В 1887 году выходит сборник рассказов Чехова «В сумерках», за который Академия наук присуждает ему Пушкинскую премию.
В рассказах и повестях, написанных в 90-е годы, Чехов пишет о проблемах интеллигенции, об иллюзиях, заблуждениях и несостоятельности жизненных программ («Попрыгунья», «Скрипка Ротшильда», «Учитель словесности»). О ложных представлениях, определяющих судьбы людей, повествует каждый из рассказов «маленькой трилогии» («Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви»). Герои этого цикла связаны скрытой общностью: гимназический учитель Беликов, который свёл свою жизнь к следованию инструкциям и правилам, с его девизом «как бы чего не вышло» («Человек в футляре»), чиновник Чимша-Гималайский, мечтающий всю жизнь о покупке имения с крыжовником («Крыжовник»), помещик Алёхин, который, будучи влюблён, позволил сдерживающим соображениям настолько овладеть собою, что погибла сама любовь («О любви»). Каждый из героев пытается подчинить жизнь какой-либо узкой программе, заключить её в некий футляр.
В 1898 году состоялась встреча Чехова с коллективом созданного К. С. Станиславским и Вл. И. Немировичем-Данченко Московского Художественного театра. После триумфального успеха «Чайки» в декабре 1898 года в Художественном театре ставят «Дядю Ваню» (1899). Две последние пьесы «Три сестры» (1901) и «Вишнёвый сад» (1903) Чехов пишет специально для этого театрального коллектива. Немирович-Данченко говорил, обращаясь к писателю: «Наш театр в такой степени обязан твоему таланту, твоему нежному сердцу, твоей чистой душе, что ты по праву можешь сказать: „это – мой театр!“»
Чехов умер на немецком курорте Баденвейлере, не успев осуществить многих творческих замыслов.
Человек в футляре. В сокращении
На самом краю села Мироносицкого, в сарае старосты Прокофия, расположились на ночлег запоздавшие охотники. Их было только двое: ветеринарный врач Иван Иваныч и учитель гимназии Буркин. У Ивана Иваныча была довольно странная, двойная фамилия – Чимша-Гималайский, которая совсем не шла ему, и его во всей губернии звали просто по имени и отчеству; он жил около города на конском заводе и приехал теперь на охоту, чтобы подышать чистым воздухом. Учитель же гимназии Буркин каждое лето гостил у графов П. и в этой местности давно уже был своим человеком.
Не спали. Иван Иваныч, высокий худощавый старик с длинными усами, сидел снаружи у входа и курил трубку; его освещала луна. Буркин лежал внутри на сене, и его не было видно в потёмках.
Рассказывали разные истории. Между прочим, говорили о том, что жена старосты, Мавра, женщина здоровая и неглупая, во всю свою жизнь нигде не была дальше своего родного села, никогда не видела ни города, ни железной дороги, а в последние десять лет всё сидела за печью и только по ночам выходила на улицу.
– Что же тут удивительного! – сказал Буркин. – Людей, одиноких по натуре, которые, как рак-отшельник или улитка, стараются уйти в свою скорлупу, на этом свете немало. Быть может, тут явление атавизма, возвращение к тому времени, когда предок человека не был ещё общественным животным и жил одиноко в своей берлоге, а может быть, это просто одна из разновидностей человеческого характера, – кто знает? Я не естественник, и не моё дело касаться подобных вопросов; я только хочу сказать, что такие люди, как Мавра, явление не редкое. Да вот, недалеко искать, месяца два назад умер у нас в городе некий Беликов, учитель греческого языка, мой товарищ. Вы о нём слышали, конечно. Он был замечателен тем, что всегда, даже в очень хорошую погоду, выходил в калошах и с зонтиком и непременно в тёплом пальто на вате. И зонтик у него в чехле и часы в чехле из серой замши, и когда вынимал перочинный нож, чтобы очинить карандаш, то и нож у него был в чехольчике; и лицо, казалось, тоже было в чехле, так как он всё время прятал его в поднятый воротник. Он носил тёмные очки, фуфайку, уши закладывал ватой, и когда садился на извозчика, то приказывал поднимать верх. Одним словом, у этого человека наблюдалось постоянное и непреодолимое стремление окружить себя оболочкой, создать себе, так сказать, футляр, который уединил бы его, защитил бы от внешних влияний. Действительность раздражала его, пугала, держала в постоянной тревоге, и, быть может, для того, чтобы оправдать эту свою робость, своё отвращение к настоящему, он всегда хвалил прошлое и то, чего никогда не было; и древние языки, которые он преподавал, были для него, в сущности, те же калоши и зонтик, куда он прятался от действительной жизни.