакам. Острозький попереджав, що можна «з такого запалу якогось вогню сподіватися», бо «щодня ганебна міць того гультяйства до нього (Косинського. – С. Л.) прибуває», і заявляв, що сам не може «тому запобігати жодним способом». Згодом, у листопаді 1591 року, до короля їздив Януш Острозький, «…просячи, аби К. Й. М. як зверхній Пан від тих злих людей боронив або хоч би руки розв'язав, аби міг тому ґвалтові дати відсіч». Король наказав урядникам українних воєводств, тобто насамперед тим же Острозьким, «тому свавіллю запобігати». Але це були лише слова, не зміцнені жодними діями, хоча б тому, що король не мав у своєму розпорядженні війська, оскільки жовніри в Галичині також бунтували.
За таких обставин територія козацької вольниці швидко розширилася аж до волинських міст Костянтинова та Острополя, тобто до кордону між Київським і Волинським воєводствами. Таким чином, протягом 1589–1590 років козацтво поступово поставило під свій контроль Південну Київщину і частково Брацлавщину (Східне Поділля), а згодом, у 1591 році, уже загрожувало Волині. І все це відбувалося досить організовано під керівництвом Криштофа Косинського. Ким би не був Косинський, якими б міркуваннями він не керувався, розмах його діяльності був досить значним і цілеспрямованим. Якщо грошові побори з населення, стації та інші «шкоди» були досить звичними й для польських жовнірів, то інші дії козацтва – захоплення королівських замків і примушування населення до присяги своєму війську – дійсно виходили за межі дозволеного. У діях козацтва, зовні схожих на звичайний жовнірський бунт, відразу виявилася його ворожість до наявних шляхетських порядків і прагнення змінити їх за власним зразком.
Одним із небагатьох документів, які підтверджують описані Костянтином Острозьким події, є скарга Януша Острозького. Він скаржився, що Косинський забрав його привілеї та майно з будинку білоцерківського підстарости, князя Дмитра Курцевича-Булиги. Косинський, мовляв, особисто навідався до комори князя та спустошив її «місяця грудня двадцять дев'ятого дня, виїжджаючи з Білої Церкви». Таким чином, Косинський перебував у Білій Церкві досить довго – із вересня до грудня 1591 року. Очевидно, місто слугувало для нього своєрідною резиденцією. І це не зовсім випадково. Ще 1590 року білоцерківці виявили непокору до офіційної влади, нападали на королівських жовнірів, не давали їм стацій, а згодом діяли разом із козаками. Та й узагалі, міщани більшості міст Київщини мали тісні зв'язки з козацтвом, тому здебільшого підтримували його, – таємно чи відверто.