Ако приемем, че Хенри представлява една конструкция, надминаваща мащабите на живота по негово време, то тази конструкция има своите слаби места и е белязана от всепоглъщащо и ненаситно самолюбие, от импулсивност и подозрителност, обхващащи всички аспекти на неговия живот и преминаващи като електрическо напрежение през ежедневието на неговия кралски двор, което оказва огромно въздействие върху цялостното управление на страната. Макар че остава в историята като велик крал, той не е лишен от тираничност, както и от черти на характера, които граничат с ненормалното поведение. Очите, които ни гледат от неговите портрети, са студени, лукави и безчувствени. На един от тях, направен през последните му години от Корнелис Масейс, той наистина прилича на чудовището, в което постепенно се превръща.
Хенри е праправнук на шизофреничния френски крал Шарл VI. Прабаба му Катрин дьо Валоа, съпругата на Хенри V, се омъжва втори път за Оуейн Тюдор и става баба на Хенри VII. Да се мисли, че Хенри VIII е унаследил обърканите гени на лудия френски крал, е пълен абсурд, и все пак характерът на английския монарх показва явни белези на психическа и емоционална неуравновесеност. Майка му, Елизабет от Йорк, умира по време на раждане, когато той е едва дванадесетгодишен. Неговите отношения с баща му, Хенри VII, са хладни, понеже той е втори син на краля и според по-късни и непотвърдени слухове, е трябвало да се насочи към църковна кариера. По-големият му брат — престолонаследникът Артър, го засенчва през целия му живот. Според един американски психолог, който посвещава специално есе на своята хипотеза по този въпрос, по-късните проблеми, които Хенри има със своите бракове, се дължат на Едипов комплекс (J. C. Flugel, „On the Character and Married Life of Henry VIII“ — in: Psychoanalysis and History, ed. Bruce Mazlish, 1963, pp. 124–149). Аргументите на учения, безспорно много интересни, макар че не могат да служат като исторически доказателства, поставят категорично въпроса за влиянието, което бащата и братът на Хенри оказват върху неговото съзнание през детските му години.
Баща му, Хенри VII, налага един модел на монархично управление, на който той ревностно подражава и се опитва да надмине. Колкото до брат му, той не само го наследява на трона, но и се оженва за неговата бивша съпруга. Петнадесетгодишният уелски принц Артър умира през април 1502 г. от туберкулоза. Веднага след това Хенри е сгоден за братовата му вдовица — Катерина Арагонска. Седем години по-късно, малко след смъртта на баща му на 11 юни 1509 г., Хенри се оженва за Катерина. Тя е дъщеря на испанските владетели Фернандо и Изабела и сестра на „лудата“ кралица Хуана. Впрочем, бащата на Хенри по различно време планира да се ожени за всяка от двете сестри. Независимо че сватбата на Хенри VIII с Катерина се отлага чак за 1509 г. и по някое време е на път дори да бъде отменена, след като Хенри VII се разделя с илюзиите си за външната политика на испанските суверени, все пак през април 1506 г. той пише, наричайки Катерина Арагонска „моята най-мила и обична годеница и съпруга принцесата“. Но тъй като Катерина е била женена за брат му Артър, за повторното ѝ омъжване е необходимо разрешение от папата, тъй като за този брак съществува пречка, дължаща се на родство от първа степен по съребрена линия. Разрешението е получено през 1505 г. Между другото приживе Артър похотливо се хвали, че „е прекарал цяла нощ в Испания“, но Катерина винаги твърдо настоява, че първият ѝ брак никога не е бил консумиран.
През първите си години като крал Хенри VIII е обаятелна фигура, изумително красив, невероятно енергичен, възхваляван от хуманистите като тяхната голяма надежда, брилянтен спортист и надарен музикант, който е много доволен от това, че може да преотстъпи ръководенето на политическите дела на обществото на своя способен и предан служител, кардинал Уолзи. Въпреки това още през 1513 г. Томас Мор забелязва тиранични черти в неговия маниер на управление. До него Катерина, по-възрастна с пет години от своя съпруг, прилича на старомодна, глуповата жена, набожна и хуманна, но не на висотата да му бъде в помощ, което особено се проявява с честите ѝ неуспешни бременности. Роденият от нея през 1511 г. Хенри, принц на Уелс, живее само седем седмици. Оцелява само една дъщеря — Мери, родена през 1516 г. Четири други техни деца са мъртвородени. Едно от тези преждевременни раждания според видния протестантски богослов от XVI в. Петер Мартир се дължи на шока, в който тя изпада от влошените отношения между съпруга ѝ и нейния баща Фернандо Арагонски. Хенри упреква невинната кралица за предателството на баща ѝ „и излива гнева си върху нея“ („et conquestus suos in earn expectorabat“ — Peter Martyr, Opus Epistolarum Petris Martyris. На тази колекция принадлежат и всички останали писма, които се цитират по-долу в настоящата глава.).