Согласно итальянскому преданию, этот меч когда-то принадлежал знаменитому троянскому герою Гектору. По другой версии, его вручил императору Карлу Великому сам Ангел Господень. Граф Роланд получил Дюрандаль из рук Карла Великого. В Средние века в рукоять меча зачастую помещали особо чтимые реликвии. Не был исключением и Дюрандаль: из «Песни о Роланде» мы узнаем, что в его рукояти хранились
Эти реликвии были вделаны в рукоять меча самим Роландом.
Поводом для создания эпической поэмы послужили события августа 778 года, когда Карл Великий совершил набег на захваченные арабами («сарацинами», «маврами») земли Северной Испании. Войска Карла осадили Сарагосу, однако спустя несколько недель император был вынужден снять осаду и вернуться во Францию. В Пиренеях, в Ронсевальском ущелье, на арьергард Карла напали баски, поддержанные маврами. Весь отряд и его начальник были убиты. Карл Эйнхард, биограф и приближенный императора, в своей «Жизни Карла Великого» сообщает о том, что в этом сражении погибли «Эггихард, королевский стольник, Ансельм, пфальцграф, и Хруодланд, префект Бретонской марки». Упоминание о «Хруодланде» (Роланде) — единственное историческое свидетельство существования рыцаря с таким именем. Согласно преданию, Роланд был племянником Карла Великого, но этот факт нельзя ни подтвердить, ни опровергнуть. Как бы то ни было, именно эпизод с гибелью франкского арьергарда в Ронсевальском ущелье в августе 778 года лег в основу героической эпопеи о Роланде и со временем, обогатившись рядом позднейших дополнений, получил широкое распространение по всей Западной Европе. Противниками франков в поэме представлены сарацины (хотя в реальности воины Карла погибли в сражении с басками), а сам благородный Роланд стал идеалом христианского рыцаря.
Наряду с Роландом широкую популярность приобрел и его меч Дюрандаль. Согласно одной из легенд, ударом этого меча Роланд открыл проход в Пиренеях, известный сегодня как Брешь Роланда. Особым драматизмом наполнены строки поэмы, в которых рыцарь навсегда прощается со своим верным мечом. Роланд не допускает мысли, что его оружие достанется сарацинам, и перед смертью пытается уничтожить меч, разбив его о камень:
Все усилия сломать меч оказываются тщетными — Дюрандаль слишком прочен. На залитом кровью поле битвы, где не осталось ни одной живой души, а лишь горы трупов, умирающий Роланд прикрывает своим телом Дюрандаль и рог Олифант. До последней минуты он рассчитывает спасти меч от рук врагов: