Франциск I к внезапно перешел через Альпы неизведанным ранее путем и, миновав объединенные силы папы и испанцев в Пьемонте, маршем двинулся прямиком к Ломбардии. Лоренцо собрал свою армию в Пьяченце, а папа и вице-король Неаполя требовали, чтобы он, форсировав реку По, двинулся на Милан. К тому же Кардона предупредил его, что в случае поражения, ответственность за падение города ляжет на Лоренцо. Быть может, капитан-генерал и хотел двинуться дальше, но Веттори без обиняков заявил ему, что в этом случае флорентийцы останутся, потому что никто во Флоренции не желал раздражать французов. Однако сам Кардона не горел желанием бросать своих солдат в бой, и в итоге встречать французов пришлось одним только швейцарцам, которым также пришлось считаться и с атаками венецианцев с востока.
13 сентября произошло сражение при Мариньяно, «битва исполинов», как позднее назвал ее Франческо Гвиччардини.
После двух дней ожесточенной борьбы французы оттеснили уцелевших швейцарцев с поля боя. Через несколько дней Франциск I вошел в Милан. Узнав о таком повороте событий, Лев X поспешил обсудить условия мирного договора лично с королем Франции. Узнав о битве, Макиавелли, вероятно, ощущал себя реабилитированным, даже если его анализ военного положения оказался не совсем точным: французы победили благодаря почти двойному перевесу в численности, хотя швейцарцы не раз были близки к победе в ходе сражения. Теперь же понтифик оказался на милости победителя, как и предсказывал Никколо.
По пути на север, в Болонью, где было решено провести встречу с Франциском, папа остановился во Флоренции, и местное правительство устроило в его честь триумфальное шествие, достойное древнеримского полководца. Когда он проезжал под аркой, временно сооруженной за одними из городских ворот, его встретило изображение его отца, Лоренцо Великолепного, под которым красовалась надпись: «Сей есть Сын Мой возлюбленный, в Котором Мое благоволение».[76] Сейчас подобное использование слов Бога об Иисусе, заимствованных из Евангелия от Матфея, выглядит чуть ли не богохульством. Савонарола хотел, чтобы Флоренция стала новым Иерусалимом, но, сравнив Всевышнего с человеком, а его сына с Христом, флорентийские власти зашли в своем раболепии слишком далеко.
Макиавелли ранее заклеймили нечестивцем, но, похоже, не его одного. И все же нет никаких свидетельств того, видел ли Никколо папскую процессию, потому что, вероятнее всего, он предпочел остаться в Сант-Андреа, сокрушаться и оплакивать судьбу. Принимая во внимание обстоятельства, такое поведение было вполне оправданно, однако говорило о том, что Макиавелли все еще не был готов признать свою вину в своих же заключениях. Однако Фортуна уже была готова смилостивиться над Никколо, положив конец его добровольному затворничеству в «завшивленной деревне».
Когда именно Никколо стал частым гостем в садах Ручеллаи, ставших излюбленным местом встреч молодых интеллектуалов Флоренции, неизвестно. Бернардо Ручеллаи умер в 1514 году, но его сыновья, Джованни и Палла, а также племянник Козимо, согласно семейной традиции продолжали и дальше проводить интеллектуальные диспуты на различные темы. С политической и социальной точек зрения кружок Ручеллаи состоял из представителей самых разных социальных прослоек: от богатых аристократов, как братья Строцци, до людей более скромного положения и достатка, как сам Макиавелли. Также среди них были, по крайней мере поначалу, умеренные сторонники Медичи, в особенности из числа оптиматов и сторонников закрытого правительства. Неизвестно, кто именно привел Макиавелли в сады, однако косвенные свидетельства указывают на Филиппо и Лоренцо Строцци.
Может показаться странным, что отпрыски Строцци подружились с Никколо, учитывая то, что он, как известно, выступал против брака Филиппо и Клариче де Медичи, но и на это можно возразить: в то время Макиавелли мог действовать не по своей воле, а согласно пожеланиям его руководителей. Кроме того, родственник его жены, Франческо дель Неро, оказался одним из близких соратников Филиппо, к тому же он и Мариетта происходили из семейств, симпатизировавших Медичи. Возможно, сначала дель Неро представил Макиавелли братьям Строцци, и Филиппо, наверняка разглядев в нем родственную душу: оба любили женщин и прочие радости жизни. Как бы то ни было, начиная примерно с весны 1516 года Никколо, по-видимому, начал регулярно посещать сады Ручеллаи, поскольку во вступлении трактата «О военном искусстве» он упоминает, что диалог, составивший сочинение, произошел примерно в апреле того же года. Для Макиавелли стать членом кружка Ручеллаи было выгодно во многих отношениях. Происходившие там интеллектуальные беседы стимулировали его сочинительство, а собиравшаяся компания молодых флорентийцев наслаждалась как творениями Никколо, так и его обществом. Кроме того, они сочли необходимым несколько улучшить его незавидное финансовое положение, поддержав Никколо небольшими суммами денег. Наконец-то Макиавелли обрел общество подходящих людей со связями, которых так долго искал, и ему очень льстил негласный статус властителя дум.