В 1490-х годах в отношениях Москвы и Ливонии, а также других участников «балтийского» «концерта» постепенно нарастала напряженность. В 1494 году волевым решением Иван приказал закрыть Немецкий двор в Новгороде и арестовать находившихся там ганзейских купцов и их имущество. В ответ ганзейцы и ливонцы закрутили очередной виток торговых санкций против московита. Под запрет попадали не только оружие и доспех, порох и его компоненты, но и цветные металлы, проволока, лошади, конская сбруя и еще много чего из того, что сегодня назвали бы товарами «двойного назначения». Впрочем, запрет только сыграл на руку контрабандистам с обеих сторон.
Затем вспыхнула русско-шведская война 1495–1497 годов. Наконец, в 1501 году началась война между Ливонской «конфедерацией» и Русским государством.
Эта война, длившаяся до 1503 года, проходила одновременно с очередной русско-литовской войной. Во многом это предопределило ее достаточно благоприятный для Ливонской «конфедерации» исход. Иван III, для которого «литовский» «фронт» был главным, не мог уделить «ливонскому» «фронту» должного внимания, и боевые действия на нем шли с переменным успехом.
В кампанию 1501 года русское войско потерпело неудачу на реке Серице, в результате чего ливонская рать бомбардировала и взяла псковский «пригород» Остров. Однако не прошло и нескольких недель, как другая русская рать опустошила восточную и северо-восточную Ливонию и разгромила ливонцев под Гельмедом. Главными событиями следующей кампании стали сентябрьский поход ливонского магистра В. фон Плеттенберга на Псков, оказавшийся неудачным, и последовавшее за ним сражение у озера Смолин, которое не принесло успеха ни одной из сторон. Правда, поле боя осталось за немцами, что по обычаям той эпохи означало их победу.
В итоге ни одна из сторон не сумела в полной мере удовлетворить свои претензии к «партнеру». Оппоненты удовольствовались компромиссным по своей сути договором, не разрешившим раз и навсегда накопившиеся к тому времени немалые проблемы. Этот договор установил и срок перемирия между сторонами — 6 лет. В 1509 году перемирие было продлено еще на 14 лет. В текст нового соглашения вошло положение о разрыве заключенного в 1501 году литовско-ливонского договора, острием своим направленного против Москвы, и обязательство ливонских ландсгерров не заключать его и впредь.
Кстати, стоит отметить, что договор (точнее, три договора) заключался не от имени великого князя, а от имени Пскова и Новгорода. В Москве полагали, что великому князю «невместно» напрямую контактировать с ливонскими ландсгеррами — не по «чину» им такая честь. А вот с государевыми наместниками — в самый раз, благо и наместники были непростые, но весьма и весьма сановитые люди. По словам Ивана Грозного, «на нашей отчине, на великом Новегороде, сидят наши бояре и намесники извечных прироженных великих государей дети и внучата, а иные Ординских царей дети, и иные Полские короны и великого княжства Литовского братья, а иные великих княжеств Тверского и Резанского и Суздалского и иных великих государств прироженцы и внучата, а не простые люди…».
Договор продлялся в 1521 (тогда ливонские послы даже приезжали в Москву, правда, не в самый удачный момент — как раз Мухаммед-Гирей I разбил русские полки под Коломной и подступил к русской столице, вызвав там немалую панику и хаос, так что послам пришлось спешно бежать к Твери вслед за великим князем), 1531 и 1535 годах. Все эти соглашения так или иначе, но продолжали традицию, заложенную договором 1503 года, между тем как ситуация в Прибалтике постепенно менялась.
Русское купечество, от крупного до мелкого, в последнее десятилетие правления Василия III со все возраставшей активностью проникало на ливонские и иные рынки. Создавалось впечатление, что предпринимательской горячкой и страстью к обогащению охвачены все, от мала до велика, да так, что даже митрополит Даниил с горечью порицал свою паству. «Всяк ленится учитися художеству, — печаловался он, — вси бегают рукоделия, вси щапять торговании, вси поношают земледелателем». И отнюдь не редкостью стали случаи, когда русские торговцы подвергались насилию в ливонских землях. Если бы дело ограничивалось изъятием под разными предлогами товаров, неисполнением обязательств или банальным грабежом — порой под угрозой находилась и сама жизнь купца. Ливонские же власти разводили руками: а что мы можем поделать, людей не хватает, законодательство несовершенно, преступник бежал в другой город или землю и т. д. И хотя далеко не всегда такое отношение было следствием некоего злого умысла со стороны ливонцев, тем не менее горючий материал постепенно накапливался.