S-55 «Чикасо» был спроектирован и построен менее чем за год. 10 ноября 1949 г. состоялся его первый полет. Весной следующего года И. И. Сикорский предложил новый вертолет ВВС США в качестве арктического спасателя, однако военные предпочли поддержать разработку вертолета продольной схемы PV-22 (Н 21) Ф. Пясецкого. Эта неудача с S-55 была последней.
По достоинству оценили вертолет моряки. Они уже давно хотели иметь палубный противолодочный вертолет, способный носить спускаемый сонар и глубинные бомбы. Предназначавшийся для этих целей вертолет Пясецкого PV-18 («победитель» S-53), обладал рядом существенных недостатков. Поэтому был сделан заказ на десять S-55. Под обозначением H04S они стали первыми палубными противолодочными вертолетами США.
Корпус морской пехоты, ориентировавшийся вначале на новую разработку Пясецкого PV-22, выяснив, что на его поставку можно рассчитывать не ранее 1952 г., в то время как Сикорский обещал через шесть месяцев, предпочли заказать S-55 в десантно-транспортном варианте под обозначением HRS. Вслед за моряками «Чикаго» стали приобретать ВВС и авиация сухопутных войск. Этот вертолет имел теперь обозначение Н-19 (UH-19). ВВС, ВМФ и Береговая охрана получили также и поисково-спасательный вертолет НН 19.
С декабря 1950 г. начались серийное производство и поставки нового вертолета. Они сразу же попали на поле боя в Корею, где постепенно стали заменять в войсках S-51. Эти трехтонные вертолеты эффективно использовались для вывозки раненых, спасения сбитых летчиков, снабжения войск, высадки десантов. Особенно эффективны были десанты. В своей книге «Воздушная кавалерия» Л. Монтросс отмечает: «…Летом 1951 г. корпус морской пехоты был представлен в Корее первой в истории эскадрильей транспортных вертолетов HMR-161. Имея на вооружении вертолеты конструкции Сикорского, поднимающие 5 - 6 солдат с полной боевой выкладкой, эта эскадрилья вскоре заставила печать заговорить о ее действиях в районе Панчбоул, в восточной части Кореи. Вслед за переброской пехотной роты на линию фронта последовала выброска десанта в составе другой роты и смена батальона с полным его снаряжением на переднем крае обороны… Эскадрилья HMR-161 продолжала открывать новые возможности использования вертолетов». И там же он приводит выводы генерал-лейтенанта Д. К. Томсона: «Технические приемы использования и порядок боевых действий вертолетов на фронте были одним из важнейших тактических нововведений во время наземных военных операций в Корее. В самом деле, с момента первого тактического применения вертолетов стало совершенно ясно, что в ближайшем будущем тактика ведения боя значительно продвинется вперед». Война в Корее позволила всесторонне и по достоинству оценить роль вертолетов в вооруженной борьбе. Если к началу этой войны американская армейская авиация имела 1186 самолетов и 56 вертолетов, то к 1954 г. соответственно 2518 и 1140. Переоценка роли вертолетов произошла не только «за бугром». Эффективное применение вертолетов в Корее уже в 1951 г. заставило советских руководителей обратить внимание на винтокрылую технику. В результате вскоре появились этапный Ми-4 и вертолет продольной схемы Як-24.
Заказы на S-55 с каждым годом росли. В одном только - 1952 г. было поставлено этих вертолетов более трехсот. Машина постоянно модифицировалась. Мощность силовой установки, например, возросла с 550 до 1025 л. с, и это вызвало целый шлейф улучшений лет-но-технических характеристик. В марте 1952 г. S-55 был сертифицирован как первый коммерческий транспортный вертолет. Этим не замедлили воспользоваться авиакомпании. Компания «Нью-Йорк Эйруэйз» начала в том же году использовать S-55 в регулярных почтовых перевозках, а с июля 1963 г. - на первой пассажирской линии. В августе того же года «Сабена» открыла на S-55 первые международные вертолетные перевозки, соединив Бельгию с Францией, Германией, Голландией и Люксембургом. Этому примеру последовали и другие авиакомпании.
Всего завод «Сикорский Эркрафт» за 12 лет построил 1282 S-55. Из них 1025 военных и 257 гражданских вертолетов. С 1950 г. британская фирма «Уэстленд» начала его постройку по лицензии под названием WS-55 «Уирлуинд» («Вихрь»). За одиннадцать лет было построено около 400 машин, причем англичане предприняли ряд модификаций. Например, летающий тральщик для ВМФ и вариант с газотурбинным двигателем. С приобретением лицензии на S-55 началось серийное вертолетостроение Франции. Фирма «Сюд-Авиасьон» построила 87 «Элэфан Жуайо» («Радостный слон»). Еще 44 S-55 произвела японская фирма «Мицубиси».