В двадцать шесть лет Варвара устроилась учительницей в семью сахарозаводчика и французского консула Даниила Григорьевича Балаховского и его жены Софьи Исааковны, сестры Льва Шварцмана (Шестова). Варвара много времени проводила в их имении Перевозовка под Киевом, где успешно занималась их детьми. Туда же часто приезжал начинающий литератор и философ Лев Шестов, который уже сотрудничал в ведущих киевских газетах. К неудовольствию своего отца, Лев Исаакович не имел никакого интереса к делам мануфактуры и всячески избегал семейного бизнеса.
Между Шестовым и Варварой постепенно возникает влюбленная дружба. Однажды после его отъезда Варвара написала ему: “Вы сделали меня лучше, чем я была раньше… И когда Вы будете умирать, то Ваша встреча со мной даст мир Вашей совести, хотя бы Вы ничего другого не сделали в жизни. И как хорошо, что Вам дано делать это «другое» почти везде, где Вы создали бы себе путь в жизни, не похожий на другие пути”. В какой-то момент она стала невестой Шестова, но не могла решиться с ним на близкую связь, потому что ее еще жгли чувства к доктору Петровскому. Эта история до появления дневников Варвары Григорьевны была абсолютно неизвестна, и даже дочь философа Наталья Баранова-Шестова, указывая в монографии об отце целый ряд фактов из прошлого Шестова, не могла этот факт прокомментировать.
“К концу 1895 года, – пишет Наталья Львовна, – отец тяжело и нервно заболел вследствие трагических событий в его личной жизни”. Какие это были события, в жизнеописании не объясняется. Можно предположить с большой долей уверенности, что в основе его нервного срыва были сложные и запутанные отношения с Малахиевой-Мирович и ее сестрой. Правда, в книге Барановой-Шестовой вдруг приводится неожиданный факт, что Шестов делает предложение сестре Варвары Григорьевны – Анастасии. До этого ничего не говорилось даже о том, что они с Шестовым были знакомы. Разъяснение находится в дневнике Мирович.
Шестов делает предложение Анастасии, когда Варвара вместе с Балаховским и детьми уезжает за границу. По поводу конфликта со своей сестрой из-за Шестова Варвара пишет в дневнике: “…у меня отношение к этому человеку было настолько глубоко и для всей внутренней жизни ни с чем несравнимо важно, что «отдать» его сестре без борьбы оказалось невозможным. И возгорелась борьба, неописуемо жестокая тем, что наши души были как одна душа, что каждый удар, наносимый другому в борьбе, отражался такой же болью, как полученный возвратно удар. В этой борьбе окончательно подорвались душевные силы сестры, расшатанные предварительно отрывом от матери, поступлением в партию, непосильной идейной нагрузкой.”
Варвара считала, что предложение ее сестре Шестов сделал, так как хотел связать себя и Варвару родственной связью. Однако родители Льва Исааковича категорически не приняли такого союза, считая, что он должен связать жизнь с еврейской девушкой. В результате у Шестова случился нервный срыв, и, пользуясь возможностью продолжать учебу за границей, он вскоре уехал в Швейцарию.
“Человек, из-за которого мы «боролись», сам переживал в это время – отчасти на почве этой нашей борьбы – огромный идейный кризис. В житейской области он предоставил нам решать, кому из нас выходить за него замуж. Перед сестрой он чувствовал вину как перед девочкой, которой «подал ложные надежды» своим чересчур внимательным и нежным отношением (я в это время была за границей и сама поручила сестру моральной опеке его). С моей стороны уязвляла и пугала этого человека неполнота моего ответа на полноту его чувства. И все это перенеслось для него в философское искание смысла жизни и в тяжелую нервную болезнь, которая привела его в одну из заграничных лечебниц и потом на целые годы за границу. Я «уступила» наконец его сестре, но он за год заграничной жизни встретился с женщиной, которая с величайшей простотой и безо всяких с обеих сторон обязательств привела его на свое ложе. Она стала его женой. Он стал крупным писателем. Сестра заболела душевно и окончила свои дни в психиатрической лечебнице. А я по какой-то унизительной живучести осталась жить и без него, и без сестры, и «без руля и без ветрил»”.
Судя по позднейшим публикациям, эта история во многом осталась тайной для всего окружения философа. Он не открывался даже таким близким друзьям, как Евгения Герцык. “Этот такой чистый человек нес на совести сложную, не вполне обычную ответственность, от которой, может быть, гнулись его плечи, и глубокие морщины так рано состарили его… Это было время его внутренней катастрофы”, – писала Евгения Казимировна. Сам Шестов в “Дневнике мыслей”от 11 июня 1920 года записал: “В этом году исполняется двадцатипятилетие, как «распалась связь времен», или, вернее, исполнится – ранней осенью, в начале сентября. Записываю, чтобы не забыть: самые крупные события жизни – о них же никто, кроме тебя, ничего не знает – легко забываются”.