Юный Макс был весьма азартен и охотно участвовал в конкурсе декламаторов, как вспоминает та же подруга его детства: «Мой дядя Митрофан Дмитриевич… человек с сильной юмористической жилкой, чтобы его подзадорить, предлагал ему состязания: кто лучше скажет, например, „Бородино“… Однажды, когда для большего эффекта декламации ему посоветовали влезть на стол, он, спускаясь после прекрасно выполненной задачи, обратился к дяде: „Ну, Митрофан Дмитриевич, теперь вы полезайте на стол“». Столь же азартен был Макс Волошин и в еде. В этом отношении Елене Оттобальдовне приходилось ограничивать уже тогда склонного к полноте сына. «Ужасно потешно (но и немного жалко), — пишет В. О. Вяземская, — было слушать разговоры матери с сыном по этому поводу: „Мам, а мам (выговаривалось как-то „мум“)… я хочу…“ — „Ну хоти, хоти“, — отвечала совершенно серьёзно, без тени улыбки, эта оригинальная женщина. За вечерним чаем ему выдавалось 3 ломтя хлеба и 3 куска колбасы. Сначала (даже здесь проявлялась творческая жилка. — С. Я.) он съедал ломоть хлеба без колбасы, затем — с одним куском колбасы, и, наконец, наступал торжественный момент: Макс старался обратить на себя всеобщее внимание и ел один ломоть хлеба с двумя кусками колбасы».
Запомнились Валентине Орестовне и афористические высказывания Макса, меткие характеристики, которые давал он людям. «Например, лично обо мне он сказал: „Картонка с мозгом“. Я действительно была в то время в периоде философствования по всякому поводу». Так что «при некоторой нелепости формы высказывание Макса доказывало его наблюдательность».
Неудивительно, что когда к детям Ореста Полиеновича Вяземского, которые все были значительно старше Волошина, пригласили учителя — студента Константиновского Межевого института Никандра Васильевича Туркина, он стал заниматься и с Максом, готовить его к поступлению в гимназию. Московские и феодосийская гимназии мало что дали поэту, «…тоска и отвращение ко всему, что в гимназии и от гимназии», — жаловался он впоследствии. Зато повезло юному Максу с наставником. «Начало учения: кроме обычных грамматик, заучиванье латинских стихов, лекции по истории религии, сочинения на сложные не по возрасту темы», беседы о спиритизме и буддизме, о Достоевском; «Одиссея» Гомера, «Дон-Жуан» Байрона, рассказы Эдгара По, мифы Древней Греции… Конечно, не всё давалось легко. «В доме все спят, кроме Макса и Н. В. (Туркина. — С. Я), которые сидят в соседней маленькой комнате, Максином „кабинете“, и учатся, — пишет Люба Вяземская своей матери. — …Одни интонации Максиного голоса, переходящие от самых радостных до самых отчаянных, чего стоят! Он ужасно ленится думать и всё старается обойти необходимость шевельнуть мозгами». Однако главный результат всё-таки был достигнут. Своей «разнообразной культурной подготовкой я обязан… учителю — тогда студенту Н. В. Туркину», — констатирует Волошин в «Автобиографии».
Будучи сам человеком оригинальным и разносторонне образованным, Никандр Васильевич Туркин, ставший впоследствии видным журналистом и театральным критиком, сумел оценить своеобразие натуры и своего ученика, заметить его тяготение к необычному, яркому, фантастичному. «Благодаря этому он и слушал чтение Эдгара По — очевидно, со смесью ужаса и наслаждения, когда Туркин ему читал, — полагает Валентина Вяземская. — …Туркин вообще мудрил над ним, и со стороны казалось странным, что Елена Оттобальдовна ему это позволяла. Надо думать, что, с одной стороны, она была очень занята и не во всё входила, а с другой, что оригинальность этих отношений её забавляла и ей любо было, что фокусы учителя выявляют необычайность способностей ученика». Впрочем, вопрос ещё и в том, что как назвать и оценить. Можно ли, например, считать «фокусом» задание описать Кавказ «по Пушкину» в этнографическом и географическом аспектах? (Не будем забывать, что ученику-то всего семь с хвостиком.)