Начинающая группа репетировала всё лето 1967 года в снятом гараже. К декабрю 1967 года, хотя они были вместе всего лишь несколько месяцев, ABC решило, что группа уже готова записать альбом. Этот селф-тайтл дебют был записан всего за четыре дня, за всего лишь $9000 и выпущен на следующий месяц. 4 апреля 1968 года, всего через несколько месяцев после релиза, Steppenwolf выходит на общенациональный дебют в телешоу "American Bandstand", исполняя под запись их мегахит "Рождённый жить на воле".[209]
За неделю до того, как группа была оттранслирована в гостиные Америки, 29 марта 1968 года Ютта родила единственного отпрыска Джона Кэя — Шон Мэнди Кэй. Шон будет подрастать, и её круг друзей и одноклассников будет состоять из Карни и Венди Уилсон (дочери "Бич Боя" Брайана Уилсона), дочери Джона Филлипса Чинны, отпрысков Заппы Мун Юнит и Двизла, Итана Брауна (сын Джексона Брауна) и сына Фила Спектора Донта. Шон Кэй позднее вспоминала, что в молодости она боялась своего отца, добавив, что "когда он был рядом, в воздухе сквозила определённая напряжённость".
В октябре 1968 года Steppenwolf выпустили свой второй альбом, без затей названный "Второй" (The Second). На этом диске был второй мегахит группы "Полёт на ковре-самолёте",[210] на основе незаконченной песни, написанной для группы басистом Раштоном Мореве. Это будет последний сингл группы, попавший в верхнюю десятку. Учитывая, что "Рождённый жить на воле" был подарен группе вышеупомянутым Марсом Бонфайером, это также был единственный сингл, сочинённый членом группы (менее успешный хит "The Pusher", был написан Хойтом Экстоном, который также написал "Joy To The World" группы Three Dog Night, и который был как жителем Лорел каньона, так и сыном офицера ВМС США).
Думаю, что есть глубокий смысл в том, что после выхода этого второго альбома Мореве был бесцеремонно уволен Кэем и заменён Ником Сент-Николасом. По словам Кэя, Мореве "становился всё более параноидальным насчёт полиции и примерял на нас эти дико воображаемые истории об арестах и избиениях". Следует отметить, что Мореве был бойфрендом "Энимал" Хаксли — единственной внучки того самого Олдоса Хаксли, которому капитан Бифхарт продал пылесос. Как вспоминал Голди МакДжон, как раз перед увольнением Мореве и Хаксли (чьё имя было упомянуто на обложке альбома Заппы Freak Out!) собрали свои вещи и покинули штат из-за страха того, что будет сильное землетрясение, которое погрузит Калифорнию в океан. Когда это не случилось, Мореве в конечном итоге вернулся в Лос-Анджелес, но ему так никогда и не предложили вернуться в группу. Позже, 1 июля 1981 года в возрасте тридцати двух лет он погиб в аварии на мотоцикле в Санта-Барбаре, штат Калифорния.
В марте 1969 года Steppenwolf выпустили свой третий альбом "На твоём дне рождения" (At Your Birthday Party). На обложке была фотография группы, снятая на руинах сгоревшего в Лорел каньоне бывшего дома группы Canned Heat. На диске не было синглов из топовой десятки, и он оказался в значительной степени коммерческим провалом. Однако несколько месяцев спустя карьера группы получила огромный импульс, после выхода на экраны 14 июля 1969 года фильма "Беспечный ездок". Фильм обеспечил группе внимание мировой аудитории, так как в саундтреке на видном месте красовались "Рождённый жить на воле" и "The Pusher" — оба извлечённые из дебютного альбома Steppenwolf. Фильм также укрепил их имидж как группы "Ангелов ада" и изгоев-байкеров. Кэй, который строил из себя крутого парня, активно принял этот имидж, часто появляясь со своей группой на байкерских акциях и регулярно одеваясь для сцены и для рекламных фото в чёрную кожу, выглядя при этом вечно хмурым.
К концу 1969 года Кэй и его группа выпустили свой четвёртый альбом "Монстр", который продавался несколько лучше, чем его предшественник. Также в 1970 году группа стартовала с успешным туром, в который входила остановка в Великобритании на фестивале блюза в Бате, где также выступали их коллеги из Лорел каньона Byrds, Canned Heat и Mothers of Invention. Часть тура они провели с увязавшейся за ними по пятам ещё одной группой из Лорел каньона Three Dog Night, у которой к 1970-у году уже было три сингла из топовой десятки.
Steppenwolf выпустили ещё два мгновенно забывшихся альбома, прежде чем Кэй официально распустил группу в 1972 году. К тому времени он уже уволил Ника Сент-Николаса, отчасти потому, что, как отметил в своей автобиографии Кэй, он и остальные участники группы "не были уверены какой была или стала сексуальная ориентация Ника". Это, конечно, проблема, когда ты проецируешь жёсткий мачо образ своей группы.