Това е вторият инцидент, който Хенри преживява на рицарски турнир, защото на 10 март 1524 г. той се спуска към противника си, без да свали предпазителя за очи на шлема. Макар че избягва смъртта на косъм, кралят, изглежда, не е много разтревожен от случилото се и продължава участието си в състезанието. Справедливо ще бъде все пак да припомним, че в края на 20-те години на XVI в. Хенри страда от хронично главоболие. Един благородник от свитата на кардинал Улзи — Джон Хенидж, пише на 21 юли 1528 г. по този повод на своя сеньор: „Кралят не може да ви пише заради своето главоболие. И тъй като в Графтън върлува чума, той, естествено, няма да отиде там.“ „Главоболието още не е минало“ — посочва Хенидж на следващия ден. През август същата година самият крал обяснява краткостта на писмото си до Ан с „болки в главата“. „Но бих желал да прекарам вечерта в прегръдките на моята любима, чиито сладки ръчички надявам се скоро ще целувам.“
По принцип Хенри може да се похвали с желязно здраве. Той се отървава от туберкулозата, която отнема живота на баща му и брат му, както и на потомците му — сина му, който става херцог на Ричмънд, и другия, който става крал на Англия под името Едуард VI. Все пак и той от време на време е повалян от различни болести — вариола или морбили през ранната пролет на 1514 г. и малария и треска през 1521 и следващите години. Сериозно се разболява от върлуващата по онова време в Англия „болест на изпотяването“, но успява да избегне смъртоносния ѝ край. През 1528 г. Хенри за пръв път се оплаква от проблеми в краката и Томас Викари, който през 1530 г. става главен кралски хирург, е повикан да „лекува краля от подути крака“.
Падането на Хенри на турнира през 1536 г., изглежда, става повратен момент в неговия живот. Според общоприетите стандарти на неговото време през онази година той е мъж на средна възраст — четиридесет и четири годишен, и с прекалено наднормено тегло. Има набита фигура и е голям лакомник; висок е около метър и осемдесет и изглежда много едър. През 1514 г., когато е само двадесет и три годишен, обиколката на кръста му е около деветдесет сантиметра, а гръдната му обиколка — сто и седем. Двадесет и две години по-късно, през 1536, мерките му съответно се увеличават на деветдесет и четири и на сто и четиринадесет сантиметра. През 1541 г. талията му вече е достигнала сто тридесет и шест сантиметра, а гръдната обиколка — сто четиридесет и пет. През януари 1536 г. кралят пада на земята в тежката си ризница, а едрият му кон — върху него. В продължение на два часа Хенри е в безсъзнание или поне така казват чуждестранните посланици в Англия. Макар че повече не взема участие в рицарски турнири, той все пак се възстановява достатъчно бързо. На 4 февруари същата година Томас Кромуел уведомява епископ Стивън Гардинър, че кралят е весел и в добро здраве. Не можем обаче да не предполагаме, че освен сътресението и натъртванията това падане не е имало и скрити неблагоприятни последици за неговото общо здравословно състояние и поведение, които се проявяват по-късно през неговия живот. Освен че контузията при падането може да се е отразила на проблемите с краката, които кралят има, този инцидент вероятно е предизвикал и някакво мозъчно увреждане, което се потвърждава и от последвалите странни постъпки на Хенри, и по-специално безмилостното и внезапно арестуване и екзекутиране на Ан Болейн на 19 май 1536 г.
На 29 януари 1536 г., дванадесет дни след злополучното падане на краля, Ан загубва своята неродена мъжка рожба. Предполагат, че плодът е бил деформиран, и Хенри стига до убеждението, че е бил съблазнен с магия да се ожени за Ан. Самата кралица обаче отдава своето помятане на шока, в който изпада, когато научава от херцога на Норфолк за падането на Хенри по време на турнира. Шапюи твърди, че според някои несполучливата бременност на Ан Болейн се дължи на това, че тя има дефекти в устройството на тялото си и поради „абсолютната си неспособност да ражда момчета“. Според други причината е страхът на кралицата от това, че Джейн Сиймор ще я измести от сърцето на краля. Но ако трябва да обобщим, предположението, че вестта за инцидента с Хенри е допринесла за помятането, не е за пренебрегване. Да не забравяме, че падането застрашава живота на краля, а самата Ан е заобиколена по онова време от врагове и следователно също би изпаднала в много трудно положение. Загубата на бебето обаче ѝ донася още по-големи неприятности.