1566. Основание Орла.
1568. Начало войны за освобождение Нидерландов от господства испанских Габсбургов (независимость северной части Нидерландов признана Испанией в 1609 г.).
1569. Разгром Новгорода опричниками.
1569. Люблинская уния – объединение Польши и Литвы (вместе с принадлежавшими им Белоруссией и Украиной) в единое государство Речь Посполитую.
1570. Первая сохранившаяся царская грамота казакам – традиционная дата основания Донского казачьего войска.
1571. Набег крымских татар и пожар Москвы.
1572. Победа над крымскими татарами под Молодями и отмена опричнины.
1572. Варфоломеевская ночь – резня протестантов-гугенотов во Франции.
1574. Основание Уфы.
1579. «Утрехтская уния» – союз семи провинций, считающийся началом создания государства Нидерланды.
1581-1582. Поход Ермака на Сибирское ханство. Начало присоединения Сибири.
Ясак – дань пушниной, взимавшаяся русскими землепроходцами с жителей Сибири и Дальнего Востока.
1582. Первое упоминание «городка князя Самара» (позднее Самаровский ям, село Самарово, Остяко-Вогульск, сейчас – Ханты-Мансийск).
1584. Начало строительства Архангельска как порта для заморской торговли.
1584. Основание Царевококшайска (с 1927 г. – Йошкар-Ола).
1584. Смерть Ивана IV и начало борьбы бояр при дворе его сына Федора I Ивановича.
1585. Начало деятельности архитектора Федора Коня, среди работ которого – стены Белого города Москвы, Смоленской крепости, а также надстройка колокольни Ивана Великого.
1586. Создание мастером Андреем Чоховым Царь-пушки.
1586. Основание Воронежа, Самары, а также Тюмени – первого русского города в Сибири.
1587. Основание Тобольска.
1588. Уничтожение англичанами испанской «Непобедимой армады» – господство на океанах перешло от Испании к Англии.
1589. Утверждение патриаршества на Руси (первый патриарх – Иов, до 1605).
1589. Основание Царицына (с 1925 г. – Сталинград, с 1961 г. – Волгоград).
1590. Начало войны со Швецией, завершившейся в 1595 г. Тявзинским миром, согласно которому России возвращались земли, утраченные в 1583 г.
1590. Основание Саратова.
1591. Гибель царевича Дмитрия Ивановича в Угличе.
1592. Предполагаемая дата указа об отмене крестьянского выхода в Юрьев день.
1595. Основание Обдорского острога – с 1931 г. это город Салехард.
1596. Основание Белгорода.
1597. Указ о пятилетнем сыске беглых крестьян.
1598. Смерть царя Федора I Ивановича, пресечение династии московских Рюриковичей и избрание царем Бориса Годунова.
1598. Нантский эдикт короля французского Генриха IV, прекратившего религиозные войны и подтвердившего права гугенотов.
1600. Опала Романовых, пострижение главы рода боярина Федора Никитича Романова в монахи под именем Филарета.
Опала – немотивированная немилость по отношению к отдельному лицу или целой семье со стороны правящего монарха, проявляющаяся как минимум в запрете на появление при дворе.
1601—1603. Длительный неурожай и голод, послужившие началом Смутного времени.
1604. Вторжение отряда самозванца Лжедмитрия I (Гришки Отрепьева) на русскую территорию.
1604. Основание Томска.
1605, апрель. Смерть Бориса Годунова и воцарение его сына Федора II Годунова.
1605, июнь. Убийство Федора II и вступление Лжедмитрия I в Москву. Филарет Романов стал митрополитом Ростовским.
1606, май. Убийство Лжедмитрия I и избрание царем Василия Шуйского.
1606, лето. Выступление войска Ивана Болотникова против Василия Шуйского.
1606, декабрь. Поражение Болотникова под Москвой.
1607. Осада войском Василия Шуйского сторонников Болотникова в Туле и их разгром.
1608. Появление Лжедмитрия II, поддерживаемого частью польского дворянства.
1608, июнь. Организация Лжедмитрием II лагеря в Тушине (под Москвой), после чего вся Россия была отдана на разграбление отрядам поляков и сторонников Лжедмитрия II. Филарет Романов стал «нареченным патриархом» в Тушине.
1608—1609. Начало вступления калмыков в русское подданство.