Однако будущий поэт относился к плохим отметкам весьма философски, не считая их подлинной оценкой своих знаний и способностей. Его духовный уровень, начитанность, пытливость ума уже тогда выделяли его не только среди товарищей, но и педагогов, что, кстати, подтверждает один из его однокашников, С. Полетаев: «Волошин уже в то время в 14–15-летнем возрасте был неизмеримо выше нас по своему развитию, начитанности и индивидуальному мышлению. Только теперь мне стали понятны его дискуссии и стычки с преподавательским персоналом и всё убожество окружавших нас педагогов, которые никак не сумели ни понять, ни поддержать начинающий талант, но которые даже старались высмеять его всенародно, т. е. перед лицом всего класса. Сильная натура Волошина, несмотря на своё явное превосходство перед товарищами, находила способы уживаться с нами, вероятно, часто очень неприятными для него ребятами-озорниками; с философским спокойствием переносил он гнёт педагогов, которые так явно уступали в своём развитии и миросозерцании 15-летнему человеку…»
Не забывая о своих прежних пристрастиях, Макс Волошин приобретает и новые. Осенью 1890 года, в двенадцатилетнем возрасте, он начинает писать стихи, которые впоследствии определит как «скверные». Склонность к рифмованию проявилась у Макса уже в раннем детстве, когда он импровизировал что-то наподобие: «В смехе под землёю жил богач с одной ногою»; или по поводу дня рождения: «Знаю, знаю: шестнадцатого мая». Эти способности, помноженные на острую наблюдательность и живую фантазию, не могли не развиться в той историко-культурной атмосфере, в которой жил Волошин. Тогдашняя окраина Москвы Ваганьково и леса Звенигородского уезда, где поэту приходилось бывать, осознавались им как «классические места русского Иль-де-Франса, где в сельце Захарьине прошло детство Пушкина, а в Семенкове (скорее всего — Середникове, подмосковной даче Столыпиных. — С. П.) — Лермонтова». Юноша любит бродить в одиночестве: «Как пойдёшь лесом, какой-нибудь просекой: глушь, тишина, кажется, никого, кроме тебя, и на свете нет…» Лето 1890 года он проводит на даче в Троекурове, небольшой деревушке на берегу Сетуни, в которой сохранились остатки старинной барской усадьбы и церковь, построенная ещё князьями Троекуровыми в конце XVII — начале XVIII века. Вбирая в себя литературно-географические впечатления, читая русскую классику, увлекаясь Диккенсом, храня в душе детские севастопольские воспоминания, юноша испытывает то, что спустя 35 лет, вернувшись мыслью к этим годам, он выразит так: «Мечтаю о юге и молюсь о том, чтобы стать поэтом».
«Чувство эстрады» побуждает его к участию в литературно-музыкальных вечерах в гимназии. Макс выступает с чтением стихов. Свои собственные обнародовать пока стесняется. Предпочитает произведения своих кумиров, в частности Пушкина. 31 января 1893 года поэт-гимназист декламирует стихотворение «Клеветникам России». Ему также близки настроения, выраженные Пушкиным в другом шедевре: «Поэт и толпа». Не случайно один из ранних поэтических набросков в «Первой гимназической тетради» Волошина содержит их отзвуки:
Ранние, гимназические стихи Волошина мало чем напоминают те, которыми сегодня зачитываются любители его поэзии. Хотя справедливости ради отметим, что в приведённых выше подражательных стихах звучат пророческие ноты. Образ поэта, идущего «с непреклонной головою» среди бед и «пожарищ мира», повторится на новом уровне в стихах о России и воплотится в судьбе самого Волошина, взявшего на себя смелость обратиться с проповедью добра к охваченной бесовщиной «бессмысленной толпе». Разумеется, юного поэта привлекает не только гражданская тема. «И природу воспеваю, восхищённый», — признаётся он в одном из стихотворений.