Един мъж изглежда притежава тези качества — това е Чезаре Борджия, с когото Макиавели се среща на два пъти. По време на първата му мисия през 1502 година Чезаре Борджия е военачалникът на папското могъщество на своя баща Александър VI. С помощта на вдъхновена свише военна стратегия и добре дисциплинираните си войски Борджия превзема обширни територии в Романя.
Чезаре Борджия е роден през 1475 година в Рим и е вторият незаконен син на човека, който по-късно става папа Александър VI. Семейният живот и културата на Чезаре са напълно испански, макар че е роден в Италия — той е очарователен, изключително начетен и красив, но наследява и аморалната безскрупулност на баща си, който го готви за висш пост в Църквата. Скоро става ясно, че Чезаре е по-неподходящ за подобна кариера дори и от своя развратен баща, но Александър VI настоява и го прави архиепископ на Валенсия на шестнадесет години, а след една година и кардинал. Папата възнамерява да направи по-големия брат на Чезаре Хуан главнокомандващ папските войски, но Чезаре решава да вземе нещата в свои ръце и отравя Хуан. Александър VI практично приема, че Чезаре е единственият човек, на когото може да повери командването на своите войски, и му позволява да подаде оставка като кардинал и да се отрече от дадения обет. После папата урежда брака му с френската принцеса и титлата херцог на Валентиноа, която получава от краля на Франция Луи XII. Чезаре е готов да започне военния си поход в Романя, след като французите са негови съюзници и му осигуряват военна подкрепа.
За три години на бойни действия, до 1502 година, Чезаре Борджия успешно завладява големи части от централна Италия и достига чак до Адриатическо море. Като признание за делата му папа Александър VI го прави херцог на Романя. Чезаре най-после отправя взор към континенталната част на Италия и превзема Урбино, който граничи с Флорентинската република. Тогава Макиавели е изпратен на дипломатическа мисия, за да се опита да разбере намеренията на Борджия. Подробностите от срещата са ни известни от писмата на Макиавели до властите във Флоренция. Двадесет и седем годишният Борджия приема флорентинското пратеничество през нощта на фона на драматичните светлини на факлите във великолепния херцогски дворец, построен преди тридесет години от оттеглилия се кондотиер Федериго да Монтефелтро. Брадатото и осветено от потреперващите пламъци лице на Чезаре има за цел да всее смут в сърцата на пратениците и успява. Борджия започва неуверено да ласкае флорентинските пратеници с измамно очарование, казва им колко уважава флорентинците, защото запазват неутралитет по време на походите му. Но ако сега не проявяват желание да са негови приятели (и тук маниерите му внезапно се променят), той няма да се поколебае да прегази републиката и да върне на власт Медичите, чийто водач кардинал Джовани де Медичи сега е приятел на баща му, папата. Флорентинските пратеници настойчиво заявяват, че Флоренция няма никакво намерение да нахлува в териториите на Борджия, но на Чезаре това не му стига. Казва на емисарите, че не вярва на републиканския им начин на управление и ако не го променят, той ще го направи вместо тях. Флорентинците не отстъпват и смело му заявяват, че народът на Флоренция е много доволен от новото си републиканско управление. Борджия само се изсмива в лицата им. Като последно средство пратениците припомнят на Чезаре, че градът им все още е в съюз с Франция — ако Флоренция бъде нападната, Луи XII е обвързан с договор да им се притече на помощ. И този път Борджия се изсмива и казва: „По-добре от вас знам какво ще направи кралят на Франция. Ще останете измамени.“ Флорентинските пратеници много добре знаят истината, съдържаща се в думите на Чезаре, но запазват самообладание. Знаят и че Борджия блъфира и няма намерение да превърне Луи XII в свой враг. На следващия ден Макиавели препуска с всички сили обратно към Флоренция, за да информира Сеньорията за рискованото положение. Неговата преценка е, че Борджия няма да нападне, но от друга страна, като се има предвид характера на Чезаре, никой не може да каже какво ще направи.