В конце 1750-х годов Гейнсборо начал думать о переезде в Колчестер, однако заказы на портреты не переставали поступать, а так как портреты составляли основную статью дохода, переезд задерживался. Несмотря на то что в Колчестере его уже давно ждали, он посылал письма с извинениями и сообщал об очередной задержке: «Я был занят портретами: ведь я боюсь их откладывать, если заказчики уже собрались позировать».
За время проживания в Ипсуиче художник создавал в среднем по десять портретов ежегодно.
В свободное время он писал и пейзажи, но их (за редким исключением) никто не покупал, поэтому Гейнсборо выполнял эту работу скорее для собственного удовольствия, чем в надежде заработать. Однако именно благодаря тому, что не было заказчиков, которые стали бы диктовать художнику свои требования, его манера складывалась более свободно.
Довольно часто Гейнсборо дополнял пейзажи животными и фигурками людей, чаще всего сельскими жителями. Таковы работы «Открытый пейзаж с кучером и телятами на повозке» (ок. 1755, Национальная галерея, Вашингтон), «Речной пейзаж с всадником» (ок. 1755, Городской художественный музей, Сент-Луи), «Дровосек, ухаживающий за пастушкой» (1755, собрание Бедфорда, аббатство Уобёрн) и др.
Пейзажи этого периода, в отличие от ранних работ художника, непрозрачные, имеют более теплую цветовую гамму. Преобладающими тонами, особенно на переднем плане, становятся оранжевый, красноватый, розовый. Гейнсборо выполнил множество рисунков, на которых воспроизводил по памяти увиденные им когда-то картины природы. Как правило, он не останавливался на деталях, стремясь запечатлеть лишь общее сходство, поэтому при взгляде на его рисунки зрителю зачастую бывало сложно определить породы деревьев. Однако каждая картина говорит о большой наблюдательности и мастерстве художника.
Гейнсборо старался разнообразить свои пейзажи, используя для этого элементы, характерные для стиля рококо. Это придавало полотнам оригинальность. Одновременно в них чувствовалось и влияние голландских художников, например Я. Винантса.
Т. Гейнсборо. «Вид на устье Темзы», 1783, Музей Виктории и Альберта, Лондон
Чем больше мастер работал, тем сильнее изменялась его техника. Грунт, который он накладывал на полотно, становился все светлее и светлее, фактура постепенно приобретала текучесть. Пейзажи, написанные маслом, стали напоминать акварельные работы.
В своих произведениях — и портретах, и пейзажах — художник развивал новое направление английской живописи. Создавая очередной портрет, он стремился к тому, чтобы изобразить человека как можно естественнее, таким, каким он выглядел в жизни. Гейнсборо стремился найти нечто среднее между работами голландских и французских мастеров. Его пейзажи естественны, довольно часто обобщены и сильно напоминают картины природы, окружавшие его в детстве в родном городе, несмотря на то что при взгляде на них нельзя было узнать какое-то определенное место.
В 1759 году художник покинул Ипсуич и переехал в Бат. В окрестностях этого городка имелись горячие минеральные источники, поэтому Бат являлся самым модным в Англии курортом. Довольно скоро Гейнсборо начал получать заказы, причем желающих получить свой портрет было так много, что он не успевал их выполнять и решил повысить цены на картины. И все же число клиентов продолжало расти. Художник работал круглые сутки и через некоторое время заболел от переутомления.
Поправившись, Гейнсборо продолжил работу над портретами, однако делал это без удовольствия. Одному из своих заказчиков, известному актеру Кину, он во время сеансов признавался: «Нет худшей чертовщины, чем писание портретов… Это испытание терпения, равное искушению св. Антония, и порой хочется перерезать себе горло ножом для чистки палитры». В одном из писем он написал: «Ах, если бы люди с их проклятыми портретами оставили меня в покое хотя бы ненадолго, тогда я мог бы предстать в лучшем виде, но меня измучили…».
Гейнсборо старался находить больше времени для этюдов на открытом воздухе, которые привлекали его намного больше, чем портреты. С прогулок он приносил с собой ветки деревьев, пучки травы, куски мха, камни. Художник раскладывал их на своем столе, создавая искусственные пейзажи и дополняя их кусочками зеркала, которое должно было заменять воду. Затем он изображал установленные таким образом пейзажи как настоящие картины природы. Довольно часто он писал пейзаж не в солнечном, а в лунном свете, полагая, что от этого все элементы «кажутся красивее, так как свет и тень ложатся более широко».