Для того, чтобы так продолжалось и дальше, необходимо всячески препятствовать не только оттоку в Московию специалистов-технарей и тех знаний, которыми они могли бы поделиться с этими варварами-схизматиками, но и торговле с русскими. Идея торгового эмбарго казалась как нельзя более удачной. Вопрос заключался только в том, когда вспыхнет новая торговая война и что станет поводом для ее начала.
В 1503 году война между Ливонской «конфедерацией» и Русским государством, давно назревавшая и начавшаяся в 1501 году, наконец-то закончилась. В полный рост встал вопрос о нормализации торговых отношений между Русской землей и Ливонией, а также стоявшей за ее спиной Ганзой. Вопрос стоял тем более остро, что в годы войны торговля де-факто, несмотря на запреты, не прекращалась ни на один день — только теперь она, на радость шведам, осуществлялась через Выборг, который с преогромным удовольствием взял на себя роль посредника в этой коммерции.
Однако быстро вернуться к довоенному состоянию дел не получилось. Москва твердо стояла на своем: сперва расторжение литовско-ливонского союза, возмещение ущерба, понесенного русскими купцами из-за враждебных действий ливонских властей, и создание режима благоприятствования в торговле Руси с Ганзой и ливонцами — а уж потом все остальное. Ливонцы же и ганзейцы упирали на восстановление торговой «старины», что никак не устраивало Москву. В итоге переговоры зашли в тупик.
Москва отнюдь не торопилась идти на уступки. Что с того, что решения ливонских ландтагов и ганзетагов соблюдались, если все необходимое везли в русский Ивангород и в устье Невы шведские и датские «гости». И не только они: сами же ливонцы и ганзейцы все активнее и активнее принимали участие в этих перевозках. К тому же с завершением русско-литовской войны появилась возможность поставок стратегического сырья через Литву и Польшу. И это не говоря о том, что на русско-ливонском пограничье процветала контрабандная торговля. В общем, не сумев договориться, стороны молчаливо решили закрыть глаза на возобновление торговли явочным порядком.
Достичь взаимопонимания удалось лишь в 1509 году, когда после трудных переговоров были наконец подписаны три соглашения: между Новгородом и Ливонской «конфедерацией», между Псковом и опять же Ливонской «конфедерацией» и между Псковом и Дерптским епископством. В этих документах немалое место отводилось урегулированию торговых отношений и проблем, которые возникали в ходе разрешения торговых споров (кстати, в дерптско-псковском договоре снова упоминается пресловутая «юрьевская дань»).
Соглашения заложили основы русско-ливонских отношений на последующие без малого четыре десятка лет. Правда, судя по всему, запрет на вывоз определенных видов товаров — например, серы, меди, свинца, котлов — из Ливонии в Московию продолжал действовать. Однако это эмбарго только способствовало развитию контрабандной торговли и росту барышей выборгских купцов, с радостью выступавших в роли посредников в снабжении московитов этими важными товарами. В общем, несмотря на отдельные облачка, торговля и контрабанда процветали, принося немалые барыши партнерам по обе стороны границы.
В погоне за длинным рублем и талером все больше и больше людей как в русских, так и в ливонских градах и весях бросали традиционные промыслы и занятия и ударялись во все тяжкие, рассчитывая в одночасье разбогатеть. 1530-1540-е годы стали эпохой коммерческой лихорадки, временем больших возможностей и своего рода «золотым веком» и для Ливонии, и для русских городов Северо-Запада.
Все хорошее имеет свойство рано или поздно заканчиваться. Подошла к концу и коммерческая лихорадка по обе стороны русско-ливонского рубежа. Конец этот был связан с большой политикой и «большой игрой» в Восточной и Юго-Восточной Европе. На рубеже 1530-40-х годов в Москве и Казани произошли внутриполитические перемены, имевшие далеко идущие последствия.
Сперва в Казани «староказанскую» «партию», ориентировавшуюся на поддержание более или менее мирных отношений с Москвой, победила «партия» «новоказанская», сделавшая ставку на Крым и на конфронтацию с Москвой. Вслед за этим в русской столице в ходе борьбы боярских кланов за власть верх одержала «партия войны». Посчитав продолжение прежней политики по отношению к Казани (когда дипломатическое давление подкреплялось военными акциями) бесперспективным, она сделала ставку на военные методы разрешения «казанского» вопроса: благо казанцы, заняв откровенно враждебную позицию по отношению к России и совершая раз за разом набеги на русскую «казанскую украину», приложили немало усилий для раздувания пламени войны. В 1545 году юный государь Иван IV и его окружение, подогреваемое воинственными проповедями митрополита Макария и его единомышленников, начали войну с Казанью. Никто тогда и не подозревал, что эта война затянется на долгих семь лет и приведет к коренной перестройке всей системы внешнеполитических отношений в Восточной Европе.