Вспоминает Л. Филатов: «Ашхабад в годы моей юности не сказать чтоб уголовный, но… южный город, смешение национальностей, темпераментов. Там и армяне, и украинцы, и евреи, и грузины, и туркмены, разумеется. И понятно, что проводить девочку вечером было мероприятие небезопасное. В этих республиках надо рождаться аборигеном. Однако тогда время все равно было иное, чем теперь. Мне вот слово „еврей“ объяснили в Москве. Живя в Ашхабаде, я это плохо понимал, ну еврей и еврей. А чем плох еврей, объяснила „великодушная“ Москва…
В Ашхабаде мне очень нравилось – там уже в середине 50-х был удивительный воздух свободы. Судите сами – главная улица города вела прямо на границу с Ираном. Многие местные глухими тропами перебирались в другое государство, минуя таможни. На базарах Ашхабада практически свободно можно было купить легкие наркотики. Я попробовал анашу – не впечатлило. Мама об этом не узнала…»
Став взрослым, Филатов будет часто удивляться, как в нем тогда могли уживаться две, казалось бы, абсолютно разные личности: книжный мальчик и участник дворовых драк. Однако подобный путь прошли многие советские мальчишки. Другое дело, что судьбы их сложились по-разному. Те, для кого эти драки стали смыслом жизни, плохо кончили (попали в тюрьмы, спились, были убиты). Те же, кто ходил на эти драки исключительно ради того, чтобы не прослыть трусом, и имел на стороне другое, более интересное занятие, сумели не поломать свою жизнь. Филатов относился к последним. Хотя однажды в его жизни произошел случай, который едва не перечеркнул его судьбу.
Дело было в конце 50-х, когда Филатов уже вовсю увлекался поэзией и даже выступал в одном из молодежных кафе со своими виршами. В один из таких дней там к нему подошли несколько милиционеров и предъявили обвинение… в убийстве человека. Можете себе представить состояние Филатова в тот момент: он был в шоке. Его препроводили в отделение милиции, где и выяснилась подоплека произошедшего.
Оказывается, несколько часов назад неподалеку от этого кафе убили молодого парня, но убийца скрылся с места преступления. Однако нашелся свидетель, который успел издали запомнить его приметы. И когда вместе с милиционерами этот свидетель обходил близлежащие места и зашел в кафе, он узнал преступника в нашем герое. Естественно, свидетель обознался, однако выяснилось это только спустя несколько часов. Когда Филатова привели в отделение и он узнал, в чем его обвиняют, он сумел предъявить стражам порядка свое железное алиби – во время убийства он выступал в кафе.
После того, как басни Филатова были опубликованы в «Комсомольце Туркменистана», он стал завсегдатаем этой газеты и заимел там множество друзей. А уже через них он познакомился и с другими людьми, которые в итоге оказали определенное влияние на формирование его личности. Вот как сам Филатов вспоминал об этих людях:
«В газете я понял, что самые бескорыстные люди – это, конечно, провинциальные газетчики, и особенно южные. Там была одна ковбоечка, одни сандалии чудовищного канареечного цвета – и остальное неважно, человек шлепает в этом года три-четыре. Поэтому любые малые деньги, 20–30 рублей за какую-то публикацию, за подборку стихов, тратились на пиво с друзьями. Я не видел, чтобы кто-то особо пьянствовал из газетчиков. Пили пиво… Жара чудовищная. К пиву – только подсоленный горошек, либо еще какая-нибудь ерунда, либо горячие манты. И пиво, пиво, пиво… Вот за пивом бесконечные разговоры только о поэзии, о кино, о том, что в Москве. Бесконечные прожекты. Кто-то пишет повесть, кто-то рассказ. Этот рассказ не пропустили, и так далее… Собственно, воспитывался я этими бескорыстными людьми, в общем, нищими с точки зрения финансов, но замечательными товарищами. Казалось бы, чего им водиться с пацаном, я даже по возрасту им не подходил. Это время надолго осталось в моей памяти. Так что вот что такое город Ашхабад…»
Между тем в начале 60-х Филатовы вновь сменили место жительства. Тяжелая жизнь (работа в нескольких местах, заочная учеба в институте) подорвала здоровье Клавдии Николаевны, и она решила уехать из Средней Азии к себе на родину, в Пензу, где у нее жили мама и родной брат. Филатов, который прикипел к Ашхабаду всеми фибрами своей души, уезжать никуда не хотел. Однако вынужден был смириться, поскольку здоровье мамы для него было важнее. Правда, чуть позже мама согласилась, чтобы сын жил на два дома: учился в Ашхабаде, где осел его отец, а летом приезжал к матери.
В Пензу Филатовы приехали в 1963 году (в тот год город как раз отмечал свое 300-летие). Клавдия Николаевна устроилась работать бухгалтером на ТЭЦ, от которой им с Леонидом дали маленькую комнату. В Пензе Филатов пробыл немного, после чего уехал в Ашхабад. А летом снова вернулся к матери, где внезапно… влюбился. Девушку звали Люба Сидорит, она была на два года младше Филатова – ей было 14 лет. Она была подружкой двоюродной сестры Филатова Светланы.