Но университеты Лоренцо не ограничивались гуманитарным знанием. Ему нравилась охота — конная и соколиная, а также веселая мальчишеская игра в мяч «без правил» — отдаленный прообраз современного футбола. Он был физически развит, умен, энергичен — прирожденный лидер. Во время конных прогулок Лоренцо нравилось быть запевалой в хоровом исполнении различных сальных куплетов, которые он нередко с большим остроумием подгонял под мотивы текущего дня. Все эти таланты Лоренцо — не просто объяснимая гипербола, к какой часто прибегают, говоря о молодости великого человека. В том самом возрасте, когда отец начал доверять ему различные дипломатические миссии, Лоренцо уже сочинял свои первые стихотворения. В отличие от правильной латыни, которую предпочитало большинство, Лоренцо писал на тосканском диалекте. К семнадцати годам он достиг такого владения языками, что мог уверенно утверждать: «На тосканском можно описывать предметы и выражать чувства не хуже, чем на латыни». Тосканский — тот же флорентийский диалект, возможности которого впервые продемонстрировал Данте, зерно, начинавшее прорастать общеитальянским языком; иные из стихотворений, написанных Лоренцо де Медичи в зрелом возрасте, отличаются уровнем, который позволяет включить их в канон ранней итальянской поэзии.
В том, что Лоренцо де Медичи уже в ранние годы проявил себя человеком ярким, сомнений быть не может, хотя, на удивление, внешность у него, как свидетельствуют многочисленные портреты, была как раз самая заурядная. В этом смысле Лоренцо — типичный Медичи. Его землистого цвета лицо было, можно сказать, просто уродливым. Жидкие, разделенные посредине волосы ниспадали на плечи; под нависающими бровями скрывались глаза с набрякшими, как у отца, веками. Острый подбородок, выпячивающаяся нижняя губа, нос же широкий и приплюснутый, так что Лоренцо был фактически лишен обоняния — хотя это, возможно, объясняется тем, что другие чувства у него были, напротив, развиты исключительно, что проявляется и в его эстетических суждениях, и в поэзии. Лоренцо был неуклюж, высок, мощно, но непропорционально сложен, и лишь пальцы у него были длинные и тонкие. Как пишет Гвиччардини, «голос (у Лоренцо) был пронзительный и неприятный, ибо говорил он в нос. Тем не менее фактом остается то, что он нравился женщинам». В общем, это был человек, чья внешность обманчива.
Эти контрасты фигурируют в самых различных описаниях Лоренцо. По словам Макиавелли, «наблюдать его то в моменты скорби, то в моменты радости означало видеть в нем две ипостаси, связанные невидимыми нитями». Похоже, загадка характера Лоренцо интриговала многих проницательных наблюдателей. Его друг, поэт Анджело Полициано, вспоминает день, проведенный в обществе Лоренцо: «Вчера все мы сели на лошадей и уехали из города, весело распевая разные песенки. Время от времени останавливались, чтобы поговорить серьезно о серьезных, святых вещах, дабы напомнить самим себе, что сейчас Великий пост». Остановились попить. Полициано отмечает «тонкий юмор», которым Лоренцо оживляет общую беседу. Весь вечер молодые люди читали вслух святого Августина, затем «чтение перешло в музыку» и танцы. Первым, кого Полициано увидел наутро, был Лоренцо, отправляющийся на мессу. Так прошли двадцать четыре часа в его обществе.