Характерно воплощает этот новый социальный тип художник Фра Филиппо Липпи, замеченный в свое время Козимо, работавший по заказам Пьеро и ставший другом молодого Лоренцо.
Сын мясника из Флоренции, Липпи родился примерно в 1406 году. Рано осиротевший, он воспитывался у своей жившей на грани нищеты тетки, но часто сбегал из дома, проводя время с босоногими уличными мальчишками, что оказало решающее воздействие на формирование его характера. В конце концов тетка не выдержала и, когда племяннику исполнилось пятнадцать лет, поместила его в монастырь Санта-Мария дель Кармине в Олтрарно, где он принял постриг и стал монахом (отсюда прозвище — «фра», то есть «брат»). Монастырская жизнь не отложила сколько-нибудь заметного отпечатка на непоседливого юношу, но зато тут он познакомился с человеком, который наряду с уличным детством способствовал его становлению.
В 1426 году монастырь заказал расписать стены часовни Бранкаччи двадцатипятилетнему Мазаччо. Он был одним из первых, кто открыл и разработал новую технику реалистической живописи, благодаря которой человеческие фигуры на его фресках отличаются невиданным ранее многообразием и драматической силой. Фра Липпи был заинтригован и часами наблюдал молодого Мазаччо за работой. Почувствовав, что подросток-монах обладает живописным талантом, Мазаччо начал посвящать его в секреты своего мастерства, учил, как использовать свет и перспективу, говорил о важности изучения анатомии, советовал, как лучше передавать чувство.
Два года спустя, в 1428 году, Мазаччо умер, но его новаторская техника найдет полное воплощение в живописи Липпи, который вскоре после того оставил монастырь и отправился в Падую, где намеревался целиком посвятить себя живописи. Ни одна из его ранних работ не сохранилась, но оригинальный почерк этого художника стал очевиден с самого начала, ибо он легко распознается в работах других падуанских живописцев этого времени: в мире живописи повеяли новые ветры.
Кажется, из-за какой-то скандальной истории, связанной с женщиной, Липпи тайно уехал из Падуи и направился на юг, в Анкону. Однажды он вышел на морскую прогулку, но его вынесло в открытое море, где он попал в плен к мавританским корсарам, которые заковали его в железо и, как раба, переправили на север Африки. По прошествии полутора лет пленения Липпи нарисовал на стене своей тюремной камеры портрет местного халифа. Коран запрещает изображение живых существ, и до того халиф никогда не видел своих изображений; теперь же он был настолько восхищен работой Липпи, что даровал ему свободу. Наверное, впрочем, что все это легенда, ибо источником сведений является сам Липпи, а ему особенно доверять нельзя; тем не менее фактом является то, что примерно в это время он объявился в Неаполе, где занятия живописью чередовал с частыми визитами в местные бордели. Либо тогда, либо немного позже он ненадолго попал в тюрьму и подвергся публичному бичеванию за мошенничество; в 1437 году Липпи покинул Неаполь и вернулся во Флоренцию.
Здесь он сумел получить заказ от монашенок Сан-Амброджо на роспись алтаря, которая удалась ему настолько, что привлекла внимание Козимо де Медичи. Даже сегодня достоинства этой работы сразу бросаются в глаза. Очертания лиц проступают с такой выпуклостью, словно перед нами не рисунок, а барельеф. Говорят, этой технике Липпи учился у Донателло. Так или иначе, именно она, в сочетании с резкой индивидуальностью лиц придает его работам такую удивительную чувственность, что было замечено уже первыми зрителями. Глядя на его фрески, ясно ощущаешь, что мадонна — это женщина, лично известная художнику, и даже дитя с пухлым лицом, что она держит у себя на руках, это узнаваемый младенец, а не некий абстрактный символ духовности.
Согласно нравам и привычкам того времени, работы, которые Липпи писал на заказ, почти исключительно ограничивались религиозными сюжетами. Но имея в виду его характер, неудивительно и даже естественно то, что они не пронизаны глубокой духовностью, а, напротив, отличаются неотразимой жизненностью. Его благовещения, его мадонны, его росписи алтарей — все представляет собой подлинные сцены, а духовность их участников лишена какой-либо торжественности, ничуть не подчеркнута — по выражению лиц мы просто угадываем их отношение к происходящему. Его зрелая манера письма изяществом линий и тонкостью цвета находит отражение в творениях падуанской школы живописи, и одновременно он предстает перед нами художественным предтечей Сандро Боттичелли во всем великолепии его рисунка и колорита.