Шолом попадает домашним учителем к богатому арендатору помещичьих земель Элимелеху Лоеву, где он впервые встречается со своей будущей женой, Ольгой Лоевой. Счастье как будто улыбнулбсь ему. Все в доме хорошо относятся к способному юноше. К его услугам довольно богатая библиотека. Он пополняет свои знания, с увлечением читает произведения русских и европейских классиков; к этому времени относятся и его первые литературные опыты. У Шолома много досуга, и он гуляет по полям, по лесу. Он впервые по-настоящему видит природу, познает ee прелести. Эти впечатления позднее выросли в замечательные картины украинской природы, с которыми мы встречаемся в произведениях Шолом-Алейхема.
В один ясный зимний день на Шолома обрушился неожиданный удар. Когда он вышел утром из своей комнаты, то застал в доме одних слуг. Хозяева внезапно уехали всей семьей. На столе лежал пакет с жалованьем. Ни записки, ни малейшего объяснения. На дворе стояли запряженные сани для учителя, и он со стесненным сердцем, полным жгучей обиды, уехал. Впоследствии выяснилось, что богач Лоев, несмотря на свое благосклонное отношение к Шолому, пришел в страшную ярость, когда узнал, что этот бедняк учитель посмел полюбить его дочь.
В течение нескольких лет Шолом писал письма, полные отчаяния, своей возлюбленной, но Лоев подкупил почтмейстера, и тот передавал все письма ему в руки.
Изгнанный из дома Лоевых, Шолом отправляется в Киев искать работы. Но тщетно. Тогда он становится казенным раввином в Лубнах Полтавской губернии, где он провел два с лишним года, гнушаясь взятой на себя ролью.
В 1883 году Шолом Рабинович и Ольга Лоева снова встретились и против воли ее отца поженились. В этом же году были опубликованы первые произведения Шолом-Алейхема на еврейском языке - "Два камня", "Выборы" и "Перехваченные письма".
В 1885 году в жизни Шолома Рабиновича произошла еще одна значительная перемена. Молодой интеллигент мечтатель, горький бедняк вдруг стал обладателем большого состояния, которое он получил в наследство после смерти своего тестя Лоева. Со свойственной его натуре пылкостью он начал "ворочать делами" на киевской бирже. Почуяв богатую добычу, вокруг него завертелись жулики и спекулянты, и в течение пяти лет он потерял все свое состояние.
В 1888 году Шолом-Алейхем начинает издавать на свои средства сборники "Еврейская народная библиотека", вокруг которых собираются прогрессивные силы тогдашней еврейской литературы. Где только теплилась искра таланта, Шолом-Алейхем обязательно находил ее и своим дружеским вниманием помогал ей разогреться.
Письма его летели во все концы России, в самые глухие углы, заставая иногда какого-нибудь писателя за конторскими книгами, за прилавком магазина, в сапожной мастерской, а то и в погребальном братстве. Жить одним только литературным трудом еврейскому писателю было тогда невозможно.
Шолом-Алейхем установил в своих сборниках неслыханно высокие гонорары, кроме того, он поддержавал материально особо нуждающихся и престарелых писателей. Заботясь о просвещении простого народа, он привлекает к участию в "Еврейской народной библиотеке" представителей различных отраслей знания. Тут же он печатает свои собственные романы "Стемпеню" и "Иоселе-соловей", а также прогремевший в свое время памфлет "Суд над Шомером", где писатель дал бой бульварной литературе, которая навязывала народным массам несбыточные иллюзии и насаждала дурной вкус. Сборники "Еврейская народная библиотека" прекратили свое существование вместе с денежным банкротством Шолом-Алейхема.
В период своего кратковременного пребывания в роли богача писатель близко узнал мир дельцов, наблюдал маклеров, спекулянтов, подрядчиков. Впоследствии деловой мир Киева нашел художественное воплощение в комедии "Якнегоз" (1894), в образах которой некоторые киевские богачи узнали себя и добились от царской цензуры запрета этой комедии. Здесь же, на киевской бирже, зародилась идея одного из самых замечательных произведений Шолом-Алейхема-"Менахем-Мендл" (начато в 1892 году). Вскоре, в 1894 году, он начал писать второе свое основное произведение - "Тевье-молочник".
Творчество Шолом-Алейхема с трудом поддается хронологии, несмотря на то, что автор с большой тщательностью датировал свои произведения. Трудность заключается в методе его работы. Темы и образы так и роились в его воображении, и он писал одновременно несколько вещей. Писатель оставлял одно начатое произведение, чтобы взяться за другое, потом снова возвращался к первому. Так, "Менахем-Мендл" и "Тевье-молочник" создавались параллельно в течение двадцати с лишним лет. В этот же период были написаны основные касриловские серии, а также "Железнодорожные рассказы" (1902-1910). Многие главы повести "Мальчик Мотл" и автобиографической повести "С ярмарки" тоже совпадают по времени написания. На протяжении десятилетий Шолом-Алейхем сохранял свежесть восприятия материала. К оставленным на время персонажам он возвращался так, как будто никогда с ними и не расставался. Он только проводил их через новый этап жизни в стране и, следовательно, также их собственного существования.
Революция 1905 года вызывает у Шолом-Алейхема самый горячий отклик. Он пишет фельетоны и памфлеты, направленные против царского строя; ряд его рассказов этого периода посвящен революционерам ("Годл", "Шмулик", "Иосиф"). Пережив ужасы киевского погрома в октябре 1905 года, Шолом-Алейхем эмигрирует в Америку.
В первое время пребывания Шолом-Алейхема в Америке не только еврейская, но и американская пресса всячески приветствует и рекламирует его. Но вскоре писатель ощутил вокруг себя пустоту и полное непонимание. Достаточно указать, что печатание повести "Мальчик Мотл" было вдруг прервано по причине... ее "нехудожественности". В театре Шолом-Алейхем застал еще более неприглядную картину, чем в литературе. Его поразила господствовавшая здесь бульварщина, против которой он вел такую беспощадную борьбу еще в 80-х годах, в начале своего творческого пути. Кроме того, вокруг него самого закипели грубые предпринимательские страсти, и Шолом-Алейхем с ужасом в душе покинул "страну свободы", прожив там меньше года.