Откликом на революцию 1905 г. явился очерк «События в Севастополе» (1905), в котором Куприн описывал расправу вице-адмирала Г. П. Чухнина с матросами восставшего крейсера «Очаков» (писатель был очевидцем этих событий и помогал спасению бежавших с «Очакова» матросов). На гребне революционной волны были созданы и рассказы «Штабс-капитан Рыбников» (1906), «Река жизни» (1906), «Бред» (1906) и «Гамбринус» (1907) — пламенный гимн силе человеческого духа и искусству.
В годы реакции, последовавшие за поражением первой русской революции, Куприн порывает со «Знанием», испытывает настроения разочарования. В это время появляются его рассказы «Морская болезнь» (в сборнике М. Арцыбашева «Жизнь» (1908), «Ученик» (1908), «Искушение» (1910) и другие. Однако и в десятилетие, предшествовавшее Октябрьской революции, Куприн создал много значительных произведений: «Изумруд» (1907), «Суламифь» (1908), рассказы «Свадьба» (1908), «Телеграфист» (1911), «Гранатовый браслет» (1911), «Чёрная молния» (1913), «Анафема» (1913), «Гога Веселов» (1916), «Канталупы» (1917) и др. Большое место в творчестве Куприна этой поры занимает художественный очерк — один из любимых жанров писателя. В серии очерков «Листригоны» (1907—1911), посвящённых балаклавским рыбакам, Куприн любовно изобразил людей труда, их жизнь и работу, мужество, душевную красоту. Заграничные впечатления отразились в путевых очерках «Лазурные берега» (1912). В 1908—1915 гг. Куприн работал над большой повестью «Яма» (1 ч., 1909, 2 ч., 1914— 1915), обличающей проституцию — одну из социальных язв буржуазного общества. Повесть была произведением реалистическим и антибуржуазным по своей направленности. Однако известная нечёткость авторского замысла выразилась в композиционной рыхлости, в элементах натурализма, окрашивающих некоторые страницы.
К Октябрьской революции Куприн отнёсся противоречиво. В его статьях 1917—1918 гг. выражено восхищение героизмом вождей революции, но вместе с тем и опасения за «судьбы культуры», критика некоторых мероприятий нового правительства (продразвёрстки и др.). В декабре 1918 г. Куприн был у В. И. Ленина с предложением издавать газету для деревни — «Земля». В 1918—1919 гг. он работал в издательстве «Всемирная литература», основанном Горьким.
Осенью 1919 г., находясь в Гатчине, отрезанной от Петрограда войсками Юденича, Куприн с семьёй эмигрировал за границу. 17 лет писатель провёл в эмиграции, главным образом в Париже. Вначале выступал в эмигрантской печати со статьями и фельетонами, враждебными советской власти. В середине 20-х гг. он отошёл от политики. Эмигрантский период был малоплодотворным для Куприна. Постоянная материальная нужда, мучительная тоска по Родине подрывали силы писателя, который по самому характеру своего дарования не мог работать, будучи оторванным от родной почвы. Некоторое место в творчестве Куприна-эмигранта занимают произведения на темы французской жизни: очерки «Юг благословенный» (1927), «Париж домашний» (1927), «Мыс Гурон» (1929), рассказ «Золотой петух» (1923), небольшой роман «Жанета» (1932—1933) — о трогательной дружбе, связывающей одинокого русского профессора с маленькой французской девочкой, и другие. В основном же писатель жил теперь воспоминаниями. В его творчестве, почти лишённом серьёзного общественного содержания, преобладали рассказы сказочного («Кисмет», 1923; «Принцесса-дурнушка», 1927) и исторического характера («Однорукий комендант», 1923; «Тень императора», 1928; «Царёв гость из Наровчата», 1933, и др.), воспоминания о цирковых артистах («Дочь великого Барнума», 1927; «Ольга Сур», 1929, и др.), о русской природе («Ночь в лесу», 1931; «Ночная фиалка», 1933; «Вальдшнепы», 1933). Основной труд эмигрантской поры — автобиографический роман «Юнкера» (1928—1933), окрашенный в тона элегической грусти и тоски по утраченному прошлому. Обличительные мотивы снова зазвучали в «Последних рыцарях» (1934), рассказе, написанном перед возвращением на родину. Весной 1937 г. тяжело больной писатель вернулся на родину, тепло встреченный советской общественностью.