През 1524 г. Хенри престава да спи редовно с жена си, макар че те дълго продължават да се правят, че живеят заедно. На петата или шестата година от брака си кралят, любвеобилен по природа, взима за любовница една от придворните дами на своята съпруга — Елизабет Блънт, от която има син, станал по-късно херцог на Ричмънд. Тя е последвана от Мери Болейн, а след това от сестра ѝ Ан — изискана и начетена млада дама, „която излъчва сексапил“. Кралят настоява Ан Болейн да му стане любовница, но тя не е съгласна по-скоро поради пресметливата си амбициозност, отколкото по морални съображения, защото иначе силно желае да замести кралица Катерина — вече извън фертилна възраст — като кралска съпруга. „Решена съм да го притежавам независимо какво би могло да се случи с мен като негова жена“ — я чуват да казва веднъж по този повод.
За да разберем правилно създалата се ситуация, трябва да вземем под внимание и сложният характер на Хенри VIII. През епохата на Тюдорите в Англия е широко разпространено схващането, че кралската власт е израз на Божията воля и че всеки е длъжен безусловно да се подчинява на краля независимо колко крайни или тенденциозни изглеждат неговите желания. При Хенри VIII това се превръща в мания за величие, сравнима само с тази на византийските василевси и може би това е своеобразна подсъзнателна реакция срещу усещането му за личностна неадекватност. Хенри усвоява доктрината за кралската власт още от най-ранна възраст и тя се сраства с него. По-късно неговото убеждение се усилва от множеството политически памфлети на тази тема. Умеейки лесно да заблуждава себе си, Хенри VIII никога не поставя под съмнение справедливостта на своите действия или преследваните цели независимо какви са последствията от тях. Той преследва изпълнението на своите желания с оправданието, че такава е неговата кралска воля. Нежеланието на папата да разтрогне брака му с Катерина Арагонска е възприето като предизвикателство към кралския му суверенитет. Желанието му непременно да се ожени за Ан Болейн не е продиктувано толкова от любов към нея, колкото от нарастващото му желание да подхранва самочувствието си и като потвърждение за дадената му от Бога монархическа власт. „Влечението му да се ожени за Ан е продиктувано не само от желанието да задоволи своите емоции и похот, то е своеобразен начин за потвърждение на кралската му власт“ — смята изследователят Ерик Айвс (Eric Ives, Anne Boleyn, ed. 1988). Така кралят решава на всяка цена да се отърве от съпругата си Катерина, дори с цената на това дъщеря му Мери да бъде обявена за незаконородена, и да се ожени за Ан, преодолявайки всички прегради, за да може волята му в края на краищата да възтържествува.
Съществува обаче и друг аспект на това, което по онова време започват да наричат „големия проблем на краля“. Хенри VIII сериозно и искрено се тревожи от факта, че от брака му няма да има наследници, което го навежда на мисълта, че причината за това се крие в закононарушението, извършено при сключването на този брачен съюз, при което са престъпени библейските норми, както показват често цитираните текстове от книгата „Левит“ — норми, от спазването на които няма право да го освободи дори папата. Така за пореден път личността на брат му Артър хвърля своята зловеща сянка върху живота му, в който се появява призракът на кръвосмешението. За един аматьор, какъвто е всъщност, Хенри VIII показва завидно познаване на богословските въпроси, за което вече е загатнал в своя трактат, посветен на отхвърлянето на Лутеровото учение, за който трактат папата го удостоява с почетната титла защитник на вярата. При такива обстоятелства нещата за краля изглеждат пределно ясни. Папата е длъжен да го освободи от незаконния му съюз с Катерина и той да бъде в правото си да се ожени за Ан, от която да има законен син и наследник на английския престол.
На практика Ан и Хенри се сгодяват, тъй като се очаква папата да се съгласи да анулира брака на краля с Катерина Арагонска. Но в действителност трябва да минат пет или шест години, преди очакваната развръзка да стане факт. През това време Ан засилва решимостта на Хенри, когато проявява колебания, а след като кардинал Улзи не успява да доведе нещата до желания край, тя се погрижва той да загуби кралското благоразположение.