Возможно, по возвращении во Флоренцию, во время Рождественского поста, Макиавелли и написал одно из наиболее противоречивых своих сочинений — по крайней мере, по мнению некоторых. Несомненно, «Слово увещательное к покаянию» (Esortazione alia Penitenza) занимает особое место среди прочих трудов Макиавелли, а его христианский посыл заставил многих ученых чесать затылки и делать самые различные заключения, исходя из собственных политических убеждений. Джулиано де Риччи, внук Никколо, утверждает, что Макиавелли принадлежал к нескольким религиозным братствам, члены которых посвящали себя молитвам и благим деяниям, что в целом было обычным явлением среди флорентийцев, которые в силу прирожденного индивидуализма и презрения к жульничеству никогда не обращали особого внимания на церковную жизнь. Управляющий совет неназванного братства попросил Макиавелли сочинить покаянную речь, и Никколо блестяще с этим справился.
Примеры, которые он приводит в доказательство милосердия Божьего, касались троекратного отречения святого Петра от Христа и прощения, дарованного раскаявшемуся Давиду, невзирая на его грехи прелюбодеяния и убийства. Может показаться странным, что склонный к сарказму автор «Мандрагоры» в одном из своих сочинений использует такие фразы, как «Помилуй меня, Боже» (MisereremeiDominef, [89]хотя не следует слишком удивляться этому, учитывая, что флорентийцы могли одновременно проявлять и почтение, и пренебрежение как к Богу, так и к людям. И все же последняя фраза этого религиозного наставления раскрывает состояние души Макиавелли в тот период и едва ли не служит предчувствием неминуемой смерти: «Устыдимся же всех совершенных нами дурных деяний и покаемся, осознав в итоге, что все соблазны мира сна короче…» Никколо по-своему всегда был мечтателем: он представлял и теоретизировал идеальное государство, лучшую армию, свободу итальянских держав и идею о способности человека самому определить свою судьбу вопреки намерениям Фортуны. И теперь, после долгих лет утраченных иллюзий и разочарований, он очнулся.
Реальный мир напомнил о себе теоретику, когда войска империи на севере Италии ожидали срока истечения перемирия между Климентом VII и Карлом V. Понтифик подумывал продлить соглашение даже ценой 200 тысяч дукатов, именно такую сумму потребовал вице-король Неаполя Шарль де Ааннуа. Узнав о победе папской армии при Фрозиноне над испанским экспедиционным корпусом, Климент, в очередной раз проявив непоследовательность, объявил, что он не станет выполнять столь жесткие условия. И все же переговоры о продлении перемирия продолжались, Ааннуа стремился вытянуть из понтифика как можно больше денег и, вероятно, усыпить его бдительность, внушив ему ложное ощущение уверенности, тогда как папа полагал, что время и непогода на его стороне. Многие очевидцы утверждали, что имперские силы уже не могли противостоять ненастью, недоеданию и хворям.
В начале февраля 1527 года немцы все еще находились близ Фиоренцуола-д’Арда, южнее Пьяченцы, а лагерь испанцев располагался к западу от них; на севере была развернута многонациональная армия численностью около 8 тысяч солдат, состоявшая в основном из итальянцев, многие из которых всего несколько месяцев назад служили под знаменами папы. Ненастье не позволяло им двигаться дальше, но тяготы пути вместе с хроническими невыплатами жалованья и нехваткой провианта создали взрывоопасную ситуацию. Вопреки обязательствам по перемирию солдаты безудержно грабили села. Герцог Урбино подобрался к имперскому войску на расстояние выстрела, но, проявив свойственное ему благоразумие, воздержался от каких-либо шагов. У него были все основания быть осторожным, поскольку герцог Феррары перешел на сторону Карла V, а маркизу Мантуи нельзя было доверять.
Действуя стратегически верно и перекрыв путь, соединявший Северную Италию с Южной, имперские войска могли нанести удар в любом направлении, которое сочли бы необходимым, однако большинство полагало, что в конце концов они двинутся либо на Флоренцию, либо на Рим.
3 февраля весьма озабоченная создавшимся положением Комиссия Восьми направила Макиавелли в Парму, чтобы убедить союзных военачальников выставить свои войска и тем самым воспрепятствовать продвижению сил империи. Никколо прибыл в Пьяченцу 7 февраля «в связи с действиями неприятеля» и без промедления проконсультировался с Гвиччардини и герцогом Урбино. Последний согласился с тем, что наступление имперской армии следует остановить, но в свойственной ему манере первый шаг делать не стал. Принимая во внимание неуступчивость делла Ровере, Макиавелли всю следующую неделю лишь информировал правительство об обстановке, сообщая о расположении врага, предполагая, в каком направлении тот может двинуться. И все-таки Никколо не скрывал умеренного оптимизма, по крайней мере вначале, относительно возможного развития событий, приняв во внимание лишения, которые терпели войска империи: