2 декабря Макиавелли представил Комиссии Восьми безрадостный отчет о сложившейся ситуации. Немцы двинулись на юг, и в любой момент могли объединить силы с шедшими из Милана испанцами. Герцог Урбино бездействовал, а венецианцам нельзя было доверять. Хотя Лига располагала на этом участке примерно 20 тысячами солдат, и если бы им как полагается заплатили и соответствующим образом организовали, можно было бы хоть чего-то добиться. Если же искать мирные пути, лучше всего было бы провести переговоры с доном Уго де Монкадой, незадолго до этого высадившимся неподалеку от Порто Санто-Стефано на юге Тосканы со значительной армией. В постскриптуме письма Никколо отметил смерть Джованни де Медичи, «чью кончину оплакивали все». В другом послании, отправленном на следующий день, Макиавелли сообщал правительству, что по некоторым признакам полагает, что герцог Феррары решил присоединиться к императору и что германцы направлялись к Пьяченце. Гвиччардини верхом поспешил туда, и Макиавелли изъявил намерение вернуться домой.
Резко осложнившаяся международная обстановка и ненастье иссушили его чувство юмора, тогда как бремя прожитых лет и выпавших на его долю испытаний сказывались на его здоровье. Еще раньше для улучшения пищеварения Никколо принимал пилюли из смеси алоэ, кардамона, шафрана, мирры, чистеца, бедренца и болюса. «Они вернули меня к жизни», — однажды написал он Гвиччардини, приложив к письму две дюжины пилюль, чтобы тот сам испробовал снадобье. «Принимайте по одной после ужина, — писал он, — если поможет, на том и остановитесь. Если же нет, принимайте по две, три, четыре, но не более пяти. Что же до меня, я ни разу не глотал больше двух, и лишь дважды в неделю, или же если чувствовал тяжесть в животе или в голове». Однако Макиавелли, по-видимому, усмотрел в этих пилюлях панацею, возможно, в связи с прогрессирующим заболеванием кишечника, усугублявшимся вследствие его склонности к обильной еде. Возраст и недуги развили в Никколо созерцательность, чему способствовали и непростые политические задачи, которые он увлеченно распутывал и для которых так и не мог в тот момент отыскать верного решения.
Возможно, по возвращении во Флоренцию, во время Рождественского поста, Макиавелли и написал одно из наиболее противоречивых своих сочинений — по крайней мере, по мнению некоторых. Несомненно, «Слово увещательное к покаянию» (Esortazione alia Penitenza) занимает особое место среди прочих трудов Макиавелли, а его христианский посыл заставил многих ученых чесать затылки и делать самые различные заключения, исходя из собственных политических убеждений. Джулиано де Риччи, внук Никколо, утверждает, что Макиавелли принадлежал к нескольким религиозным братствам, члены которых посвящали себя молитвам и благим деяниям, что в целом было обычным явлением среди флорентийцев, которые в силу прирожденного индивидуализма и презрения к жульничеству никогда не обращали особого внимания на церковную жизнь. Управляющий совет неназванного братства попросил Макиавелли сочинить покаянную речь, и Никколо блестяще с этим справился.
Примеры, которые он приводит в доказательство милосердия Божьего, касались троекратного отречения святого Петра от Христа и прощения, дарованного раскаявшемуся Давиду, невзирая на его грехи прелюбодеяния и убийства. Может показаться странным, что склонный к сарказму автор «Мандрагоры» в одном из своих сочинений использует такие фразы, как «Помилуй меня, Боже» (MisereremeiDominef,[89] хотя не следует слишком удивляться этому, учитывая, что флорентийцы могли одновременно проявлять и почтение, и пренебрежение как к Богу, так и к людям. И все же последняя фраза этого религиозного наставления раскрывает состояние души Макиавелли в тот период и едва ли не служит предчувствием неминуемой смерти: «Устыдимся же всех совершенных нами дурных деяний и покаемся, осознав в итоге, что все соблазны мира сна короче…» Никколо по-своему всегда был мечтателем: он представлял и теоретизировал идеальное государство, лучшую армию, свободу итальянских держав и идею о способности человека самому определить свою судьбу вопреки намерениям Фортуны. И теперь, после долгих лет утраченных иллюзий и разочарований, он очнулся.