В послевоенные годы запечатлелся в памяти друзей случай, который, без преувеличения, стал для них примечательным. Однажды они встретили в Марьиной Роще Всеволода Боброва, который для многих был тогда кумиром, живой легендой советского спорта. Как сказал о нём поэт: «Гений русского футбола, Гагарин с шайбой на Руси».
Много историй, связанных с Бобровым, могли рассказать мальчишки. Вот, например, одна из них. Как-то на одной из тренировок он придвинул к одним воротам другие, а между штангами оставил маленький зазор, равный толщине хоккейной шайбы. И поспорил с другими хоккеистами, что забросит шайбу в эту щель. Никто, конечно, не поверил. А он отъехал на полтора десятка метров и бросил шайбу так, что она в воздухе приняла вертикальное положение и вошла точно в зазор…
История появления в Марьиной Роще Всеволода Боброва, взбудоражившая местных мальчишек, оказалась простой. Проживал по соседству с Лёней и Гошей Петр Иванович Сарнатский, человек довольно известный, поскольку был он директором популярного магазина «Охота», расположенного на Неглинке. Бобров, человек вспыльчивый, как-то сгоряча повздорил с ним и потом приезжал к нему домой извиняться за несдержанность…
Стоит отметить, что в то время школа учила ребят одной важной для них вещи — общению с девочками. Юных представительниц слабого пола мальчишки Марьиной Рощи уважали и в обиду не давали, если надо — всегда были готовы взять под свою защиту и покровительство. Но раздельное обучение накладывало на детей и подростков свой отпечаток, было причиной их чрезмерной замкнутости и скованности в поведении. Сказывалось и то, что марьинорощинские ребята, которые почти все росли в простых и малообеспеченных семьях, были плохо одеты и стеснялись своего внешнего вида.
Надо было помочь детям преодолеть существовавшие барьеры общения. Поэтому, когда они подрастали, в школе их начинали обучать разным танцам — прежде всего бальным, классическим. Вот только танго, считавшееся порождением буржуазной морали, в программу тогда не входило. Но занятия эти были для всех обязательными, и постепенно ребята, преодолевая стеснительность, овладевали танцевальными премудростями, а главное — хорошими манерами, без которых в жизни не обойтись…
А жизнь эта, всё ещё трудная и полуголодная, медленно, но налаживалась. Отец после войны стал работать заместителем директора магазина на Арбате. Всё бы ничего, но сказывалось одно последствие войны. Отец, который был раньше трезвенником, приобрёл на фронте привычку к спиртному. Его периодические запои, во время которых он никого из близких не обижал, заканчивались тяжёлым похмельем, доставлявшим ему невероятные страдания. Пристрастие к спиртному и погубило его. Умер Владимир Иванович от инсульта в 1951 году, когда Лёне Шебаршину было 16 лет и он учился в девятом классе.
Вновь пришлось столкнуться с нуждой. Прасковья Михайловна пошла работать на автобазу диспетчером, но зарплата в 400 рублей тогдашними деньгами не позволяла даже концы с концами сводить. Начали продавать оставшиеся после отца вещи и книги — их было в доме немало: отец любил читать.
Хотел Леонид пойти работать, но мать, приняв на себя всю тяжесть нового удара судьбы, удержала: закончи сначала школу. Потом он не раз с благодарностью вспоминал это материнское решение, которое, надо думать, далось Прасковье Михайловне непросто. Понимая, как трудно и матери, и младшей сестре, Шебаршин навалился на учёбу. Одну цель поставил он перед собой: закончить хорошо школу, чтобы выбиться в люди и помогать семье. Другого пути для людей его круга не было. Как потом вспоминал Шебаршин, учёба вдруг пошла легко, «всё стало понятным, к доске выйдешь — никаких трудностей, пятёрка за пятёркой».
Со своей первой серьёзной и осмысленной задачей Леонид Шебаршин справился — окончил школу с серебряной медалью. Это говорит о том, что наш герой, безусловно, имел характер и был личностью с недюжинными интеллектуальными способностями.
Наличие медали у выпускника школы снимало многие проблемы в дальнейшем, главным образом в выборе будущей специальности. Ведь именно в 1952 году, когда Шебаршин окончил школу, для медалистов отменили вступительные экзамены в институты.