Приключение с Томми в четвертом классе лишь раздразнило ее аппетит. « Мне хотелось гоняться за мальчиками, а монашки твердили, что так делать нельзя, что хорошие девочки-католички не гоняются за мальчиками. Я не понимала, что тут плохого, и все равно продолжала это делать, и меня за это наказывали». А поскольку она верила в отпущение грехов, то продолжала следовать своим инстинктам: «Я делала много нехорошего, потому что знала — в конце недели схожу на исповедь и получу полное прощение». Хотя в зрелом возрасте Мадонна потратила немало времени на громкие выступления против церкви и ее учения, она признает, что в ней осталось «огромное чувство вины перед католической церковью, которое пронизывает мою повседневную жизнь, хочу я этого или нет. Если я никому не сказала, что поступила в чем-то неправильно, то всегда боюсь наказания… Католическая церковь учит, что ты — грешница, что каждый человек -грешник. Ты постоянно должна просить Бога очистить твою душу и умолять его о прощении». До двенадцати лет она «глубоко верила в то, что Бог наблюдает за каждым моим шагом. Я верила, что у нас в подвале сидит дьявол, и всегда очень быстро взбегала по ступенькам, чтобы он не успел схватить меня за ноги. У нас была лестница с промежутками между ступеньками». Cекс, семья, религия, понятие вины безнадежно переплелись для Мадонны в неразрывное целое. Часто трудно было определить, волнуют ли ее неувязки веры или она расстраивается всего лишь по поводу своих биологических особенностей. «Вы знаете, что такое религия, — как-то раз разоткровенничалась она. — Ребятам все можно: они могут стать алтарными служаками, гулять до поздна, ходить летом без рубашек, писать стоя. Они запросто могут трахать сколько угодно девчонок и не бояться забеременеть. Впрочем, к религиозности все это не имеет никакого отношения». В это время Мадонна так стремилась к такой же свободе, что даже попробовала мочиться стоя. Она поднимала сиденье и вставала лицом к унитазу, широко расставив ноги. «С ума сойти», — призналась она потом. Напряжение в семье нарастало по мере того, как Мадонна становилась все более напористой и независимой. Каково же было рядом с ней братьям и сестрам? «Тогда она еще не стала ни богатой, ни знаменитой, — говорит о сестре Мартин Чикконе. — Но уже тогда она была такой же». В переводе Мадонны это означает: «Я была стервой. В детстве я всегда считала, что со мной должны обращаться как со звездой, и норовила отхватить себе самый большой кусок порога».
Cупругов Чикконе это не слишком радовало. В школе Мадонна продолжала оставаться отличницей и по дому делала работы больше, чем причитались на ее долю, но постоянно растущий в ней дух противоречия лишал их покоя. По словам кого-то из ее братьев или сестер, «не очень-то приятно было находиться с ней рядом». Мадонна на это отвечала взаимностью. «Мне до смерти хотелось, чтобы мои родители оказались не настоящими родителями, — признается она, — чтобы я оказалась сироткой и жалела себя, или чтобы все погибли в аварии и у меня бы не стало родителей, которые все время мной командуют. Отец обычно отсылал меня в мою комнату, а я хлопала дверью и говорила „Ненавижу тебя“ — не так громко, чтобы он мог услышать слова, но достаточно, чтобы понял, что я что-то буркнула». Короче говоря, в ее душе перемежались чувства любви и ненависти, характерные для большинства подростков, чувства, которые только усилились в последующие годы. Расцветать Мадонна начала уже в одиннадцать лет. «В то самое время я взбунтовалась против церкви и семьи, — говорит она, — у меня стала расти грудь. Я созрела раньше большинства одноклассниц… они меня за это ненавидели».
Однажды Джоан Чикконе, к тому времени уже формально усыновившая и удочерившая всех детей Тони, взяла на себя труд прочитать Мадонне маленькую лекцию о птичках и пчелках, когда они вдвоем мыли посуду на кухне. Мадонна была ошеломлена. Когда мачеха произносила слово «член», она включала воду, чтобы заглушить ее слова. Полученные сведения Мадонна сочла «совершенно ужасными». В довершении ко всему Джоан сообщила, что использовать тампоны до замужества -"все равно, что заниматься сексом". Так что Мадонне пришлось обратиться за советом к своей подруге Мойре Макфарлин. Однажды, когда одна из них осталась ночевать у другой, девочки разделись и стали разглядывать друг друга. Именно Мойра, как рассказывает Мадонна, и научила ее пользоваться тампоном. («Я криво его вставила и проходила целый день раскорякой».) А еще Мадонна поведала, используя свою далекую от деликатности лексику, что Мойра ее «оттрахала пальцем». Годы спустя Мадонна выставила свою ничего не подозревавшую подругу детства перед миллионами кинозрителей, рассказав эту историю в фильме «Правда или вызов». «Весь мой сексуальный опыт в юности был связан с девочками, — утверждает она. — Я имею в виду, что мы не просто так бегали ночевать друг к дружке». Другой ее одноклассник, Коллин Мак-Грегор, вспоминает, что уже в шестом классе Мадонна была вполне развита физически и ребята из школы Сент-Эндрю обратили на это должное внимание. «Она носила узенькие трусики и самые короткие в школе мини-юбки, чтобы мальчики обращали на ее внимание», — говорит Мак-Грегор. Однажды он с несколькими одноклассниками пытался уговорить девченок из тамбур-мажерской команды показать кое-что из их программы. Отказались все, кроме Мадонны. «Она прогнала всю программу и в конце прошлась колесом. Юбка у нее задралась до пояса, и мы все хорошо разглядели ее красные трусики». На следующий день Мадонна послала Мак-Грегору страстную записку с объяснением в любви. После уроков он предложил ей прогуляться по муниципальному парку имени Сэмюела А.Хайлетта, клочку земли с небольшим, окруженном деревьями прудом за школой, который местные называли просто Болото. Мак-Грегор рассказывает, что он «Все продумал. Я остановил ее, развернул лицом к себе и крепко поцеловал. При этом я нервничал. Когда я в конце концов решился на поцелуй, она не сопротивлялась. Поцелуй получился довольно долгим. Коленки у меня дрожали, я чувствовал слабость, и она, как мне кажется, — тоже. Я понял, что мне и в самом деле удалось поцеловать девочку, и это Мадонна. После этого мы во время обеденных перерывов начали бегать на Болото пообжиматься».