У їхньому листуванні, попри симпатію та навіть повагу до інтелектуальних задумів і планів племінниці, яку називає в листах «Лесічкою», Драгоманов явно проявляє покровительство щодо її творчості та називає її музу «розумненькою і тепленькою дівчиною». Ще перед поїздкою до Відня 1891 року, навіть не читаючи її віршів, Драгоманов відгукується про поезію дівчини: «Моjа думка завше одна: твоjа муза розумненька і тепленька дівчина, та шче молода, мало бачила світу і картин не набралась. Льуде з неjі будуть непремінно, а надто коли вона буде критично дивитись на “доморощену премудрість”». Драгоманов особливо рекомендує вивчати англійську мову: «От жалко, шчо ти англ[ійську] мову закинула. Англичане все таки наjрозумнішчиj народ у світі і в них завше вивчишсьа більше, ніж у других. Коли ти поправишсьа в Відні, то ja тобі дам книжок англіjських і ти таки почни знову вчитись, тим паче шчо знаjучому по німецькому і по франц[узькому] англ[ійська] мова зовсім легка — на очі по кр[айній] мірі, бо на ухо ja напр[иклад] нічого в ніj не розуміjу» [67, с. 188–189]. Лариса Косач вивчає англійську — спочатку в Києві у міс Копєйкіної, де показує великі успіхи, а згодом бере уроки в Софії разом із донькою Драгоманова.
Пізніше, уже на початку 1893 року, прочитавши її переклади з Гайне, що вийшли окремим виданням, Драгоманов відгукується: «Переклади з Геjне читаjутьсьа легко», але далі, не особливо церемонячись, критикує: «Це вже багато, тілько досить далеко переложені. Особливо злість Геjне не виjшла, може через те, шчо Ви з М[аксимом] С[лавинським] добрі льуде. В мене тепер не ма книги Buch der Lieder[35], та ja можу свірьати тілько з тим, шчо памjатаjу, ось напр[иклад] Da knikset höflich den höflichssen kniks! у тебе переведено зовсім без злости і т. д.» [67, с. 191]. Леся Українка перекладає фразу досить нейтрально: «Ти гречно вклонилась на гречне вітання» [87, с. 138].
Уперше почувши цю критику, Леся Українка дуже стримано відреагувала на неї, пообіцявши переказати її іншому співперекладачеві з Гайне — Максиму Славинському. Дещо пізніше вона вже спокійніше подякує за критику про «недохват у нашому Гейне», пояснюючи, що «завжди була проти лібералізму у справі перекладу» і «тільки брак техніки» спонукував її «уживати ліберальних способів» перекладу, але «тепер може у нас обох і лібералізму буде менше і злості більше, бо, здається, ми обоє лихіші робимось дедалі» [94, с. 195]. Її насправді цікавить думка дядька про свою поезію. Вона б хотіла почути його оцінку й скромно допитується про це. Що відповів Драгоманов, не знати, бо не всі листи збереглися, але з того, що відписує Леся Українка, зрозуміло, що ця оцінка не була особливо прихильною. «Вашу думку про мої поезії я й тепер розумію, — пише вона і борониться: — Але звісно буде краще, коли ми з Вами трохи згодом детальніше про се поговоримо» [94, с. 283]. Вона намагається виправдовуватися, говорить, що досить критично оцінює свою збірку «На крилах пісень» і вважає своє «дотеперішнє життя й працю за Lehrjahre[36]» та сподівається, що колись усе-таки «вилюдніє»: «Я знаю, що багато дечого виходить у мене або недоладним, або незграбним, та може ж я таки колись вилюднію, а “не уподоблюся крученому барані в християнському стаді яко Терешко”, або яко поети, що пишуть у Правдах» [94, с. 283]. Однак, як уже зазначалося, Драгоманов майже не цінує літератури й письменства, окрім як засобу просвіти та пропаганди, тому насправді від нього годі було чекати підтримки. До того ж це справді були тільки роки навчання для Лесі Українки — письменниці.