Свою театральную карьеру она начала уже под псевдонимом Вупи Голдберг. В Сан-Диего она участвовала в создании городского театра «Репертори тиэтр», затем перешла в «Блэк стрит тиэтр» (Сан-Франциско). Играла и в нескольких любительских труппах.
Одной из первых ее работ стала главная роль в пьесе «Мамаша Кураж». После того как в один из вечеров Вупи пришлось одновременно с исполнением главной роли подменять еще и одного из заболевших актеров, у нее появилась идея моноспектакля, в котором она сама исполняла бы 6 ролей – от нищенки до миллионерши.
Этот проект, реализованный в 1983 году, получил название «Шоу привидений» и имел большой успех. С ним Вупи гастролировала не только по Америке, но также в Канаде и Европе. Спектакль был замечен режиссером Майком Николсом, который в 1984 году помог Вупи организовать выступление на Бродвее. Здесь она получила приглашение в ряд постановок, в частности, принимала участие в мюзикле «Иисус Христос – суперзвезда».
В 1985 году, услышав о подготовке к экранизации эпического романа Элис Уокер «Цветы лиловые полей» (который называли афро-американским аналогом «Унесенных ветром»), Вупи отправила писательнице письмо с просьбой пригласить ее сниматься в этом фильме. Элис Уокер, уже знакомая с театральными работами Вупи, обратилась к режиссеру Стивену Спилбергу с этим предложением, и актриса получила главную роль Селии Джонсон, черной американки, духовно эволюционирующей на протяжении повествования от забитой домохозяйки до самостоятельно мыслящей, решительной женщины. Яркий кинодебют Вупи Голдберг был отмечен наградой «Золотой глобус» и номинацией на «Оскара». В 1991 году Вупи Голдберг получила награды «Оскар», «Золотой глобус» и BAFTA за роль второго плана – экстрасенса Оды Мэй Браун в фильме Джерри Цукера «Привидение». На Каннском кинофестивале 1992 года большой интерес вызвали фильмы «Серафина», где Вупи Голдберг играла главную роль, и «Игрок» Роберта Олтмена – жесткая сатира на голливудские нравы.
Вупи Голдберг трижды была замужем: за Элвином Мартином, отцом ее единственной дочери Александры (70-е годы), за фотографом Девидом Кассеном (1988 – 1990) и за бизнесменом Майклом Трахтенбергом (1994 – 1995). Также ей приписывают несколько гражданских браков и романов, главным образом с голливудскими актерами и другими кинодеятелями: Фрэнком Ланджеллом, Тедом Денсоном, Тимоти Далтоном, Эдди Голденом.Что мы видим? Некрасивая, необразованная, страдающая дислексией, неуверенная в себе девочка, пристрастившаяся к наркотикам, без стеснения выпускающая газы из кишечника, работавшая ночным сторожем и гримировавшая покойников, стала одной из самых известных актрис мира! Она не опустила руки и продолжала бороться. Она сама отправила писательнице Элис Уокер письмо с просьбой пригласить ее сниматься в фильме по ее роману и в итоге получила согласие Стивена Спилберга и главную роль! Несмотря на свою внешнюю непривлекательность, она три раза была замужем и имела романы с известными голливудскими актерами! Кто, как не она, может служить ярким примером тому, что не только умные, красивые, выросшие в богатых семьях люди могут добиться успеха и стать счастливыми?! Это реальный человек с реальной судьбой, не персонаж романа или сценария. Ее судьба, как и судьба многих других людей, могла сложиться иначе, если бы она не боролась, не верила в себя и свой талант, не пыталась ничего изменить. Вам тоже под силу совершить нечто подобное независимо от того, сколько вам лет: восемнадцать или пятьдесят. Естественно, лучше начинать раньше, но пока вы живете – меняетесь, и можете позволить себе второй, третий, пятый шанс. Дайте эту книгу своим детям или внукам, убеждайте их в том, что они могут реализовать все, что захотят, или почти все.
Вас столько лет убеждали в том, что вы лишь винтики в огромной машине, которые легко и просто заменить, поэтому подчиняться и не высовываться – единственное, на что вы способны.
Страх оказаться ненужным, замененным другим винтиком – лишает разума.
Это инстинкт самосохранения и выживания слабого существа, всегда ведомого другими. Если вы уже взрослый человек, мать, отец, бабушка или дедушка, подумайте о своих детях или внуках. Даже если вы считаете, что вам уже поздно меняться и менять свои установки, сделайте это не ради себя, а ради детей и внуков, которые смотрят на вас, берут с вас пример и считают, что вы, их боги, знаете, можете и умеете все. Ребенок всегда считает своих родителей самыми красивыми, умными и сильными. Не разочаровывайте их. Не подрезайте им крылья, прививая убогие социальные установки серенького большинства. Я понимаю, вы боитесь, что они могут улететь от вас или разбиться, это ваш способ заботы, но вы не сможете контролировать их вечно. Летите рядом или дайте лететь им, ведь это их жизнь, они пришли прожить ее за себя, а не за вас.