Весной 1194 г. в Антиохию двинулся Генрих Шампанский. Когда он приблизился к горам Носайри, его встретило посольство шейха ассасинов, преемника недавно умершего Старца Горы Синана. Шейх будто бы принес извинения за убийство Конрада Монферратского, предложил восстановить дружбу и посетить его замок аль-Кахф. В этом замке на вершине горы Генриха приняли самым почетным образом. После великолепного обеда шейх показал Генриху Шампанскому, как его люди беспрекословно ему подчиняются. По его приказу ассасины прыгали с отвесной скалы и разбивались насмерть, пока, наконец, Генрих не попросил прекратить этот кровавый спектакль. Шейх обещал убить любого врага Генриха.
После короткой остановки в Антиохии Генрих двинулся к Сису. Перед стенами города с ним встретился Лев. Между ними было заключено соглашение, по которому князь Боэмунд освобождался без выкупа, Баграс признавался армянским владением, а оба князя - равноправными. Для скрепления договора и возможного последующего объединения княжеств старший сын Боэмунда, Раймунд, должен был жениться на наследнице и племяннице Льва Алисе, дочери Рубена III. Правда, она была уже замужем за племянником Льва Хетумом Сасунским, но дело разрешилось благополучно: последний внезапно умер. Обеспечив мир на севере, со значительно возросшим престижем, Генрих Шампанский возвратился на юг.
Тем временем в Европе крестоносное движение возглавил германский император Генрих VI. Получив богатый выкуп от английского короля и заключив мир с германскими князьями, он нанял войска и летом 1194 г. двинулся в южную Италию за наследием своей жены, поддержанный генуэзско-пизанским флотом. Здесь в начале этого года умер сначала старший сын сицилийского короля Тан-креда, Рожер, а затем и сам король, передавший власть младшему сыну, Вильгельму. Южная Италия сдалась императору почти без сопротивления. Высадившись на Сицилии и легко одолев сопротивление вдовы Танкреда, Сибиллы, Генрих подчинил себе остров и торжественно короновался в кафедральном соборе Палермо короной сицилийских королей. Малолетний король Вильгельм III умер под пытками. Заговор против себя сицилийской знати Генрих подавил в начале 1195 г. с крайней жестокостью.
В Палермо в руки Генриха VI попала вдова принца Рожера Ирина, дочь императора Исаака II Ангела. Генрих тогда же обручил с ней своего брата Филиппа Швабского, их свадьба состоялась в 1197 г. Это обручение давало императорской семье династические права на Византию. После того как весной 1195 г. возбудивший всеобщее недовольство своей слабостью Исаак Ангел был свергнут своим братом Алексеем, Генрих объявил себя защитником прав принцессы
Ирины на византийский престол. Севший на престол Алексей III был сильно напуган и согласился выплачивать ежегодно императору Генриху аламаникон (германскую дань) - 800 килограммов золота.
Обуреваемый фантастическими мечтами о мировом господстве, Генрих хотел покорить и присоединить к империи Иерусалим и Константинополь. 31 мая 1195 г. в Бари он взял крест и обещал, кроме крестоносной армии, содержать на собственные деньги полторы тысячи рыцарей и столько же оруженосцев. Это позволило ему прийти к соглашению с папой, который вступился за Византию и настаивал на походе в Святую Землю. Однако поход Генриху пришлось отложить. Он попытался вначале провести в жизнь закон о наследственном праве своей семьи на германский престол и о полном объединении Сицилийского королевства с Германией. Однако германские князья и папа отвергли его притязания. Единственное, что удалось Генриху, - с согласия германских князей короновать своего малолетнего сына Фридриха II королевской короной.
Крестовый поход Генриха начался в конце 1196 г. Германскую армию возглавил рейхсканцлер Конрад, епископ Хильдесхайма. В марте 1197 г. германские войска на 30 кораблях отправились из южной Италии в Палестину, флот из 44 кораблей с нижнегерманскими крестоносцами, принявшими участие в войне с мусульманами в Португалии, обогнул Европу и соединился в конце лета в Мессине с главными силами. В начале сентября огромная армия на кораблях покинула Мессину. Главная часть армии под командой герцога Генриха Брабантского поплыла прямо в Палестину и прибыла в Акру 22 сентября. Рейхсканцлер Конрад, епископ Хильдесхайма, и папский легат Конрад Виттельсбахский, архиепископ Майнца, с некоторыми князьями прибыли на Кипр, где рейхсканцлер по поручению императора Генриха короновал Амори де Лузиньяна королевской короной Кипра и установил над островом ленное верховенство империи, после чего они направились в Акру. Задержавшийся по делам в Мессине император Генрих 28 сентября 1197 г. внезапно умер от малярии. После смерти императора остался трехлетний сын Фридрих II, коронованный германской королевской короной. Германские князья - сторонники Штауфенов выбрали германским королем брата умершего императора Филиппа Швабского, убедив его освободиться от присяги племяннику. Германские князья - противники Штауфенов во главе с Адольфом, архиепископом Кельнским, по совету и при помощи Ричарда Львиное Сердце выбрали в короли Оттона, племянника английского короля, сына умершего Генриха Льва. Таким образом, в Германии оказалось три «законно избранных» короля.