В начале царствования императрицы Екатерины II, 3 марта 1763 года, Илларион Матвеевич был произведен в инженер-генерал-майоры и возглавил подготовительные работы по строительству Арсенала в Петербурге19. Он участвовал в изыскательных работах по постройке канала между Волгой и озером Ильмень, а затем разработал проект Екатерининского канала, ограждавшего Петербург от наводнений (ныне канал Грибоедова), за что получил из рук императрицы золотую табакерку, осыпанную бриллиантами. Отец будущего полководца был одним из выдающихся военных инженеров своего времени, и сыну было чему у него поучиться. Бесспорно и то, что неизменное внимание, которое оказывала Михаилу Илларионовичу на протяжении всей его карьеры Екатерина II, отчасти было связано с тем уважением, которое она испытывала к его знающему и трудолюбивому отцу. Безусловно и то, что безупречная репутация отца накладывала особые обязательства на сына, который сделал все от него зависящее, чтобы оправдать ожидания, налагаемые на него этим родством.
Согласно формулярному списку с 1769 года Илларион Матвеевич в чине инженер-генерал-майора находился в действующей 2-й армии, возглавляя инженерные и минерные команды в армии графа Румянцева во время Первой русско-турецкой войны (1768–1774). Он отличился в сражениях при Рябой Могиле, реке Ларге, Кагуле. При его штабе уже находились: старший сын Михаил Илларионович (капитан, затем секунд-майор) и младший — Семен Илларионович, 16-летний кадет Артиллерийского и инженерного корпуса, в должности флигель-адъютанта. Младший, Семен, оставил службу по достижении чина майора. Причиной тому явилось умственное помешательство. Он проживал в сельце Федоровском Великолуцкого уезда; согласно сведениям местного архива, «майор Кутузов с прошлого 793 года находится в повреждении ума под опекой…»20. В 1804 году Михаил Илларионович сообщал о нем в письме супруге: «…Забыл тебе сказать, что я дорогою заезжал к брату Сем. Лар., и по несчастью нашел его, кроме что тих, в прежнем состоянии. Много очень говорил о трубе и просил меня от этого несчастья его избавить и рассердился, когда ему стал говорить, что этакой трубы нету»21. Однако Семен Илларионович значительно пережил своего прославленного брата: он скончался в возрасте 82 лет в 1834 году и был похоронен на кладбище Преображенской церкви погоста Влиц (Локня). Как сообщают местные историки-краеведы, накануне Великой Отечественной войны от памятника на могиле оставался один постамент, на котором были высечены слова: «Семен Илларионович Голенищев-Кутузов брат Светлейшего князя Смоленского»22.