В Петербурге его спокойной жизни пришел конец. Он просто не знал, за что хвататься. Нахлынули дела, связанные с революционным подпольем; кроме того, необходимо было искать средства к существованию. Он никак не мог найти подходящую для себя квартиру. То и дело приходилось просить деньги у матери. Его родственники Ардашевы попытались привлечь его в качестве адвоката к делу о наследстве, но ничего из этого не вышло.
В это время по Петербургу прокатилась волна стачек. Он с утра до ночи сочинял тексты листовок, следя за тем, чтобы они попали тем, для кого предназначались. Поддерживая постоянную связь с Плехановым и Аксельродом, он сообщал им о ходе стачечной борьбы рабочих. Свою информацию он вклеивал в книжные переплеты. В ответной почте приходили книги, которые ему приходилось рвать, чтобы извлечь из них письма. Владимир сетовал, что Аксельрод пользовался, по-видимому, слишком сильным клеем; обыкновенный крахмальный клей вполне сошел бы. Полиция ходила за ним буквально по пятам. Едва он выходил из дома, как тут же ему на глаза попадался шпик. Чтобы стряхнуть «хвост», он прыгал в пролетку и потом продолжал свой путь по безлюдной улице. Но и тут его подстерегал шпик. Они как тень следовали за ним, они были повсюду.
В это время он задумал выпускать газету для рабочих, печатать которую намеревался в бывшей нелегальной типографии «Народной воли». Газета должна была называться «Рабочее Дело». 20 декабря 1895 года первый выпуск газеты «Рабочее Дело» был готов, и его должны были отправлять в типографию. В тот вечер подпольщики собрались на квартире у Крупской, чтобы уточнить, будут ли какие изменения и поправки к тексту. Один экземпляр оттисков дали революционеру Анатолию Ванееву, другой остался у Крупской. Было решено, что Ванеев еще раз дома просмотрит его, а утром Крупская заберет у него оттиск. На следующее утро Ванеева в квартире не оказалось. Накануне же вечером полиция устроила облаву и многих видных социал-демократов арестовала, в том числе и Владимира. На допросах он держался спокойно, отрицал свою причастность к социал-демократическому движению; когда его спросили, откуда у него нелегальная литература, он пожал плечами и ответил, что взял почитать в одном доме, а фамилию хозяина забыл.
Владимир был помещен в тесную, узкую камеру в доме предварительного заключения на Шпалерной. Там он проявил себя как примерный арестант. Внешне был послушен, дисциплинирован, услужлив. Зато внутри его буквально кипел вулкан энергии, — он продолжал активно работать на дело революции. С некоторым удивлением для себя он узнал, что ему позволяется брать книги для чтения из городских библиотек, и он заказывал их сотнями. В некоторых из них ему попадались тайные послания, зашифрованные известным ему способом: образующие слова были помечены малюсенькими точками. Владимир давно вынашивал идею написать большое исследование о развитии капитализма в России, и тут он взялся за него по-настоящему. Его связь с внешним миром зависела и от того, дадут ли ему в ежедневном тюремном пайке молоко, ибо он делал так: писал на волю письмецо безобидного содержания, а между строк молоком вписывал слова тайного послания, ничего общего с самим текстом письма не имеющего. Читать такое письмо следовало над пламенем свечи, — буквы, написанные молоком, окрашивались в желтовато-коричневый цвет и проявлялись. Так тюремные послания доходили до друзей-конспираторов на волю. «Молочные чернильницы» он мастерил так: скатывал из хлеба шарики, полые внутри, и туда заливал молоко. Заметив, что тюремщик заглядывает в дверной глазок, он тотчас кидал шарики в рот. Однажды он написал на волю, что ему пришлось за один день съесть шесть «чернильниц». Свечи у него в камере не было, и тогда он изобрел другой способ расшифровки доходивших до него посланий: он держал письма над горячим кипятком. Все время, за исключением тех часов, что отводились для сна, он действовал, агитировал. Здесь, в тюрьме, он сочинил гневную прокламацию «К царскому правительству». Написанная в оригинале молоком, на воле она была размножена гектографом и разошлась в сотнях экземпляров. Полиция сбилась с ног, разыскивая автора прокламации. «Я в лучших условиях, чем другие, — писал он матери молоком между строк. — Меня взять не могут, все равно сижу».
В застенке он провел немногим более года. Тюрьма, как ни странно, пошла ему на пользу; он поправился, прибавил в весе. Чтобы держаться в форме, он прямо в камере занимался гимнастикой. Его самолюбию льстило то, что даже из-за тюремной решетки ему удавалось руководить революционным движением, водя за нос стражу. Ему больше повезло, чем некоторым из его соратников, схваченных одновременно с ним. Ванеев заболел туберкулезом, от которого так никогда и не излечился, а еще один революционер сошел с ума. Зимой в камерах стоял страшный холод, и большинство заключенных мерзли и не могли спать на холодных железных койках с жесткими соломенными матрасами, прикрывшись тонкими серыми одеялами, от которых разило дезинфекцией. Владимир подошел к проблеме сна в холодной камере так же продуманно, как и в случае с книгами и почтой-невидимкой. Каждый вечер, перед тем как лечь спать, он отжимался на полу по пятьдесят раз, доводя себя до изнеможения, чем очень развлекал стражу, наблюдавшую иногда за ним в дверной глазок. Те всё дивились и не могли понять, кому он молится и какой он веры, если отказался ходить на службы в тюремную часовню. После этих упражнений тепло разливалось по телу, и едва его голова касалась койки, он сразу засыпал, несмотря на пронизывающий холод. Владимир не изводил себя горькими мыслями, которые обычно посещают очень многих арестантов длинными, бессонными ночами; не терзался жалостью к себе, ни в чем не раскаивался.