Уже весной 1864 года Александр выказал признаки внимания к Мещерской и не скрыл от матери, что ему симпатична эта фрейлина. Мама снисходительно улыбнулась. В его возрасте подобные настроения так естественны… В начале июня в письме к матери Великий князь Александр заметил: «Ездили с обществом в Павловск на ферму и пили там чай. М. Э. Мещерская ездила с нами также верхом и часто бывала с нами в Павловске; она оставалась в Царском до сегодняшнего дня, потому что княгиня Чернышева все откладывала свой отъезд в Париж по разным причинам. Мы, конечно, об этом не жалели».
У молодого Великого князя уже была своя компания, в которой охотно проводили время: брат Владимир, кузен Николай Лейхтенбергский («Коля»), кузен Николай Константинович («Никола»), князь Мещерский, князь Владимир Барятинский («Бака», 1843–1914), молодой граф Илларион Воронцов-Дашков (1837–1916), подруга Марии Мещерской, фрейлина Александра Жуковская (1842–1893) — дочь поэта и наставника Александра II Василия Андреевича Жуковского (1783–1859). Брат Никса тоже был своим в этой компании, но в середине лета 1864 года он «убыл в Европу».
К весне 1865 года Александр Александрович уже вполне определенно знал: Мари Мещерская ему симпатична значительна больше остальных, хотя при Дворе имелось немало «милых мордашек». Он не думал, что это любовь, то чувство, которое захватывает целиком, о чем он читал в различных книгах и о чем они постоянно говорили с друзьями. После смерти старшего брата Александр с особой силой ощутил свое одиночество. Мимолетным видением перед глазами промелькнул трагический образ Датской Принцессы Дагмар, и кто знал, увидятся ли они еще.
Летом того печального 1865 года чувства Александра к Марии Мещерской стали принимать характер не просто симпатии, а большого и серьезного увлечения. 7 июня записал в дневнике: «Каждый день то же самое, было бы невыносимо, если бы не М.».
Цесаревич с нетерпением ждал встречи, думал постоянно о княжне; общение с ней становилось потребностью его молодой жизни. Она, как никто, была участлива, так сердечно отнеслась к его горю, так внимательно и сострадательно слушала его рассказы о смерти дорогого Никсы! Он был глубокого тронут и бесконечно благодарен судьбе, подарившей ему столь верного друга.
Александр относился к себе критически. Молодому человеку казалось, что он — некрасивый, неуклюжий — не может нравиться женщинам. Ему не были присущи легкость и изящество, отличавшие и некоторых родственников, и многих офицеров гвардии. Не раз с завистью наблюдал, как светские щеголи, пригласив партнершу на танец и еще только дойдя с ней до центра зала, уже весело болтали. Он же всегда чувствовал скованность, не знал, о чем говорить и как говорить, и в большинстве случаев так и не раскрывал рта за весь тур. С Мещерской подобной неловкости не ощущал. С ней просто. Мари его понимала.
Они стали «друзьями» и, таким образом, определили свои отношения. Но оставался Двор, строгий этикет, сохранялись обязанности и нормы, мешавшие свободному и желанному общению. Он — Наследник Престола, она — фрейлина. Они не имели возможности непринужденно видеться. В Царском и Петергофе было все-таки проще: там можно было, условившись заранее, якобы случайно встретиться на прогулке в парке и провести в беседе час-другой.
Однако подобные маленькие хитрости не могли оставаться долго незамеченными. Придворный мир, жестокий и замкнутый, не позволял долго находиться за пределами его внимания. Кто-то непременно что-то видел, что-то слышал, и в конце концов все становилось темами обсуждений. Тем более то, что касалось жизни и увлечений Наследника Престола; здесь уже не было мелочей, все подвергалось внимательному наблюдению и пристрастному комментированию.
Несколько недель они встречались регулярно на прогулках, но главным образом на вечерах у Императрицы. Там составлялись партии в карты, и Цесаревич старался выбрать себе партнершей Марию Элимовну, которую он обозначал в дневнике как «М. Э.».
Конечно, довольно быстро об очевидных пристрастиях Александра Александровича стало известно, и ему пришлось иметь объяснения с Марией Александровной, которая нашла подобное поведение «неприличным». Ничего не оставалось, как подчиниться воле матери-императрицы. 19 июня 1865 года, как обычно, увиделся с М. Э. вроде бы случайно на живописной, так называемой Английской дороге, ведущей из Царского Села в Павловск. Он был верхом, она — в коляске с гувернанткой-англичанкой. Цесаревич пересел к ней, и началась беседа по-русски, на языке, не знакомом попутчице княжны.