Дальше чередой последовали маленькие роли в фильмах и сериалах. Лео мелькнул в одной серии фильма «Изгои» (сериал — римейк культового фильма 1983 года режиссера Фрэнсиса Форда Копполы, не прижился и был закрыт из-за низких рейтингов), убедительно сыграл подростка-алкоголика (Мейсона Кепвелла в детстве) в знаменитой «Санта-Барбаре» и появлялся на экране целых пять серий подряд! Его актерская карьера несомненно развивалась, а сам Лео все больше удовольствия получал от процесса съемок, от той особой атмосферы, которая сопутствовала созданию кино. Он с каждым проектом все увереннее чувствовал себя в капризной стихии кино, которая одних принимала и взращивала до невиданных высот профессионализма, славы и богатства, а других — выбрасывала на берег жизни как полудохлую, обессиленную рыбу…
Леонардо Ди Каприо с другими актерами из сериала «Родители» (1990)
Кадр из комедийного сериала «Розанна» (1988–1997)
В 1990 году Лео получил роль трудного подростка Гарри Бакмена в сериале «Родители» (одноименный фильм Рона Говарда 1989 года со Стивом Мартином и Дайан Уист неожиданно стал хитом, и на канале NBC решили сыграть на этой удаче, сняв сериал с теми же персонажами). Однако сериал не пошел: после 12 серий его закрыли из-за низких рейтингов. Леонардо не успел заскучать без работы, т. к. сразу же получил роль в популярном сериале-ситкоме «Проблемы роста», идущем на экранах с 1985 года. И снова герой Лео — трудный подросток, живущий на улице, — оказался очень убедительным и продержался в сериале весь седьмой сезон. После этой роли Ди Каприо стали узнавать на улицах, и ему это поначалу очень нравилось! Актер Сэм Андерсон, коллега Лео по съемкам в этом фильме, рассказывал о появлении новичка в актерском коллективе:
«Он был очень симпатичным пареньком, и девчонки по нему с ума сходили. Когда он пришел, на площадке сразу стало интереснее, потому что Лео очень выделялся среди остальных ребят».
Анализируя бюджет своей маленькой семьи, Ирмелин вдруг отчетливо поняла: Лео давно уже зарабатывает гораздо больше нее и уверенно движется вперед! Поэтому разумным будет бросить опостылевшую работу и вплотную заняться продвижением сына! Она с энтузиазмом взялась за дело и организовала несколько интервью Леонардо с популярными подростковыми изданиями, а все публикации сохраняла (для этого даже была заведена своеобразная картотека с вырезками из журналов и газет, рассортированными по годам и месяцам).
Кстати, его сводный брат Адам Фаррар тогда тоже времени даром не терял: он продолжал сниматься в рекламе и сыграл две роли в кино (в фильмах «Невероятно уменьшившаяся женщина» и «Сотворивший красоток»). Однако актерская лихорадка его не захватила: Адам не поддался магии профессии и занимался актерством исключительно ради денег. Позже он рассказывал:
«У нас с мамой была договоренность, что в любое время, когда мне захочется, я смогу бросить сниматься. В конце концов, я решил, что хочу быть обычным ребенком и играть с друзьями, и мама не возражала. Она никогда не заставляла меня сниматься, а я всего лишь хотел быть о бычным мальчишкой».
Если спросить Леонардо Ди Каприо, какой фильм с собственным участием он считает худшим, он уверенно ответит: «Зубастики-3»! Этот фантастический комедийный хоррор вышел в 1991 году на видео, минуя прокат в кинотеатрах, и это был первый полнометражный фильм с участием Лео. Съемки проходили на территории ангара-склада, Леонардо сыграл Джоша — «среднестатистического, незамысловатого, обычного светловолосого паренька», как он сам определил своего персонажа. Позже он со смехом так характеризовал это низкобюджетное кино:
«Это был худший фильм всех времен! Наверное, такие фильмы нужны, чтобы вспоминать их и говорить себе: больше никогда!»
Однако Ди Каприо был не в том положении, чтобы привередничать и отказываться от ролей: он старался не упускать ни одной возможности и снимался везде, куда его приглашали. Он ждал той самой заветной роли, которая ознаменует начало карьеры серьезного актера, которого заметят и запомнят в лицо не только юные зрительницы, но и критики. Позже он вспоминал:
«С самого начала, примерно с того момента, как я ушел из “Проблем роста”, я пообещал себе, что стану самобытным актером, а не смазливой мордашкой месяца».