Через несколько лет после пострижения Нестор был рукоположен в сан дьякона. На этом его «продвижение по служебной лестнице» в монастыре закончилось. Началась «карьера» книжника. В то время настоятелем братии стал Никон, прозванный Великим. С его именем и связывают появление летописной традиции в обители. На основе более ранней летописи, которая велась в стенах митрополичьей резиденции, при соборе Святой Софии в Киеве, Никон в 1070-х годах принялся составлять свою. Он усовершенствовал летописные записи – стал помечать их годами, и эту «методику» затем переймут во всех летописных центрах Руси. Его прямым учеником, по всей вероятности, и был Нестор. Летопись Никона была тем самым Начальным сводом («Временником» – по первому слову его названия), который историки считают непосредственным предшественником «Повести временных лет» Нестора, написанной в 1110–1113 годах.
«Повесть…» легла в основу большинства известных русских летописей и до сих пор остается главным письменным источником знаний о древнейшей истории Руси. Она сохранила в себе не только более ранние летописные своды, но и подлинные документы X столетия. Киевский князь Святополк Изяславич открыл для старательного монаха-летописца княжеский архив и позволил переписать договоры Руси с Византией. Это был уже совершенно иной уровень историографии, и Нестора, следовательно, можно назвать первым русским профессиональным историком – и святым покровителем всех тех, кто изучает историю.
В составе «Повести…» есть рассказ о событии, активным участником которого явился сам Нестор. В 1091 году в монастыре происходит обретение мощей преподобного Феодосия. Останки пролежали закопанными в пещере 18 лет и, по свидетельству летописца, лично раскапывавшего могилу, сохранились нетленными. Мощи торжественно переносят в недавно возведенную каменную Успенскую церковь обители для поклонения и молитвы. О себе же Нестор пишет, что был «зачинщиком этого дела». Очевидно, надо полагать, ему принадлежала сама идея открытия мощей Феодосия, которого в монастыре давно почитали как святого.
Незадолго до того либо вскоре после Нестор написал Житие преподобного Феодосия, основываясь на рассказах живых еще свидетелей, старых монахов обители. Это был не первый его опыт в жанре агиографии – в 1080-е годы из-под пера Нестора вышло «Чтение о житии и погублении блаженных страстотерпцев Бориса и Глеба». И здесь он также оказался едва ли не первопроходцем, перенесшим этот род литературы на русскую почву. Ориентируясь в целом на древние египетские, сирийские, палестинские образцы житий, Нестор тем не менее придает повествованию о Феодосии черты почти что биографического очерка – настолько живым и реалистичным, не «иконным» предстает перед читателем печерский игумен. А в «Чтении о Борисе и Глебе» Нестор возвышается до степени публициста и философа истории, представляя Русь во всемирно-историческом контексте, как страну, призванную Богом для совершения своего служения и своего подвига во имя Его. Уже здесь внятно прозвучали те интонации, которые полную силу обретут в «Повести временных лет».
В «Повести…» можно найти и зарисовки из жизни братии Печерского монастыря. На нескольких страницах перед читателем проходят живые образы преподобных отцов-чудотворцев Дамиана, Матвея, Иеремии, Исаакия, бытовые сценки и торжественные эпизоды. Позднее они войдут в сборник рассказов об обители – Киево-Печерский патерик…
Если Пушкин обессмертил в своем Пимене образ смиренного и бесстрастного летописателя, то в ХХ веке летописца назвали пристрастной пропагандистской обслугой церковно-светского начальства. По выражению современного историка Н. С. Борисова, «на опустевший престол пушкинского Пимена усадили щелкопера по прозвищу “Чего изволите?”». По крайней мере в отношении летописцев до XVI века такая трактовка – вульгарное упрощение или просто ложь, происходящие от непонимания богословской основы древнего летописания.