Вероятно, признавая связь своей способности достичь успеха, победить в любом соревновании с моралью, воспитанной в ней отцом, Мадонна часто говорит о Тони Чикконе с восхищением: «Мой отец был очень важен для нас, детей. Он никогда не давил на нас. Он всегда держал свое слово. Он был цельным человеком. И это качество, особенно после смерти матери, было для нас очень важным». Мадонна всегда ценила победу, доставшуюся ценой тяжелого труда. Она любит побеждать. Тони обычно награждал детей за хорошие отметки. Каждая «А» в дневнике приносила отличнику пять центов. Больше всех получала Мадонна. Она обладала природным умом, умела сразу же схватывать главное и понимала, что образование важно для ее будущего. «Этой девчонке никогда не приходилось заниматься, — вспоминает ее брат Мартин. — Никогда. Она была круглой отличницей. Я зубрил целыми днями и все равно не мог с ней сравниться. Я учился хорошо, но это меня не радовало. Она же хорошо училась, потому что понимала, что это необходимо для ее будущей жизни». Мадонна тоже вспоминает о пятицентовиках, полученных за хорошие отметки, и со смехом добавляет: «Я всегда любила соревноваться. Мои братья и сестры ненавидели меня за это. Каждую неделю я получала больше, чем они».
Помимо хорошей учебы и выполнения домашних обязанностей, от детей Чикконе требовалось еще и умение играть на классических музыкальных инструментах. Мадонне было предназначено пианино, хотя она терпеть его не могла. По соседству с ними жили люди самых разных национальностей и рас, поэтому музыкальное воспитание Мадонна получала скорее на улице, чем дома. Ее больше привлекали веселые мотивчики, чем классические пьесы. Идолами девочки были Дайана Росс, «Сьюпримс», Ронни Спектор и Стиви Уандер.
«Когда я была маленькой девочкой, то мечтала быть негритянкой, — вспоминает Мадонна. — Я жила в Понтиаке, штат Мичиган, в двадцати пяти милях к северу от Детройта. Все мои друзья были черными, и вся музыка, которую я слушала, была черной. Я страшно завидовала своим черным подружкам, потому что они могли носить множество косичек. И тогда я придумала вставлять в свои мягкие волосы проволочки и заплетать их в косы, чтобы они торчали, как у моих приятельниц».
Мадонне удалось убедить отца отказаться от уроков игры на фортепиано и заменить их более интересными занятиями — например, уроками танцев.
«Она была очень умной и целеустремленной девочкой, — вспоминает ее мачеха Джоан. — Блестящей, умеющей манипулировать людьми, как я полагаю. Да, именно так. Но она всегда знала, что должна выжить и добиться успеха. Знаете, она никогда не проявляла слабости. И я рада, что она выросла именно такой».
Неудивительно, особенно принимая во внимание строгие религиозные убеждения Тони Чикконе и его второй жены, что все дети Чикконе учились в католических школах. В шестидесятые годы строгие правила и установления этих приходских школ блюли монахини, многие из которых применяли методы, которые в современном мире считаются совершенно недопустимыми.
«Они могли дать тебе пощечину, — вспоминала Мадонна. — Мы жили в обстановке страха, смешанного со странным сознанием святости».
В 1966 году Мадонна приняла свое первое Причастие, а годом позже была конфирмована и получила имя Вероника. «Я выбрала имя Вероника, — объясняла Мадонна, — потому что она протянула свой платок и утерла лицо Иисуса. Никому не дозволялось помогать Иисусу, пока он шел к месту распятия. Она не побоялась выступить вперед и утереть пот с его лба. Я люблю ее за этот поступок, поэтому и выбрала ее имя. Меня восхищает также Мария Магдалина. Ее считают падшей женщиной, потому что она спала с мужчинами. Но Христос сказал, что все прощается. Я думаю, что они поладили, Христос и Магдалина».
Католицизм заложил в Мадонне основы веры, против которой она всегда пыталась восставать, даже будучи взрослой женщиной. Однако сильные чувства греха и прощения, воспитанные католической верой, «испортили жизнь не одному католику. Сколько католиков обращается к психотерапевтам, пытаясь преодолеть сознание первородного греха. Знаете ли вы, что значит с самого первого дня своей жизни чувствовать себя грешником только из-за того, что ты появился на свет? Нужно быть католиком, чтобы понять это!»