Той започва и да изглежда много по-стар от реалната си възраст — съсухрен и прегърбен, с разрошени бели коси, които се спускат от оголеното му теме към раменете. След смъртта на своя син и наследник на престола, за която има лична вина, е направо съкрушен. Това се случва през 1581 г., когато царят удря с жезъла си третата съпруга на своя син, Елена Шереметиева, разгневен от това, че тя — бременна по онова време, е облечена с неподходяща дреха. Жената е повалена на земята и по-късно загубва бебето. Когато нейният съпруг протестира за тази постъпка, Иван се нахвърля върху него и му нанася смъртоносна рана. След смъртта на сина си Иван Грозни има жестоки угризения на съвестта, блъска главата си от скръб в ковчега му и по-късно се скита безцелно из коридорите на двореца в напразна надежда да намери своя покоен син.
През 1584 г. здравето на Иван Грозни е напълно разбито. Той страда от нещо, което тогавашните лекари наричат „разграждане на кръвта“ и „разпадане на вътрешностите“. Тялото му отича, кожата му се нацепва и отделя ужасно зловоние. Царят чувства известно облекчение само от горещите бани, но не се отказва лесно от удоволствията на живота. Четири дни преди смъртта си показва на един англичанин — Джеръм Хорси, своята колекция от скъпоценни камъни. На 19 март 1584 г. царят заповядва да прочетат завещанието му и след това да донесат шахматна дъска до леглото му. Докато реди фигурите обаче, припада и умира. Неговият син, който го наследява на престола — цар Фьодор I, е благочестив владетел, получил прозвището Звънаря заради любовта му към църковните служби. Интелектуалните му способности обаче са далеч по-скромни от тези на баща му, а и показва симптоми на бавноразвиващ се.
Между Иван Грозни и царувалия век по-късно Петър Велики съществува поразителна прилика. И двамата се проявяват като владетели с огромна енергия и авторитет и реформите им довеждат до дълбоки промени в традиционния начин на живот в Русия. Същевременно укрепват руското влияние отвъд граница, предприемайки военни походи срещу турците и стремейки се да си осигурят достъп до пристанищата на Балтийско море. Характерите и на двамата са ексцентрични. От една страна, са по особен начин предани на религията, стигащи до суеверие, но същевременно изпитват перверзно удоволствие от светотатството. Обичат пиянските лудории и се забавляват чрез насилие. И двамата убиват своя най-голям син и наследник на престола — Иван по невнимание, а Петър съвсем умишлено. Изглежда много вероятно съдбите и на двамата да са били предначертани от трудностите, които преживяват в детските си години, когато са тероризирани от собствените си силни на деня поданици. Най-накрая и двамата вероятно са пострадали в психическо и ментално отношение поради прекарано тежко заболяване. Изобретателността им е белязана от липса на душевно равновесие, което може би се дължи на органично заболяване.
За руските историци — било те царисти или марксисти, Петър е без съмнение велика историческа личност. Той е човекът, който разкъсва оковите на миналото. Или ако използваме определението на руския писател Чаадаев, „Петър Велики е имал в ръцете си само празен лист хартия и на него е написал «Европа» и «Запад», така че оттогава ние принадлежим на Европа и на Запада.“ Той се противопоставя на болярите, живеещи все още с феодалното минало, и въвежда модерните за времето европейски идеи и обичаи в традиционалистки настроеното Московско царство. Макар че по принцип е суеверен човек, Петър Велики нанася смъртоносен удар на клерикалния консерватизъм. По-традиционно настроените руски християни, и особено сектата на така наречените „староверци“ са напълно убедени, че техният цар е олицетворение на Антихриста, и го хулят заради западняшкото му облекло и разпуснатия начин на живот, заради въвеждането на нови униформи и насилственото бръснене на брадите, с което според тях се извършва насилие върху самия образ и подобие на Бога у човеците.
Петър е обаче много упорит човек. Ако донякъде за него може да се каже, че е пълно копие на Иван Грозни, той все пак притежава повече самоувереност и още по-силно убеждение в своето предопределение. Той не само преструктурира цялата държава, но и като голям пълководец я възстановява след претърпяното поражение от шведите при Нарва, като извоюва блестяща победа над шведския крал Карл XII през 1709 г. при Полтава. Срещу турците обаче, подобно на Иван Грозни, успехите му са по-незначителни. Все пак именно при неговото управление териториалното разширение на Русия я превръща във фактор в световната история, тъй като страната вече се измъква от средновековната си пашкулена обвивка.